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title: "Diels-Alder-Reaktion – Mechanismus & Beispiele | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/de/reaction/diels-alder-reaction/
description: "Diels-Alder-Reaktion erklärt: Schema, zwei typische Beispiele, Reaktions-SMILES, Bedingungen und eine Schaltfläche zum Bearbeiten der Reaktion in MolDraw."
lang: de
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Organische Reaktion

# Diels-Alder-Reaktion

Die Diels-Alder-Reaktion ist eine konzertierte [4+2]-Cycloaddition zwischen einem konjugierten Dien und einem Dienophil, die Cyclohexen-Gerüste mit vorhersagbarer Stereochemie bildet.

![Schema der Diels-Alder-Reaktion: 1,3-Butadien und Ethen verbinden sich beim Erhitzen zu Cyclohexen, die beiden neuen C–C-σ-Bindungen sind hervorgehoben](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/diels-alder-reaction.webp)

Diels-Alder-Reaktion: Ein Dien und ein Dienophil bilden einen Sechsring; die beiden neuen C–C-Bindungen sind hervorgehoben.

## Reaktionsschema

Konjugiertes Dien + Dienophil -> CyclohexenderivatThermische Reaktion; häufig sind elektronenreiche Diene und elektronenarme Dienophile.

Primäre Reaktions-SMILES: C=CC=C.C=CC=O>>O=CC1C=CCCC1

## Wichtige Fakten

## Zwei typische Beispiele

**Butadien + Ethen**

Klassisches Lehrbuchbeispiel, bei dem Cyclohexen entsteht.

**Cyclopentadien + Maleinsäureanhydrid**

Häufiges Laborbeispiel, das die endo-Selektivität zeigt.

## Einsatz von MolDraw

Mit MolDraw stellst du die Geometrie des Diens, die Substituenten des Dienophils, die Stereochemie und die Cycloadditionsprodukte dar.

## So funktioniert es

Die Diels-Alder-Reaktion ist eine konzertierte [4+2]-Cycloaddition zwischen einem konjugierten Dien und einem Dienophil (einem Alken oder Alkin). Sechs π-Elektronen ordnen sich in einem einzigen Schritt über einen cyclischen Übergangszustand um, wobei zwei neue C–C-σ-Bindungen und ein Cyclohexenring entstehen. Es bildet sich keine Zwischenstufe; deshalb bleibt die Stereochemie des Dienophils im Produkt erhalten: Ein cis-Dienophil ergibt cis-ständige Substituenten am Ring.

## Bedingungen und Anwendungsbereich

- Das Dien muss die s-cis-Konformation einnehmen können. Cyclopentadien ist in der s-cis-Form fixiert und sehr reaktiv.
- Elektronenziehende Gruppen am Dienophil (C=O, CN, CO2R) und elektronenschiebende Gruppen am Dien beschleunigen die Reaktion mit normalem Elektronenbedarf.
- Bei cyclischen Dienen wird unter kinetischer Kontrolle meist das *endo*-Produkt bevorzugt (endo-Regel).
- Lewis-Säuren können die Reaktion beschleunigen und die Selektivität erhöhen.

## FAQ

**Wie zeichne ich sie übersichtlich?** Nummeriere die C-Atome des Diens von 1 bis 4 und zeichne drei gebogene Pfeile rund um den Ring, um den konzertierten Elektronenfluss zu zeigen. Verwende Keil- und Strichbindungen am Produkt, um die endo/exo-Stereochemie darzustellen. **Was ist eine Retro-Diels-Alder-Reaktion?** Die Rückreaktion beim Erhitzen, die zum Beispiel genutzt wird, um Dicyclopentadien wieder zu Cyclopentadien zu spalten.

[Aldolreaktion](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Wittig-Reaktion](https://www.moldraw.com/reaction/wittig-reaction)[Heck-Reaktion](https://www.moldraw.com/reaction/heck-reaction)[Alle Reaktionen](https://www.moldraw.com/de/reaction/)[Namensreaktionen finden](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)