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title: "Reimer-Tiemann-Reaktion: Mechanismus (JEE/NEET) | MolDraw Blog"
url: https://www.moldraw.com/de/blog/reimer-tiemann-reaction-mechanism.html
description: "Reimer-Tiemann-Reaktion Schritt für Schritt erklärt: Dichlorcarben aus CHCl3 und NaOH, ortho-Angriff des Phenolats, Hydrolyse zu Salicylaldehyd. Beispiele, Prüfungsfragen und eine bearbeitbare MolDraw-Vorlage."
lang: de
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
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# Reimer-Tiemann-Reaktion: Mechanismus, Beispiele und Fragen im JEE/NEET-Stil

Veröffentlicht: 18. Okt. 2026 · Autor: Scidart Academy · Lesezeit: ca. 8 Min.

**Kurz gesagt:** Phenol + CHCl3 + NaOH (60–70 °C), danach Säure, ergibt **Salicylaldehyd** (2-Hydroxybenzaldehyd). Die Base macht aus Chloroform **Dichlorcarben, :CCl2**; das Phenolat greift es über sein *ortho*-C-Atom an, und die CHCl2-Gruppe wird zu CHO hydrolysiert.

[![Mechanismus der Reimer-Tiemann-Reaktion: MolDraw-Vorlage mit Gesamtreaktion und jedem Elektronenpfeil-Schritt](https://www.moldraw.com/reaction/reimer-tiemann-reaction/mechanism.webp) In MolDraw öffnen](https://www.moldraw.com/de/?template=reimer-tiemann)

Die Vorlage zur Reimer-Tiemann-Reaktion in MolDraw: Gesamtreaktion, nummerierte Elektronenpfeil-Schritte und wichtige Punkte. Klicke, um sie als bearbeitbare Strukturen zu öffnen.

[Vollständigen Mechanismus in MolDraw öffnen](https://www.moldraw.com/de/?template=reimer-tiemann) [Reaktionsleitfaden zur Reimer-Tiemann-Reaktion](https://www.moldraw.com/de/reaction/reimer-tiemann-reaction/)

## Was ist die Reimer-Tiemann-Reaktion?

Die Reimer-Tiemann-Reaktion ist der klassische Weg, eine CHO-Gruppe an einen Phenolring zu bringen, und kommt jedes Jahr in JEE- und NEET-Fragen zu Phenolen vor. Ungewöhnlich ist, dass das Elektrophil ein neutrales Carben ist, das im Kolben aus Chloroform und Hydroxid entsteht.

Unten ist jeder Elektronenpfeil-Schritt in der MolDraw-Vorlage gezeigt. Öffne sie im Editor, um das Phenol zu ändern, Atome umzufärben oder die Abbildung für deine Notizen zu exportieren.

## Reaktion auf einen Blick

| Substrat | Phenol (oder ein substituiertes Phenol bzw. Naphthol) |
| --- | --- |
| Reagenzien | CHCl3, wässrige NaOH oder KOH, 60–70 °C; dann verdünnte HCl |
| Elektrophil | Dichlorcarben, :CCl2 (durch α-Eliminierung gebildet) |
| Hauptprodukt | Salicylaldehyd (ortho); etwas p-Hydroxybenzaldehyd |
| Art | Elektrophile aromatische Substitution (Formylierung) am Phenolat |

## Mechanismus Schritt für Schritt

1. **Chloroform wird deprotoniert.** Hydroxid entfernt das acide C–H-Proton von CHCl3 (die drei Chloratome stabilisieren die negative Ladung), und es entsteht das Trichlormethyl-Anion CCl3−.
2. **α-Eliminierung ergibt Dichlorcarben.** CCl3− spaltet vom selben C-Atom Chlorid ab: :CCl2. Das Carben-C-Atom hat ein leeres p-Orbital (elektrophil) und ein freies Elektronenpaar – ein Singulett-Carben.
3. **Phenolat greift das Carben an.** NaOH macht außerdem aus Phenol Phenolat. Das O− schiebt Elektronen in den Ring, und das *ortho*-C-Atom greift :CCl2 an. Der Ring verliert kurz seine Aromatizität: ein Cyclohexadienon mit einer CCl2−-Gruppe.
4. **Tautomerisierung stellt den Ring wieder her.** Das Proton am angegriffenen C-Atom wandert zum Carbanion-C-Atom, der Ring wird wieder aromatisch, und das Phenolat bildet sich zurück, nun mit einer CHCl2-Gruppe.
5. **Hydrolyse von CHCl2 zu CHO.** Hydroxid ersetzt die beiden Chloratome (über ein geminales Diol), das Wasser abspaltet und den Aldehyd bildet. Ansäuern ergibt neutralen Salicylaldehyd.

Jeder Schritt der Vorlage ist Elektron für Elektron geprüft: Die Elektronenpfeile ergeben genau die gezeichneten Strukturen. [Öffne sie in MolDraw](https://www.moldraw.com/de/?template=reimer-tiemann), um den Pfeilen Schritt für Schritt zu folgen.

## Rechenbeispiele

- **Phenol → Salicylaldehyd.** Das Standardbeispiel. Als Nebenprodukt entsteht etwas *para*-Hydroxybenzaldehyd; das ortho-Isomer wird durch Wasserdampfdestillation abgetrennt (es ist wegen der intramolekularen Wasserstoffbrücke flüchtig).
- **p-Kresol → 2-Hydroxy-5-methylbenzaldehyd.** Da die para-Position blockiert ist, erfolgt die Formylierung nur ortho zur OH-Gruppe.
- **Phenol + CCl4 → Salicylsäure.** Mit Tetrachlormethan statt Chloroform entsteht eine CCl3-Gruppe, die zu COOH hydrolysiert.
- **2-Naphthol → 2-Hydroxy-1-naphthaldehyd.** Elektronenreiche Naphthole reagieren gut, an der aktivierten Position C-1.

## Übungsfragen im JEE- und NEET-Stil

**F1.** Das Elektrophil in der Reimer-Tiemann-Reaktion ist:

1. CHCl3
2. :CCl2
3. CCl3+
4. Cl+

**Lösung zeigen**

**:CCl2** – Dichlorcarben entsteht durch α-Eliminierung aus CCl3−.

**F2.** Phenol wird mit CCl4 und wässriger NaOH erhitzt und dann angesäuert. Das Produkt ist:

1. Salicylaldehyd
2. Salicylsäure
3. Chlorbenzol
4. Benzoesäure

**Lösung zeigen**

**Salicylsäure** – CCl4 überträgt eine CCl3-Gruppe, die zu COOH hydrolysiert.

**F3.** Was ergibt p-Kresol in der Reimer-Tiemann-Reaktion?

**Lösung zeigen**

**2-Hydroxy-5-methylbenzaldehyd** – Die para-Position ist durch CH3 besetzt, daher geht CHO ortho zur OH-Gruppe.

**F4.** Warum zeigt Anisol (Methoxybenzol) unter denselben Bedingungen keine Reimer-Tiemann-Reaktion?

**Lösung zeigen**

**Es kann kein Phenolat-Ion bilden.** – Die Reaktion braucht O−, einen weit stärkeren Ringaktivator als OCH3, um das schwache Carben-Elektrophil anzugreifen.

## Häufige Fehler

- CHCl3 oder CCl3+ als Elektrophil schreiben – es ist :CCl2.
- Das abschließende Ansäuern vergessen: In basischer Lösung liegt das Produkt als Natriumphenolat-Salz vor.
- CHO in para-Stellung als Hauptprodukt angeben – ortho ist das Hauptprodukt.
- Sie mit der Kolbe-Schmitt-Reaktion verwechseln (CO2, ergibt Salicylsäure).

## Diesen Mechanismus in MolDraw bearbeiten

1. Klicke auf [**Open in MolDraw**](https://www.moldraw.com/de/?template=reimer-tiemann). Der Editor öffnet sich mit der ganzen Abbildung auf der Zeichenfläche: Gesamtreaktion, jeder nummerierte Schritt und die wichtigen Punkte.
2. Alles sind ganz normale Strukturen. Ändere einen Substituenten, färbe Atome um oder verschiebe einen Pfeil – die Pfeile bleiben an ihren Atomen hängen.
3. Lade sie als PNG, SVG oder PDF herunter oder kopiere sie in deine Notizen oder Folien.
4. Dieselbe Abbildung findest du im Editor unter **Templates → Schemes → Name reactions**.

## Fragen und Antworten

### Was ist das Hauptprodukt der Reimer-Tiemann-Reaktion von Phenol?

Salicylaldehyd (2-Hydroxybenzaldehyd), mit einer kleinen Menge 4-Hydroxybenzaldehyd.

### Warum wird NaOH im Überschuss eingesetzt?

Es deprotoniert Chloroform zur Bildung des Carbens, deprotoniert Phenol zum Phenolat und hydrolysiert die CHCl₂-Gruppe.

### Ist die Reimer-Tiemann-Reaktion eine elektrophile Substitution?

Ja. Dichlorcarben ist das Elektrophil und der Phenolat-Ring das Nukleophil.

## Weitere Anleitungen

[Reimer-Tiemann-Reaktion: Reaktionsleitfaden](https://www.moldraw.com/de/reaction/reimer-tiemann-reaction/) [Kolbe-Schmitt-Reaktion](https://www.moldraw.com/de/blog/kolbe-schmitt-reaction-mechanism.html) [Williamson-Ethersynthese](https://www.moldraw.com/de/blog/williamson-ether-synthesis-mechanism.html) [Azokupplung](https://www.moldraw.com/de/reaction/azo-coupling-reaction/) [Alle Reaktionen](https://www.moldraw.com/de/reaction/) [Alle Artikel](https://www.moldraw.com/de/blog/) [Namensreaktionen finden](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html) [Resonanzstruktur-Generator](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/resonance-structure-generator.html)

Zuletzt aktualisiert: 18. Oktober 2026