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title: "Diazotierung: Mechanismus zu Diazoniumsalzen | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/de/reaction/diazotization-reaction/
description: "Mechanismus der Diazotierung Schritt für Schritt: salpetrige Säure, Nitrosylkation NO+, N-Nitrosamin, Diazohydroxid und Arendiazoniumion bei 0–5 °C. Anwendungen, Prüfungswissen und FAQ."
lang: de
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Namensreaktion · Mechanismus

# Diazotierung

Bei der Diazotierung wird ein primäres aromatisches Amin mit Natriumnitrit und einer Mineralsäure bei 0–5 °C in ein Arendiazoniumsalz überführt. Salpetrige Säure bildet das Nitrosylkation (NO⁺), das Amin greift es an, und eine Folge von Protonenübertragungen und Wasserabspaltung liefert Ar–N⁺≡N.

[Vollständigen Mechanismus in MolDraw öffnen](https://www.moldraw.com/?template=diazotisation)[Reaktion bearbeiten](https://www.moldraw.com/?reaction=Nc1ccccc1%3E%3EN%23%5BN%2B%5Dc1ccccc1)[Sandmeyer-Mechanismus öffnen](https://www.moldraw.com/?template=sandmeyer-reaction)[Mechanismus der Azokupplung öffnen](https://www.moldraw.com/?template=azo-coupling)

[![Mechanismus der Diazotierung: Salpetrige Säure liefert das Nitrosylkation, Anilin greift es an, Tautomerisierung ergibt das Diazohydroxid, und Wasserabspaltung liefert Benzoldiazonium.](https://www.moldraw.com/reaction/diazotization-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=diazotisation)

Diazotierung: Gesamtreaktion, jeder Elektronenpfeil-Schritt und die wichtigsten Punkte. Klicke, um sie in MolDraw zu öffnen und zu bearbeiten.

## Gesamtreaktion

C₆H₅NH₂ + NaNO₂ + 2 HCl (0–5 °C) → C₆H₅N₂⁺Cl⁻ + NaCl + 2 H₂O

Anilin + salpetrige Säure bei 0–5 °C: das Arendiazonium-Ion.

## Reagenzien und Bedingungen

- NaNO₂ und HCl (oder H₂SO₄), wobei HNO₂ in situ entsteht
- Eisbad, 0–5 °C

## Mechanismus Schritt für Schritt

1. **Protonierung.** HNO₂ (aus NaNO₂ + HCl) wird protoniert
2. **Nitrosylkation.** Wasser tritt aus: N≡O⁺
3. **N-Nitrosierung.** Das Amin greift NO⁺ an
4. **Deprotonierung.** Das N-Nitrosamin
5. **O-Protonierung.** Die Tautomerisierung beginnt
6. **Diazohydroxid.** Abgabe des N–H-Protons ergibt N=N
7. **Protonierung.** OH wird zur Abgangsgruppe
8. **Diazoniumion.** Wasser tritt aus: Ar–N⁺≡N

Jeder Schritt ist Elektron für Elektron geprüft: Die Elektronenpfeile ergeben genau die gezeichneten Strukturen.

[Diesen Mechanismus öffnen und bearbeiten](https://www.moldraw.com/?template=diazotisation)

## Wichtige Punkte

- Bei 0–5 °C halten: Darüber spaltet das Diazoniumsalz N₂ ab und ergibt Phenol.
- Aryldiazoniumionen werden durch den Ring stabilisiert; Alkyldiazoniumionen zerfallen sofort.
- Produkte: Sandmeyer (CuCl, CuBr, CuCN), KI → ArI, H₂O/Wärme → ArOH, HBF₄ → ArF (Balz-Schiemann), H₃PO₂ → ArH.
- Die Azokupplung mit Phenolen oder Anilinen ergibt Azofarbstoffe.

## Prüfungswissen

- Elektrophil: das Nitrosylkation NO⁺.
- Primäre aliphatische Amine ergeben instabile Diazoniumionen, die sofort N₂ abspalten (Alkohole, Alkene).
- Diazoniumsalze: Sandmeyer (CuX), KI, H₂O/Wärme (Phenol), HBF₄ (Balz-Schiemann), H₃PO₂ (ArH), Azokupplung.
- Benzoldiazonium wird durch Resonanz mit dem Ring stabilisiert.

## FAQ

**Warum muss die Diazotierung bei 0–5 °C erfolgen?**

Arendiazoniumsalze spalten beim Erwärmen N₂ ab, und das Arylkation reagiert mit Wasser zu Phenol.

**Was ist das Elektrophil bei der Diazotierung?**

Das Nitrosylkation N≡O⁺, das durch Protonierung von HNO₂ und Wasserabspaltung entsteht.

**Warum sind Aryldiazoniumsalze stabiler als Alkyldiazoniumsalze?**

Die C–N-Bindung zu einem sp²-Ring-C-Atom ist stärker, ein Arylkation ist sehr instabil, und die N₂⁺-Gruppe ist mit dem Ring konjugiert.

## In MolDraw zeichnen

Die Schaltfläche oben öffnet die vollständige Abbildung – Gesamtreaktion, nummerierter Mechanismus und wichtigste Punkte – als normale, bearbeitbare Strukturen. Ändere Substituenten, färbe Atome um oder exportiere PNG, SVG oder chemfig-Code für Mitschriften und Folien. Dieselbe Abbildung findest du im Bereich „Templates“ unter „Name reactions“.

[Sandmeyer-Reaktion](https://www.moldraw.com/reaction/sandmeyer-reaction)[Azokupplung](https://www.moldraw.com/reaction/azo-coupling-reaction)[Hofmann-Abbau](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[Alle Reaktionen](https://www.moldraw.com/de/reaction/)[Namensreaktionen finden](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)