--- title: "Claisen-Kondensation: Mechanismus zu β-Ketoestern | MolDraw" url: https://www.moldraw.com/de/reaction/claisen-condensation/ description: "Mechanismus der Claisen-Kondensation: Ein Esterenolat greift einen zweiten Ester an, Alkoholat wird abgespalten, und es entsteht ein β-Ketoester. Warum ein volles Äquivalent Base nötig ist, Dieckmann-Variante, FAQ." lang: de publisher: Scidart Academy generated: 2026-10-25 --- Namensreaktion · Mechanismus # Claisen-Kondensation Die Claisen-Kondensation verbindet zwei Estermoleküle zu einem β-Ketoester. Ein Alkoholat entfernt ein α-Wasserstoffatom und bildet ein Esterenolat, das an die Carbonylgruppe eines zweiten Esters addiert; die tetraedrische Zwischenstufe spaltet Alkoholat ab. Die Deprotonierung des doppelt aktivierten β-Ketoesters treibt die Reaktion an, und saure Aufarbeitung liefert das neutrale Produkt. [Vollständigen Mechanismus in MolDraw öffnen](https://www.moldraw.com/?template=claisen-condensation)[Reaktion bearbeiten](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(%3DO)OC.CC(%3DO)OC%3E%3ECOC(%3DO)CC(C)%3DO.CO)[Dieckmann-Mechanismus (intramolekular) öffnen](https://www.moldraw.com/?template=dieckmann-condensation) [![Mechanismus der Claisen-Kondensation: Methylacetat kondensiert mit sich selbst zu Acetessigsäuremethylester (einem β-Ketoester).](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=claisen-condensation) Claisen-Kondensation: Gesamtreaktion, jeder Elektronenpfeil-Schritt und die wichtigsten Punkte. Klicke, um sie in MolDraw zu öffnen und zu bearbeiten. ## Gesamtreaktion 2 CH₃COOC₂H₅ → (NaOEt, dann H₃O⁺) CH₃COCH₂COOC₂H₅ (Acetessigsäureethylester) + C₂H₅OH Ein Esterenolat greift einen zweiten Ester an; Methanolat wird abgespalten. ## Reagenzien und Bedingungen - Natriumalkoholat passend zum Ester (NaOEt für Ethylester) - Mindestens ein volles Äquivalent Base - Saure Aufarbeitung ## Mechanismus Schritt für Schritt 1. **Enolatbildung.** Die Base entfernt ein α-H 2. **Addition.** Das Enolat greift den zweiten Ester an 3. **Eliminierung.** Die Zwischenstufe spaltet Methanolat ab Jeder Schritt ist Elektron für Elektron geprüft: Die Elektronenpfeile ergeben genau die gezeichneten Strukturen. [Diesen Mechanismus öffnen und bearbeiten](https://www.moldraw.com/?template=claisen-condensation) ## Wichtige Punkte - Die Base passt zum Ester (NaOMe für Methylester), um einen Austausch zu vermeiden. - Die Deprotonierung des β-Ketoesters verschiebt das Gleichgewicht. - Intramolekulare Variante: die Dieckmann-Cyclisierung. - Saure Aufarbeitung liefert den neutralen β-Ketoester. ## Prüfungswissen - Der Ester braucht zwei α-Wasserstoffatome für die abschließende Deprotonierung, die das Gleichgewicht verschiebt. - Ethylacetat → Acetessigsäureethylester (Acetessigester). - Intramolekulare Variante: Dieckmann-Kondensation (Fünf- und Sechsringe). - Gekreuzte Claisen-Kondensation funktioniert, wenn ein Ester kein α-H hat (z. B. Ethylbenzoat, Ethylformiat). ## FAQ **Warum ist ein volles Äquivalent Base nötig?** Der β-Ketoester (pKs ≈ 11) wird vom Alkoholat deprotoniert; dieser praktisch irreversible Schritt zieht die ungünstigen Gleichgewichte auf die Produktseite. **Warum muss die Base zum Ester passen?** Ein anderes Alkoholat würde eine Umesterung bewirken und Estergemische liefern. **Claisen oder Aldol?** Aldol: Das Enolat addiert an einen Aldehyd bzw. ein Keton (Addition). Claisen: Das Enolat addiert an einen Ester, und ein Alkoholat tritt aus (Substitution). ## In MolDraw zeichnen Die Schaltfläche oben öffnet die vollständige Abbildung – Gesamtreaktion, nummerierter Mechanismus und wichtigste Punkte – als normale, bearbeitbare Strukturen. Ändere Substituenten, färbe Atome um oder exportiere PNG, SVG oder chemfig-Code für Mitschriften und Folien. Dieselbe Abbildung findest du im Bereich „Templates“ unter „Name reactions“. [Aldolkondensation](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Iodoformreaktion (Haloformreaktion)](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction)[Cannizzaro-Reaktion](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[Alle Reaktionen](https://www.moldraw.com/de/reaction/)[Namensreaktionen finden](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)