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title: "Baeyer-Villiger-Oxidation: Mechanismus, Wanderungstendenz | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/de/reaction/baeyer-villiger-oxidation/
description: "Mechanismus der Baeyer-Villiger-Oxidation: Eine Peroxycarbonsäure addiert an ein Keton (Criegee-Intermediat), und die höher substituierte Gruppe wandert zum Sauerstoff – es entsteht ein Ester oder Lacton. Prüfungswissen, FAQ."
lang: de
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Namensreaktion · Mechanismus

# Baeyer-Villiger-Oxidation

Die Baeyer-Villiger-Oxidation schiebt ein Sauerstoffatom zwischen ein Carbonyl-C-Atom und einen seiner Nachbarn ein und wandelt so Ketone in Ester und cyclische Ketone in Lactone um. Eine Peroxycarbonsäure addiert an die Carbonylgruppe zum Criegee-Intermediat; die Gruppe, die positive Ladung am besten tragen kann, wandert zum Sauerstoff, während ein Carboxylat austritt.

[Vollständigen Mechanismus in MolDraw öffnen](https://www.moldraw.com/?template=baeyer-villiger-oxidation)[Reaktion bearbeiten](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(%3DO)c1ccccc1%3E%3ECC(%3DO)Oc1ccccc1)

[![Mechanismus der Baeyer-Villiger-Oxidation: Peressigsäure addiert an Acetophenon (Criegee-Intermediat); die Phenylgruppe als bessere Wanderungsgruppe wandert zum Sauerstoff, und es entsteht Phenylacetat.](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=baeyer-villiger-oxidation)

Baeyer-Villiger-Oxidation: Gesamtreaktion, jeder Elektronenpfeil-Schritt und die wichtigsten Punkte. Klicke, um sie in MolDraw zu öffnen und zu bearbeiten.

## Gesamtreaktion

Acetophenon + CH₃CO₃H (oder mCPBA) → Phenylacetat

Eine Peroxysäure schiebt neben der Carbonylgruppe ein Sauerstoffatom ein: Keton → Ester.

## Reagenzien und Bedingungen

- mCPBA, Peressigsäure, Trifluorperessigsäure oder H₂O₂ mit einer Lewis-Säure
- CH₂Cl₂, Raumtemperatur

## Mechanismus Schritt für Schritt

1. **Addition.** Die OH-Gruppe der Peroxycarbonsäure greift das Carbonyl-C-Atom an
2. **Protonenübertragung.** Das Criegee-Intermediat
3. **Wanderung (langsam).** Phenyl wandert zum O, während Acetat austritt
4. **Deprotonierung.** Acetat nimmt das Proton auf

Jeder Schritt ist Elektron für Elektron geprüft: Die Elektronenpfeile ergeben genau die gezeichneten Strukturen.

[Diesen Mechanismus öffnen und bearbeiten](https://www.moldraw.com/?template=baeyer-villiger-oxidation)

## Wichtige Punkte

- Wanderungstendenz: tertiäres Alkyl > sekundäres Alkyl ≈ Phenyl > primäres Alkyl > Methyl.
- Die wandernde Gruppe behält ihre Konfiguration.
- Cyclische Ketone ergeben Lactone (Cyclohexanon → ε-Caprolacton).
- Aldehyde ergeben Carbonsäuren (H wandert).

## Prüfungswissen

- Wanderungstendenz: 3°-Alkyl > 2°-Alkyl ≈ Phenyl > 1°-Alkyl > Methyl (bei Aldehyden wandert H bevorzugt).
- Acetophenon ergibt Phenylacetat (Phenyl wandert, nicht Methyl).
- Cyclohexanon ergibt ε-Caprolacton.
- Das wandernde C-Atom behält seine Konfiguration.

## FAQ

**Welche Gruppe wandert bei der Baeyer-Villiger-Oxidation?**

Die Gruppe, die im Übergangszustand positive Ladung am besten stabilisiert: tertiär > sekundär ≈ Aryl > primär > Methyl.

**Was ist das Criegee-Intermediat?**

Das tetraedrische Addukt aus Peroxycarbonsäure und Keton, R₂C(OH)–O–O–C(O)R′.

**Was ergibt ein Aldehyd?**

Meist die Carbonsäure (H wandert); manche elektronenreichen Arylaldehyde ergeben Formiatester (Dakin-artig).

## In MolDraw zeichnen

Die Schaltfläche oben öffnet die vollständige Abbildung – Gesamtreaktion, nummerierter Mechanismus und wichtigste Punkte – als normale, bearbeitbare Strukturen. Ändere Substituenten, färbe Atome um oder exportiere PNG, SVG oder chemfig-Code für Mitschriften und Folien. Dieselbe Abbildung findest du im Bereich „Templates“ unter „Name reactions“.

[Beckmann-Umlagerung](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement)[Pinakol-Pinakolon-Umlagerung](https://www.moldraw.com/reaction/pinacol-pinacolone-rearrangement)[Hofmann-Abbau](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[Alle Reaktionen](https://www.moldraw.com/de/reaction/)[Namensreaktionen finden](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)