--- title: "Cannizzaro-Reaktion: Mechanismus, gekreuzte Cannizzaro | MolDraw" url: https://www.moldraw.com/de/reaction/cannizzaro-reaction/ description: "Mechanismus der Cannizzaro-Reaktion: Ein Aldehyd ohne α-Wasserstoff disproportioniert in starker Base durch Hydridübertragung zu einem Alkohol und einem Carboxylat. Gekreuzte Cannizzaro-Reaktion, Prüfungswissen, FAQ." lang: de publisher: Scidart Academy generated: 2026-10-25 --- Namensreaktion · Mechanismus # Cannizzaro-Reaktion Bei der Cannizzaro-Reaktion disproportioniert ein Aldehyd ohne α-Wasserstoff (HCHO, Benzaldehyd, Pivalaldehyd) in konzentrierter Base: Ein Molekül wird zum Carboxylat oxidiert, ein anderes zum Alkohol reduziert. Hydroxid addiert an einen Aldehyd, und das tetraedrische Anion überträgt ein Hydrid auf einen zweiten Aldehyd. [Vollständigen Mechanismus in MolDraw öffnen](https://www.moldraw.com/?template=cannizzaro-reaction)[Reaktion bearbeiten](https://www.moldraw.com/?reaction=O%3DCc1ccccc1.O%3DCc1ccccc1%3E%3EOCc1ccccc1.%5BO-%5DC(%3DO)c1ccccc1) [![Mechanismus der Cannizzaro-Reaktion: Hydroxid addiert an Benzaldehyd, das Addukt überträgt ein Hydrid auf ein zweites Benzaldehyd, und ein Protonenaustausch liefert Benzoat und Benzylalkohol.](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=cannizzaro-reaction) Cannizzaro-Reaktion: Gesamtreaktion, jeder Elektronenpfeil-Schritt und die wichtigsten Punkte. Klicke, um sie in MolDraw zu öffnen und zu bearbeiten. ## Gesamtreaktion 2 C₆H₅CHO + NaOH (konz.) → C₆H₅CH₂OH + C₆H₅COO⁻Na⁺ Ein Aldehyd ohne α-H disproportioniert in starker Base: Einer wird oxidiert, einer reduziert. ## Reagenzien und Bedingungen - Konzentrierte NaOH oder KOH (50 %) - Raumtemperatur oder leichtes Erwärmen - Ansäuern, um die Carbonsäure zu erhalten ## Mechanismus Schritt für Schritt 1. **Hydroxid addiert.** Tetraedrische Zwischenstufe 2. **Hydridübertragung.** C–H wandert als H⁻ zu einem zweiten Aldehyd 3. **Protonenübertragung.** Die Säure protoniert das Alkoholat Jeder Schritt ist Elektron für Elektron geprüft: Die Elektronenpfeile ergeben genau die gezeichneten Strukturen. [Diesen Mechanismus öffnen und bearbeiten](https://www.moldraw.com/?template=cannizzaro-reaction) ## Wichtige Punkte - Nur Aldehyde ohne α-H (HCHO, PhCHO, (CH₃)₃CCHO): Andere gehen Aldolreaktionen ein. - Die Geschwindigkeit hängt von [Aldehyd]² und [OH⁻] ab: Die Hydridübertragung ist der langsame Schritt. - Gekreuzte Cannizzaro-Reaktion: Formaldehyd wird oxidiert und reduziert dabei den anderen Aldehyd. - Ansäuern des Gemischs wandelt Benzoat in Benzoesäure um. ## Prüfungswissen - Nur Aldehyde ohne α-H; andere gehen Aldolreaktionen ein. - Die Hydridübertragung (aus der tetraedrischen Zwischenstufe) ist der entscheidende und langsame Schritt. - Gekreuzte Cannizzaro-Reaktion: HCHO wird zu Formiat oxidiert und reduziert den anderen Aldehyd zu seinem Alkohol. - Intramolekulare Cannizzaro-Reaktion: Glyoxal → Glycolat. ## FAQ **Warum gehen Aldehyde mit α-Wasserstoff keine Cannizzaro-Reaktion ein?** Die Base entfernt zuerst das α-Wasserstoffatom, daher läuft stattdessen eine Aldoladdition bzw. -kondensation ab. **Was ist die gekreuzte Cannizzaro-Reaktion?** Ein Gemisch aus Formaldehyd und einem anderen nicht enolisierbaren Aldehyd: Formaldehyd (nach OH⁻-Addition der bessere Hydriddonor) wird zu Formiat, der andere Aldehyd wird zum Alkohol. **Liegt das Hydrid frei in Lösung vor?** Nein. Es wandert direkt vom C-Atom des tetraedrischen Anions zum Carbonyl-C-Atom des zweiten Aldehyds. ## In MolDraw zeichnen Die Schaltfläche oben öffnet die vollständige Abbildung – Gesamtreaktion, nummerierter Mechanismus und wichtigste Punkte – als normale, bearbeitbare Strukturen. Ändere Substituenten, färbe Atome um oder exportiere PNG, SVG oder chemfig-Code für Mitschriften und Folien. Dieselbe Abbildung findest du im Bereich „Templates“ unter „Name reactions“. [Aldolkondensation](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Iodoformreaktion (Haloformreaktion)](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction)[Benzoin-Kondensation](https://www.moldraw.com/reaction/benzoin-condensation)[Alle Reaktionen](https://www.moldraw.com/de/reaction/)[Namensreaktionen finden](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)