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title: "Azokupplung: Mechanismus und Azofarbstoffe | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/de/reaction/azo-coupling-reaction/
description: "Mechanismus der Azokupplung: Benzoldiazonium greift Phenolat in para-Position an und bildet 4-Hydroxyazobenzol, einen orangen Azofarbstoff. pH-Bedingungen, Beispiele, Prüfungswissen und FAQ."
lang: de
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Namensreaktion · Mechanismus

# Azokupplung

Bei der Azokupplung wirkt ein Arendiazoniumion als schwaches Elektrophil gegenüber stark aktivierten Ringen – Phenolaten und Anilinen. Der Angriff am para-C-Atom (ortho, wenn para blockiert ist) und die anschließende Abspaltung des Ringprotons liefern eine Azoverbindung Ar–N=N–Ar′, die durch ihre ausgedehnte Konjugation farbig ist.

[Vollständigen Mechanismus in MolDraw öffnen](https://www.moldraw.com/?template=azo-coupling)[Reaktion bearbeiten](https://www.moldraw.com/?reaction=N%23%5BN%2B%5Dc1ccccc1.Oc1ccccc1%3E%3EOc1ccc(cc1)N%3DNc1ccccc1)

[![Mechanismus der Azokupplung: Benzoldiazonium greift das para-C-Atom des Phenolats an; die Abspaltung des Ringprotons liefert den orangen Farbstoff 4-Hydroxyazobenzol.](https://www.moldraw.com/reaction/azo-coupling-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=azo-coupling)

Azokupplung: Gesamtreaktion, jeder Elektronenpfeil-Schritt und die wichtigsten Punkte. Klicke, um sie in MolDraw zu öffnen und zu bearbeiten.

## Gesamtreaktion

C₆H₅N₂⁺ + C₆H₅O⁻ (pH 9–10, 0–5 °C) → p-HO–C₆H₄–N=N–C₆H₅ (orange)

Ein Diazonium-Ion greift einen aktivierten Ring an: Azofarbstoffe.

## Reagenzien und Bedingungen

- Benzoldiazoniumchlorid (aus Anilin, NaNO₂/HCl, 0–5 °C)
- Phenol in NaOH (pH 9–10) oder Anilin in schwach saurer Lösung (pH 4–5)

## Mechanismus Schritt für Schritt

1. **Elektrophiler Angriff.** Das Phenolat greift über sein para-C-Atom an
2. **Rearomatisierung.** Hydroxid entfernt das para-H-Atom

Jeder Schritt ist Elektron für Elektron geprüft: Die Elektronenpfeile ergeben genau die gezeichneten Strukturen.

[Diesen Mechanismus öffnen und bearbeiten](https://www.moldraw.com/?template=azo-coupling)

## Wichtige Punkte

- Das Diazoniumsalz wird aus Anilin mit NaNO₂/HCl bei 0–5 °C hergestellt (Diazotierung).
- Ein schwaches Elektrophil: Nur Phenolate und Aniline reagieren, überwiegend in para-Position.
- Phenole kuppeln bei pH 9–10, Aniline bei pH 4–5.
- Die ausgedehnte Konjugation (Ar–N=N–Ar) absorbiert sichtbares Licht: Methylorange, Sudanfarbstoffe.

## Prüfungswissen

- Phenol ergibt p-Hydroxyazobenzol (orange); Anilin ergibt p-Aminoazobenzol (Anilingelb); β-Naphthol ergibt einen orangeroten Farbstoff.
- Elektrophile aromatische Substitution; das Elektrophil ist das endständige N-Atom von Ar–N₂⁺.
- Phenole kuppeln am besten als Phenolate (pH 9–10); zu stark basisch wandelt das Diazoniumsalz in Diazotat um.
- Verwendet für Farbstoffe und Indikatoren wie Methylorange.

## FAQ

**Warum erfolgt die Kupplung in para-Position?**

Das para-C-Atom wird durch O⁻ (oder NH₂) aktiviert und ist weniger gehindert als die ortho-Position; ein ortho-Angriff erfolgt nur, wenn para blockiert ist.

**Warum ist der pH-Wert wichtig?**

Phenol muss zum Phenolat deprotoniert sein, um reaktiv genug zu sein; bei sehr hohem pH wird das Diazoniumion jedoch in ein unreaktives Diazotat umgewandelt.

**Warum sind Azoverbindungen farbig?**

Die –N=N–-Gruppe verbindet zwei aromatische Ringe zu einem langen konjugierten System, das sichtbares Licht absorbiert.

## In MolDraw zeichnen

Die Schaltfläche oben öffnet die vollständige Abbildung – Gesamtreaktion, nummerierter Mechanismus und wichtigste Punkte – als normale, bearbeitbare Strukturen. Ändere Substituenten, färbe Atome um oder exportiere PNG, SVG oder chemfig-Code für Mitschriften und Folien. Dieselbe Abbildung findest du im Bereich „Templates“ unter „Name reactions“.

[Diazotierung](https://www.moldraw.com/reaction/diazotization-reaction)[Sandmeyer-Reaktion](https://www.moldraw.com/reaction/sandmeyer-reaction)[Reimer-Tiemann-Reaktion](https://www.moldraw.com/reaction/reimer-tiemann-reaction)[Alle Reaktionen](https://www.moldraw.com/de/reaction/)[Namensreaktionen finden](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)