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title: "Friedel-Crafts-Acylierung – Mechanismus & Beispiele | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/de/reaction/friedel-crafts-acylation/
description: "Friedel-Crafts-Acylierung erklärt: Schema, zwei typische Beispiele, Reaktions-SMILES, Bedingungen und eine Schaltfläche zum Bearbeiten der Reaktion in MolDraw."
lang: de
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Organische Reaktion

# Friedel-Crafts-Acylierung

Die Friedel-Crafts-Acylierung führt durch elektrophile aromatische Substitution eine Acylgruppe in einen aromatischen Ring ein, meist mit einem Acylchlorid und einer Lewis-Säure.

![Schema der Friedel-Crafts-Acylierung: Benzol ergibt mit Acetylchlorid und AlCl3 Acetophenon, die neue C–C-Bindung zwischen Ring und Carbonylgruppe ist hervorgehoben](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/friedel-crafts-acylation-reaction.webp)

Friedel-Crafts-Acylierung: Benzol und Acetylchlorid ergeben Acetophenon; die neue C–C-Bindung ist hervorgehoben.

## Reaktionsschema

Aren + Acylchlorid -> ArylketonAlCl3 oder eine andere Lewis-Säure erzeugt das Acylium-Elektrophil.

Primäre Reaktions-SMILES: c1ccccc1.CC(=O)Cl>>CC(=O)c1ccccc1

## Wichtige Fakten

## Zwei typische Beispiele

**Benzol + Acetylchlorid**

Bildet unter AlCl3-Bedingungen Acetophenon.

**Acylierung von Anisol**

Das elektronenreiche Anisol liefert überwiegend das para-acylierte Produkt.

## Einsatz von MolDraw

Zeichne Substituenteneffekte, Acylchlorid-Partner und die Regiochemie des Produkts in MolDraw.

## So funktioniert es

Die Friedel-Crafts-Acylierung ist eine elektrophile aromatische Substitution. Eine Lewis-Säure, typischerweise AlCl3, koordiniert an ein Acylchlorid (oder Anhydrid) und erzeugt ein mesomeriestabilisiertes Acyliumion, R–C≡O+. Der aromatische Ring greift das Acyliumion an und bildet einen σ-Komplex (Areniumion); die Abspaltung eines Protons stellt die Aromatizität wieder her, und es entsteht ein Arylketon.

## Bedingungen und Anwendungsbereich

- Meist ist mehr als ein Äquivalent AlCl3 nötig, weil das Keton-Produkt die Lewis-Säure komplexiert; die wässrige Aufarbeitung setzt sie wieder frei.
- Die Acylgruppe desaktiviert den Ring, sodass das Produkt nicht erneut acyliert wird – anders als bei der Friedel-Crafts-Alkylierung, die zur Mehrfachalkylierung neigt.
- Das Acyliumion lagert sich nicht um – ein weiterer Vorteil gegenüber der Alkylierung.
- Stark desaktivierte Ringe wie Nitrobenzol reagieren schlecht.

## FAQ

**Wie erhalte ich ein geradkettiges Alkylbenzol?** Zuerst acylieren, dann das Keton reduzieren (zum Beispiel durch Clemmensen- oder Wolff-Kishner-Reduktion) – so vermeidest du die Carbokation-Umlagerungen der direkten Alkylierung. **Wohin geht die neue Gruppe?** Vorhandene Substituenten dirigieren sie: Aktivierende Gruppen wie OMe dirigieren in ortho/para-Stellung, wobei para meist aus sterischen Gründen bevorzugt ist.

[Grignard-Reaktion](https://www.moldraw.com/reaction/grignard-reaction)[Suzuki-Kupplung](https://www.moldraw.com/reaction/suzuki-coupling)[Aldolreaktion](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Alle Reaktionen](https://www.moldraw.com/de/reaction/)[Namensreaktionen finden](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)