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title: "Beckmann-Umlagerung: Mechanismus und Caprolactam | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/de/reaction/beckmann-rearrangement/
description: "Mechanismus der Beckmann-Umlagerung: Ein Oxim lagert sich in Säure zu einem Amid um, wobei die zur OH-Gruppe anti-ständige Gruppe wandert. Cyclohexanonoxim zu Caprolactam (Nylon-6), Prüfungswissen und FAQ."
lang: de
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Namensreaktion · Mechanismus

# Beckmann-Umlagerung

Bei der Beckmann-Umlagerung wird ein Ketoxim durch Säure (H₂SO₄, PCl₅, SOCl₂, Polyphosphorsäure) in ein Amid überführt. Die OH-Gruppe wird zur Abgangsgruppe gemacht, und die dazu anti-ständige Gruppe wandert vom Kohlenstoff zum Stickstoff, während Wasser austritt; es entsteht ein Nitriliumion. Wasser addiert, und Tautomerisierung liefert das Amid.

[Vollständigen Mechanismus in MolDraw öffnen](https://www.moldraw.com/?template=beckmann-rearrangement)[Reaktion bearbeiten](https://www.moldraw.com/?reaction=ON%3DC1CCCCC1%3E%3EO%3DC1CCCCCN1)

[![Mechanismus der Beckmann-Umlagerung: Cyclohexanonoxim in Säure – die C–C-Bindung des Rings wandert zum Stickstoff, während Wasser austritt; Wasser fängt das Nitriliumion ab, und Tautomerisierung liefert Caprolactam.](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=beckmann-rearrangement)

Beckmann-Umlagerung: Gesamtreaktion, jeder Elektronenpfeil-Schritt und die wichtigsten Punkte. Klicke, um sie in MolDraw zu öffnen und zu bearbeiten.

## Gesamtreaktion

Cyclohexanonoxim → (H₂SO₄, Wärme) ε-Caprolactam

Ein Oxim lagert sich zu einem Amid um; die Gruppe anti zur OH-Gruppe wandert.

## Reagenzien und Bedingungen

- Konz. H₂SO₄, PCl₅, SOCl₂, TsCl oder Polyphosphorsäure
- Wärme

## Mechanismus Schritt für Schritt

1. **Protonierung.** OH wird zu einer guten Abgangsgruppe
2. **Wanderung.** Die anti-ständige C–C-Bindung wandert zum N, während Wasser austritt
3. **Wasseraddition.** Angriff am Nitrilium-C-Atom
4. **Deprotonierung.** Imidsäure
5. **N-Protonierung.** Die Tautomerisierung beginnt
6. **Amid.** Abgabe des O–H-Protons ergibt C=O

Jeder Schritt ist Elektron für Elektron geprüft: Die Elektronenpfeile ergeben genau die gezeichneten Strukturen.

[Diesen Mechanismus öffnen und bearbeiten](https://www.moldraw.com/?template=beckmann-rearrangement)

## Wichtige Punkte

- Stereospezifisch: Die zur Abgangsgruppe anti-ständige Gruppe wandert.
- Caprolactam ist das Monomer von Nylon-6 (Millionen Tonnen pro Jahr).
- Weitere Promotoren: PCl₅, SOCl₂, TsCl, Polyphosphorsäure.
- Aldoxime fragmentieren dagegen eher zu Nitrilen.

## Prüfungswissen

- Stereospezifisch: Die zur OH-Gruppe anti-ständige (trans-ständige) Gruppe wandert.
- Acetophenonoxim (Ph anti zu OH) ergibt Acetanilid.
- Cyclohexanonoxim → Caprolactam → Nylon-6.
- Zwischenstufe: Nitriliumion, R–C≡N⁺–R′.

## FAQ

**Welche Gruppe wandert bei der Beckmann-Umlagerung?**

Die Gruppe, die antiperiplanar zur Abgangsgruppe am Stickstoff steht – unabhängig von ihrer Wanderungstendenz.

**Welches Produkt entsteht aus Acetophenonoxim?**

Beim üblichen E-Oxim (Phenyl anti zur OH-Gruppe) N-Phenylacetamid (Acetanilid).

**Welche industrielle Bedeutung hat sie?**

Cyclohexanonoxim wird zu ε-Caprolactam umgelagert, dem Monomer von Nylon-6.

## In MolDraw zeichnen

Die Schaltfläche oben öffnet die vollständige Abbildung – Gesamtreaktion, nummerierter Mechanismus und wichtigste Punkte – als normale, bearbeitbare Strukturen. Ändere Substituenten, färbe Atome um oder exportiere PNG, SVG oder chemfig-Code für Mitschriften und Folien. Dieselbe Abbildung findest du im Bereich „Templates“ unter „Name reactions“.

[Hofmann-Abbau](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[Pinakol-Pinakolon-Umlagerung](https://www.moldraw.com/reaction/pinacol-pinacolone-rearrangement)[Baeyer-Villiger-Oxidation](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation)[Alle Reaktionen](https://www.moldraw.com/de/reaction/)[Namensreaktionen finden](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)