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title: "Curtius-Umlagerung: Mechanismus und Isocyanate | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/de/reaction/curtius-rearrangement/
description: "Mechanismus der Curtius-Umlagerung: Ein Acylazid spaltet N2 ab, während die Gruppe R zum Stickstoff wandert; das entstehende Isocyanat wird als Carbamat oder Amin abgefangen. Vergleich mit Hofmann, FAQ."
lang: de
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Namensreaktion · Mechanismus

# Curtius-Umlagerung

Bei der Curtius-Umlagerung spaltet ein Acylazid beim Erhitzen Stickstoff ab, während seine Gruppe R vom Kohlenstoff zum Stickstoff wandert; es entsteht ein Isocyanat. Alkohole fangen das Isocyanat als Carbamate ab (Boc- und Cbz-Amine), und Wasser liefert nach CO₂-Abspaltung das um ein C-Atom kürzere Amin.

[Vollständigen Mechanismus in MolDraw öffnen](https://www.moldraw.com/?template=curtius-rearrangement)[Reaktion bearbeiten](https://www.moldraw.com/?reaction=O%3DC(N%3D%5BN%2B%5D%3D%5BN-%5D)c1ccccc1.CO%3E%3ECOC(%3DO)Nc1ccccc1.N%23N)

[![Mechanismus der Curtius-Umlagerung: Benzoylazid (Grenzformel mit N⁻–N⁺≡N) spaltet N₂ ab, während Phenyl zum Stickstoff wandert; Methanol addiert an das Isocyanat zu N-Phenylcarbamidsäuremethylester.](https://www.moldraw.com/reaction/curtius-rearrangement/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=curtius-rearrangement)

Curtius-Umlagerung: Gesamtreaktion, jeder Elektronenpfeil-Schritt und die wichtigsten Punkte. Klicke, um sie in MolDraw zu öffnen und zu bearbeiten.

## Gesamtreaktion

R–CON₃ → (Wärme) R–N=C=O + N₂ → (R′OH) R–NH–COOR′

Ein Acylazid spaltet N₂ ab und lagert sich zu einem Isocyanat um, das als Carbamat abgefangen wird.

## Reagenzien und Bedingungen

- Acylazid aus Acylchlorid + NaN₃ oder aus der Säure mit DPPA
- Erhitzen (Toluol); dann ein Alkohol, Amin oder Wasser

## Mechanismus Schritt für Schritt

1. **Grenzformel.** Das Acylazid als N⁻–N⁺≡N
2. **Umlagerung.** Phenyl wandert zum N, während N₂ austritt (konzertiert)
3. **Methanol addiert.** Angriff am Isocyanat-C-Atom
4. **Protonenübertragung.** Das Carbamat

Jeder Schritt ist Elektron für Elektron geprüft: Die Elektronenpfeile ergeben genau die gezeichneten Strukturen.

[Diesen Mechanismus öffnen und bearbeiten](https://www.moldraw.com/?template=curtius-rearrangement)

## Wichtige Punkte

- Das Acylazid entsteht aus einem Acylchlorid und NaN₃ (oder aus der Säure mit DPPA).
- Bei der Wanderung bleibt die Konfiguration des wandernden C-Atoms erhalten.
- Wasser statt eines Alkohols liefert das Amin (über die Carbamidsäure und CO₂-Abspaltung).
- Verwandt: Hofmann-Abbau (N-Bromamid) und Lossen-Abbau (Hydroxamsäure).

## Prüfungswissen

- Konzertierte N₂-Abspaltung mit Wanderung; die wandernde Gruppe behält ihre Konfiguration.
- Dieselbe Isocyanat-Zwischenstufe wie beim Hofmann- und Lossen-Abbau.
- Wasser → Amin (über Carbamidsäure, CO₂-Abspaltung).
- Acylazide sind potenziell explosiv.

## FAQ

**Curtius oder Hofmann?**

Beide liefern ein Isocyanat. Hofmann geht von einem primären Amid mit Br₂/NaOH aus, Curtius von einem Acylazid beim Erhitzen unter neutralen Bedingungen.

**Was fängt das Isocyanat ab?**

Alkohole ergeben Carbamate, Amine ergeben Harnstoffe, Wasser ergibt nach CO₂-Abspaltung das Amin.

**Behält das wandernde C-Atom seine Stereochemie?**

Ja, die Wanderung erfolgt unter Retention der Konfiguration.

## In MolDraw zeichnen

Die Schaltfläche oben öffnet die vollständige Abbildung – Gesamtreaktion, nummerierter Mechanismus und wichtigste Punkte – als normale, bearbeitbare Strukturen. Ändere Substituenten, färbe Atome um oder exportiere PNG, SVG oder chemfig-Code für Mitschriften und Folien. Dieselbe Abbildung findest du im Bereich „Templates“ unter „Name reactions“.

[Hofmann-Abbau](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[Beckmann-Umlagerung](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement)[Gabriel-Synthese](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[Alle Reaktionen](https://www.moldraw.com/de/reaction/)[Namensreaktionen finden](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)