--- title: "Benzoin-Kondensation: Mechanismus und Umpolung | MolDraw" url: https://www.moldraw.com/de/reaction/benzoin-condensation/ description: "Mechanismus der Benzoin-Kondensation: Cyanid addiert an Benzaldehyd, eine Protonenübertragung liefert ein Acylanion-Äquivalent, das einen zweiten Aldehyd angreift, und Cyanid wird wieder freigesetzt. Umpolung, FAQ." lang: de publisher: Scidart Academy generated: 2026-10-25 --- Namensreaktion · Mechanismus # Benzoin-Kondensation Bei der Benzoin-Kondensation verbinden sich zwei Moleküle eines aromatischen Aldehyds unter Cyanid-Katalyse zu einem α-Hydroxyketon (Benzoin). Cyanid addiert an einen Aldehyd; die C–H-Bindung neben C≡N wird acide, und das entstehende Carbanion – ein maskiertes Acylanion – greift einen zweiten Aldehyd an, bevor Cyanid abgespalten wird. [Vollständigen Mechanismus in MolDraw öffnen](https://www.moldraw.com/?template=benzoin-condensation)[Reaktion bearbeiten](https://www.moldraw.com/?reaction=O%3DCc1ccccc1.O%3DCc1ccccc1%3E%3EO%3DC(c1ccccc1)C(O)c1ccccc1) [![Mechanismus der Benzoin-Kondensation: Cyanid addiert an Benzaldehyd, eine Protonenübertragung macht das C-Atom nukleophil, es addiert an ein zweites Benzaldehyd, und Cyanid tritt aus – es entsteht Benzoin.](https://www.moldraw.com/reaction/benzoin-condensation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=benzoin-condensation) Benzoin-Kondensation: Gesamtreaktion, jeder Elektronenpfeil-Schritt und die wichtigsten Punkte. Klicke, um sie in MolDraw zu öffnen und zu bearbeiten. ## Gesamtreaktion 2 C₆H₅CHO → (KCN, wässriges Ethanol) C₆H₅CO–CH(OH)C₆H₅ Cyanid kehrt die Polarität eines Aldehyd-Kohlenstoffs um (Umpolung). ## Reagenzien und Bedingungen - KCN oder NaCN (katalytisch) in wässrigem Ethanol, unter Rückfluss - Thiamin (Vitamin B₁) oder ein N-heterocyclisches Carben als umweltfreundlichere Katalysatoren ## Mechanismus Schritt für Schritt 1. **Cyanid addiert.** Cyanhydrin-Anion 2. **Protonierung.** Das Lösungsmittel protoniert das Alkoholat: ein Cyanhydrin 3. **Acylanion-Äquivalent.** Die C–H-Bindung neben C≡N ist acide: Hydroxid entfernt das Proton 4. **C–C-Bindung.** Das Carbanion addiert an einen zweiten Aldehyd 5. **Protonenübertragung.** Von O–H zum Alkoholat 6. **Cyanid tritt aus.** C=O bildet sich zurück; der Katalysator wird freigesetzt Jeder Schritt ist Elektron für Elektron geprüft: Die Elektronenpfeile ergeben genau die gezeichneten Strukturen. [Diesen Mechanismus öffnen und bearbeiten](https://www.moldraw.com/?template=benzoin-condensation) ## Wichtige Punkte - Umpolung: Das elektrophile C=O-Kohlenstoffatom wird zum Nukleophil. - Cyanid ist ein Katalysator: im ersten Schritt zugegeben, im letzten freigesetzt. - Thiamin (Vitamin B₁) und N-heterocyclische Carbene erfüllen dieselbe Aufgabe. - Funktioniert mit aromatischen Aldehyden (kein α-H, also keine Aldolreaktionen). ## Prüfungswissen - Umpolung: Das elektrophile Carbonyl-C-Atom wird nukleophil gemacht. - Cyanid ist ein Katalysator: Es addiert im ersten Schritt und tritt im letzten aus. - Funktioniert mit aromatischen Aldehyden (kein α-H). - Benzoin wird zu Benzil oxidiert, das die Benzilsäure-Umlagerung eingeht. ## FAQ **Warum ist Cyanid ein guter Katalysator?** Es ist ein gutes Nukleophil, erhöht die Acidität der benachbarten C–H-Bindung und ist am Ende eine gute Abgangsgruppe. **Was bedeutet Umpolung hier?** Polaritätsumkehr: Das normalerweise elektrophile Aldehyd-C-Atom wirkt als Nukleophil, solange es an CN gebunden ist. **Lassen sich aliphatische Aldehyde einsetzen?** Mit Cyanid kaum; enolisierbare Aldehyde gehen Aldolreaktionen ein. Thiazolium-/NHC-Katalysatoren erweitern das Anwendungsspektrum. ## In MolDraw zeichnen Die Schaltfläche oben öffnet die vollständige Abbildung – Gesamtreaktion, nummerierter Mechanismus und wichtigste Punkte – als normale, bearbeitbare Strukturen. Ändere Substituenten, färbe Atome um oder exportiere PNG, SVG oder chemfig-Code für Mitschriften und Folien. Dieselbe Abbildung findest du im Bereich „Templates“ unter „Name reactions“. [Cannizzaro-Reaktion](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[Claisen-Kondensation](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation)[Aldolkondensation](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Alle Reaktionen](https://www.moldraw.com/de/reaction/)[Namensreaktionen finden](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)