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title: "Sandmeyer-Reaktion: Mechanismus und Diazoniumsalze | MolDraw Blog"
url: https://www.moldraw.com/de/blog/sandmeyer-reaction-mechanism.html
description: "Sandmeyer-Reaktion erklärt: Diazotierung von Anilin bei 0–5 °C, dann ersetzen CuCl, CuBr oder CuCN über ein Arylradikal den N2-Rest. Vergleich mit Gattermann und Balz-Schiemann, Prüfungsfragen und bearbeitbare MolDraw-Vorlagen."
lang: de
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
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# Sandmeyer-Reaktion: Diazotierung, Radikalmechanismus und Fragen im JEE/NEET-Stil

Veröffentlicht: 18. Okt. 2026 · Autor: Scidart Academy · Lesezeit: ca. 9 Min.

**Kurz gesagt:** Anilin wird zunächst mit NaNO2 und HCl bei 0–5 °C in **Benzoldiazoniumchlorid** überführt. Erwärmen mit **CuCl, CuBr oder CuCN** ersetzt N2 durch Cl, Br oder CN. Kupfer(I) gibt ein Elektron an das Diazoniumion ab, N2 entweicht als Gas, es entsteht ein **Arylradikal**, und das Radikal holt sich das Halogen vom Kupfer(II).

[![Sandmeyer-Reaktion und Diazotierung: MolDraw-Vorlage mit Gesamtreaktion und jedem Elektronenpfeil-Schritt](https://www.moldraw.com/reaction/sandmeyer-reaction/mechanism.webp) In MolDraw öffnen](https://www.moldraw.com/de/?template=sandmeyer-reaction)

Die Vorlage zu Sandmeyer-Reaktion und Diazotierung in MolDraw: Gesamtreaktion, nummerierte Elektronenpfeil-Schritte und wichtige Punkte. Klicke, um sie als bearbeitbare Strukturen zu öffnen.

[Vollständigen Mechanismus in MolDraw öffnen](https://www.moldraw.com/de/?template=sandmeyer-reaction) [Reaktionsleitfaden zur Sandmeyer-Reaktion](https://www.moldraw.com/de/reaction/sandmeyer-reaction/) [Mechanismus der Diazotierung öffnen](https://www.moldraw.com/de/?template=diazotisation)

## Was sind Sandmeyer-Reaktion und Diazotierung?

Die Sandmeyer-Reaktion ist der nützlichste Weg, Cl, Br oder CN an eine bestimmte Position eines Benzolrings zu bringen. Da die Aminogruppe zuerst eingeführt und dann ersetzt werden kann, ermöglicht sie Substitutionsmuster, die eine direkte Halogenierung nicht liefert.

MolDraw hat zwei Vorlagen: die Diazotierung (acht Schritte, von der salpetrigen Säure bis zum Diazoniumion) und den eigentlichen Sandmeyer-Schritt mit Halbpfeilen für die Radikalchemie.

## Reaktion auf einen Blick

| Schritt 1 (Diazotierung) | ArNH2 + NaNO2 + HCl, 0–5 °C → ArN2+Cl− |
| --- | --- |
| Schritt 2 (Sandmeyer) | CuCl/HCl → ArCl; CuBr/HBr → ArBr; CuCN/KCN → ArCN |
| Mittel | Arylradikal (nach Abspaltung von N2) |
| Kupfer | Cu(I) → Cu(II) → Cu(I): wird zurückgebildet |
| Verwandte Themen | Gattermann (Cu-Pulver), KI (ArI), Balz-Schiemann (ArF) |

## Mechanismus Schritt für Schritt

1. **Nitrosylkation.** NaNO2 + HCl ergibt HNO2. Protonierung und Wasserabspaltung liefern das Elektrophil N≡O+.
2. **N-Nitrosierung.** Der Amin-Stickstoff greift NO+ an; Abspaltung eines Protons ergibt das N-Nitrosamin Ar–NH–N=O.
3. **Tautomerisierung.** Protonierung am Sauerstoff und Abspaltung des N–H-Protons machen daraus das Diazohydroxid Ar–N=N–OH.
4. **Diazoniumion.** Die OH-Gruppe wird protoniert und tritt als Wasser aus, es entsteht Ar–N+≡N. Bei 0–5 °C gehalten, ist es stabil genug für die Weiterverwendung.
5. **Elektronenübertragung (Sandmeyer).** Kupfer(I) (als CuCl2−) gibt ein Elektron an das Diazoniumion ab. N2 tritt aus, und ein Arylradikal entsteht; Kupfer wird zu Cu(II).
6. **Halogenübertragung.** Das Arylradikal holt sich Cl von CuCl2; es entsteht Chlorbenzol, und Kupfer(I) wird zurückgebildet.

Jeder Schritt der Vorlage ist Elektron für Elektron geprüft: Die Elektronenpfeile ergeben genau die gezeichneten Strukturen. [Öffne sie in MolDraw](https://www.moldraw.com/de/?template=sandmeyer-reaction), um den Pfeilen Schritt für Schritt zu folgen.

## Rechenbeispiele

- **Anilin → Chlorbenzol.** NaNO2/HCl, 0–5 °C, dann CuCl/HCl.
- **Anilin → Benzonitril → Benzoesäure.** CuCN/KCN ergibt PhCN; Hydrolyse liefert Benzoesäure. So kommt ein Kohlenstoffatom an den Ring.
- **Anilin → Iodbenzol.** Nur KI – kein Kupfer nötig.
- **Anilin → Fluorbenzol.** Balz-Schiemann: HBF4 ergibt ArN2+BF4−, das beim Erhitzen N2 und BF3 abspaltet.
- **Anilin → Benzol.** H3PO2 ersetzt N2+ durch H (nützlich, um eine als dirigierende Gruppe verwendete NH2-Gruppe zu entfernen).

## Übungsfragen im JEE- und NEET-Stil

**F1.** Benzoldiazoniumchlorid + CuCN, dann Hydrolyse, ergibt:

1. Phenol
2. Benzoesäure
3. Anilin
4. Nur Benzamid

**Lösung zeigen**

**Benzoesäure** – CuCN ergibt Benzonitril; die Hydrolyse wandelt CN in COOH um.

**F2.** Welche Umwandlung braucht kein Kupfersalz?

1. ArN2+ → ArCl
2. ArN2+ → ArBr
3. ArN2+ → ArI
4. ArN2+ → ArCN

**Lösung zeigen**

**ArN2+ → ArI** – Iodid ist ein ausreichend gutes Reduktionsmittel und Nukleophil: KI allein genügt.

**F3.** Fluorbenzol stellt man aus Anilin am besten her durch:

**Lösung zeigen**

**Diazotierung, dann HBF4 und Erhitzen (Balz-Schiemann)** – CuF funktioniert in einer Sandmeyer-Reaktion nicht.

**F4.** Warum wird die Diazotierung bei 0–5 °C durchgeführt?

**Lösung zeigen**

**Das Diazoniumsalz zersetzt sich beim Erwärmen (zu Phenol + N2).** – Aryldiazoniumsalze sind nur in der Kälte stabil.

**F5.** Sandmeyer- vs. Gattermann-Reaktion:

**Lösung zeigen**

**Sandmeyer verwendet Cu(I)-Salze, Gattermann Kupferpulver mit HX.** – Beide ergeben ArCl/ArBr; Gattermann meist mit geringerer Ausbeute.

## Häufige Fehler

- Einen SN1-Mechanismus über ein Arylkation schreiben – die Sandmeyer-Reaktion verläuft über ein Arylradikal.
- CuF oder CuI verwenden: Fluoride entstehen mit HBF4, Iodide mit KI.
- Die Diazotierung bei Raumtemperatur durchführen.
- Vergessen, dass Kupfer(I) zurückgebildet wird (im Prinzip katalytisch).

## Diesen Mechanismus in MolDraw bearbeiten

1. Klicke auf [**Open in MolDraw**](https://www.moldraw.com/de/?template=sandmeyer-reaction). Der Editor öffnet sich mit der ganzen Abbildung auf der Zeichenfläche: Gesamtreaktion, jeder nummerierte Schritt und die wichtigen Punkte.
2. Alles sind ganz normale Strukturen. Ändere einen Substituenten, färbe Atome um oder verschiebe einen Pfeil – die Pfeile bleiben an ihren Atomen hängen.
3. Lade sie als PNG, SVG oder PDF herunter oder kopiere sie in deine Notizen oder Folien.
4. Dieselbe Abbildung findest du im Editor unter **Templates → Schemes → Name reactions**.

## Fragen und Antworten

### Welche Rolle spielt Kupfer bei der Sandmeyer-Reaktion?

Kupfer(I) überträgt ein Elektron auf das Diazoniumion; nach Austritt von N₂ holt sich das Arylradikal das Halogen vom Kupfer(II), wodurch Kupfer(I) zurückgebildet wird.

### Was spricht für einen Radikalmechanismus?

Biaryl-Nebenprodukte (Ar–Ar) entstehen durch Kupplung zweier Arylradikale.

### Kann man aliphatische Amine verwenden?

Nein. Aliphatische Diazoniumionen spalten sofort N₂ ab und ergeben Alkohole und Alkene.

## Weitere Anleitungen

[Sandmeyer-Reaktion: Reaktionsleitfaden](https://www.moldraw.com/de/reaction/sandmeyer-reaction/) [Diazotierung](https://www.moldraw.com/de/reaction/diazotization-reaction/) [Azokupplung](https://www.moldraw.com/de/reaction/azo-coupling-reaction/) [Hofmann-Abbau](https://www.moldraw.com/de/blog/hofmann-bromamide-reaction-mechanism.html) [Alle Reaktionen](https://www.moldraw.com/de/reaction/) [Alle Artikel](https://www.moldraw.com/de/blog/) [Namensreaktionen finden](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)

Zuletzt aktualisiert: 18. Oktober 2026