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title: "Peptid- und DNA-Sequenz in Struktur: SMILES, Summenformel und Masse | MolDraw Blog"
url: https://www.moldraw.com/de/blog/peptide-dna-sequence-to-structure-guide.html
description: "Wie Peptidbindungen und das Phosphodiester-Rückgrat von DNA und RNA aus einer Sequenz eine Struktur machen – mit durchgerechneten Summenformeln, exakten Massen, pI, GC-Gehalt und Tm sowie einem kostenlosen Tool."
lang: de
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
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# Von der Sequenz zur Struktur: SMILES, Summenformel und Masse von Peptiden und DNA, mit kostenlosem Tool

Veröffentlicht: 19. Okt. 2026 · Autor: Scidart Academy · Lesezeit: ca. 8 Min.

![Skelettformel des Tetrapeptids Tyr-Gly-Gly-Phe mit seinen Peptidbindungen und seiner Summenformel](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/peptide-dna-sequence-to-structure-guide.webp)

Tyr-Gly-Gly-Phe, die ersten vier Reste der Enkephaline, aus ihrer Sequenz aufgebaut.

**Kurz gesagt:** Eine Peptidstruktur besteht aus Aminosäuren, die über Peptidbindungen verknüpft sind, geschrieben vom N- zum C-Terminus. Eine DNA- oder RNA-Struktur besteht aus Nukleotiden, die über 3′-5′-Phosphodiesterbindungen verknüpft sind, geschrieben von 5′ nach 3′. Füge eine Sequenz in das Tool [Peptid- und DNA-Sequenz in Struktur](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/peptide-dna-sequence-to-structure.html) ein und erhalte den vollständigen isomeren SMILES, eine Zeichnung, die Summenformel und die Massen. GGG ist C6H11N3O4 (189,0750 Da), und 5′-ATGC-3′ ist C39H50N15O22P3 (1173,82 g/mol).

## Die wichtigsten Begriffe in je einer Zeile

| Peptidbindung | Die Amidverknüpfung C(=O)–NH zwischen dem Carboxyl-Kohlenstoff einer Aminosäure und dem Amino-Stickstoff der nächsten. |
| --- | --- |
| Rest | Eine Aminosäure innerhalb einer Kette: die freie Aminosäure minus ein H2O. |
| N-Terminus, C-Terminus | Das freie Amino-Ende und das freie Carboxyl-Ende. Sequenzen werden von N nach C geschrieben. |
| Nukleotid | Eine Base am Kohlenstoff 1′ eines Zuckers, mit einem Phosphat. DNA verwendet 2-Desoxyribose, RNA Ribose. |
| Phosphodiesterbindung | Die O–P–O-Verknüpfung vom 3′-Sauerstoff eines Zuckers zum 5′-Sauerstoff des nächsten. |
| Monoisotopische Masse | Masse mit dem häufigsten Isotop jedes Elements. Entspricht dem ersten Peak in der hochauflösenden MS. |
| Mittlere Masse | Masse mit natürlichen Isotopenhäufigkeiten. Verwende sie zum Einwiegen und für die Molarität. |

## Von der Peptidsequenz zur Struktur

Jede Peptidbindung setzt ein Wasser frei. Die Summenformel eines linearen Peptids ist daher die Summe der Restformeln plus ein H2O für die beiden freien Enden.

**Durchgerechnet, GGG:** Glycin ist C2H5NO2. Drei Glycine ergeben C6H15N3O6. Zwei Peptidbindungen entfernen 2 H2O. Ergebnis: **C6H11N3O4**, monoisotopisch 189,0750 Da.

Die Reihenfolge ist wichtig. Asp-Phe (DF) hat eine freie NH2-Gruppe an der Asparaginsäure, Phe-Asp (FD) dagegen am Phenylalanin. Es sind verschiedene Moleküle mit derselben Summenformel.

Jedes α-Kohlenstoffatom ist L-konfiguriert. Nach den CIP-Regeln ist das bei allen Standardresten S, außer bei Cystein, das R ist, weil Schwefel Vorrang vor der Carboxylgruppe hat. Glycin hat kein Stereozentrum. Isoleucin ist (2S,3S), Threonin (2S,3R).

Endgruppen ändern die Summenformel:

- **N-terminales Acetyl:** + C2H2O, +42,0106 Da.
- **C-terminales Amid:** −OH wird zu −NH2, −0,9840 Da.
- **Kopf-Schwanz-cyclisch:** eine Peptidbindung mehr, −H2O, −18,0106 Da.
- **Disulfidbrücke:** −2 H pro S–S-Bindung, −2,0157 Da.

## pI, Ladung und Extinktionskoeffizient

Die Nettoladung eines Peptids ist die Summe über alle ionisierbaren Gruppen. Eine basische Gruppe trägt +1 / (1 + 10pH − pKa) bei, eine saure Gruppe −1 / (1 + 10pKa − pH). Der **isoelektrische Punkt (pI)** ist der pH-Wert, bei dem die Nettoladung null ist.

Das Tool verwendet den EMBOSS-pKs-Satz: N-Terminus 8,6, C-Terminus 3,6, Asp 3,9, Glu 4,1, His 6,5, Cys 8,5, Tyr 10,1, Lys 10,8, Arg 12,5. Bei GGG sind die einzigen Gruppen die beiden Enden, daher gilt pI = (3,6 + 8,6) / 2 = 6,10.

Der molare Extinktionskoeffizient bei 280 nm stammt von Trp, Tyr und Cystinen: ε280 = 5500 × n(Trp) + 1490 × n(Tyr) + 125 × n(Cystin) M−1 cm−1 (Pace et al., 1995). Ein Peptid ohne Trp, Tyr oder Cys absorbiert nicht bei 280 nm.

## Von der DNA- oder RNA-Sequenz zur Struktur

Jedes Nukleotid trägt eine Base am Kohlenstoff 1′ des Zuckers: Adenin und Guanin über N9, Cytosin, Thymin und Uracil über N1. Alle Zucker sind β-D. Ein Phosphat verbindet den 3′-Sauerstoff eines Nukleotids mit dem 5′-Sauerstoff des nächsten, daher hat jeder Strang ein 5′- und ein 3′-Ende.

**Durchgerechnet, 5′-ATGC-3′:** Die vier Desoxynukleoside sind dA C10H13N5O3, dT C10H14N2O5, dG C10H13N5O4 und dC C9H13N3O4, zusammen C39H53N15O16. Jede der 3 Phosphodiesterbindungen fügt H3PO4 hinzu und entfernt 2 H2O, netto PO2 minus ein H. Ergebnis: **C39H50N15O22P3**, 1173,82 g/mol. Ein 5′-Phosphat fügt HPO3 hinzu (+79,9663 Da).

RNA hat an jeder Ribose eine 2′-OH-Gruppe, also ein Sauerstoffatom mehr pro Nukleotid, und U statt T.

- **GC-Gehalt:** (G + C) / N × 100 %.
- **Komplement:** A paart mit T (in RNA mit U), G mit C, gelesen von 3′ nach 5′.
- **Reverses Komplement:** das Komplement, geschrieben von 5′ nach 3′.
- **Tm, Wallace-Regel (unter 14 nt):** 2 × (A + T) + 4 × (G + C) °C.
- **Tm, einfache GC-Formel (ab 14 nt):** 64,9 + 41 × (G + C − 16,4) / N °C.

## So nutzt du das MolDraw-Tool „Sequenz in Struktur“

1. Öffne die Seite [Peptid- und DNA-Sequenz in Struktur](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/peptide-dna-sequence-to-structure.html) und wähle **Peptid** oder **DNA oder RNA**.
2. Gib die Sequenz ein oder füge sie ein. Leerzeichen, Zahlen, Bindestriche und FASTA-Kopfzeilen werden ignoriert. **Eingabeformat** erkennt Ein- oder Dreibuchstabencode selbstständig.
3. Setze bei Peptiden nach Bedarf Häkchen bei **N-terminales Acetyl (Ac-)**, **C-terminales Amid (-NH₂)**, **Kopf-Schwanz-cyclisch** oder **Disulfidbrücken (Cys 1–2, 3–4 …)**. Bei DNA oder RNA setzt du ein Häkchen bei **5′-Phosphat**, wenn das 5′-Ende phosphoryliert ist.
4. Klicke auf **Struktur erstellen**. Die Ergebnisse aktualisieren sich beim Tippen.
5. Nutze **SMILES kopieren**, **MOL herunterladen**, **SDF herunterladen** oder **Im MolDraw-Editor öffnen**. Bis zu 30 Reste oder Nukleotide werden gezeichnet. Längere Sequenzen bis 2000 liefern weiterhin Summenformel, Massen und SMILES.

## Rechenbeispiele

### Beispiel 1: Angiotensin II für die Massenspektrometrie

DRVYIHPF ergibt C50H71N13O12. Monoisotopische Masse 1045,5345 Da, [M+H]+ 1046,5418, [M+2H]2+ 523,7745. pI 7,54, Ladung +0,22 bei pH 7. Ein Tyr ergibt ε280 = 1490 M−1 cm−1.

### Beispiel 2: Oxytocin mit Disulfidbrücke und Amid

Gib CYIQNPCLG ein und setze Häkchen bei **C-terminales Amid** und **Disulfidbrücken**. Cys1 und Cys6 werden verbunden und schließen einen 20-gliedrigen Ring. Ergebnis: C43H66N12O12S2, 1007,19 g/mol, monoisotopisch 1006,4365 Da.

### Beispiel 3: der M13-Forward-Sequenzierprimer

5′-GTAAAACGACGGCCAGT-3′ hat 17 nt mit 9 G oder C, also GC = 52,9 %. Ab 14 nt gilt die einfache GC-Formel: Tm = 64,9 + 41 × (9 − 16,4) / 17 = **47,1 °C**. Das reverse Komplement ist 5′-ACTGGCCGTCGTTTTAC-3′.

### Beispiel 4: die EcoRI-Schnittstelle

5′-GAATTC-3′ ist ihr eigenes reverses Komplement, wie es bei Restriktionsschnittstellen meist der Fall ist. GC = 33,3 %, Wallace-Tm = 2 × 4 + 4 × 2 = 16 °C. Als Einzelstrang mit freien Enden ist sie C59H75N22O34P5, 1791,22 g/mol.

## Übersichtstabelle

| GGG | C6H11N3O4, 189,0750 Da, pI 6,10 |
| --- | --- |
| Asp-Phe (DF) | C13H16N2O5, 280,1059 Da, pI 3,75 |
| Angiotensin II | C50H71N13O12, 1045,5345 Da, pI 7,54 |
| Oxytocin | C43H66N12O12S2, 1007,19 g/mol |
| DNA ATGC | C39H50N15O22P3, 1173,82 g/mol, GC 50 %, Tm 12 °C |
| M13-Forward-Primer | 17 nt, GC 52,9 %, Tm 47,1 °C |

## Häufige Fehler

- **Ein Peptid vom falschen Ende her schreiben.** YGGFL ist Leu-Enkephalin. LFGGY ist ein anderes Peptid.
- **Pro Rest ein Wasser addieren.** Eine lineare Kette bekommt insgesamt ein H2O, nicht eines pro Rest. Ein cyclisches Peptid bekommt keines.
- **Mittlere Masse für MS-Peaks verwenden.** Hochaufgelöste Peaks entsprechen der monoisotopischen Masse.
- **Disulfidbrücken vergessen.** Jede S–S-Bindung zählt −2,016 Da.
- **T und U verwechseln.** T steht für DNA, U für RNA.
- **Einen Primer als einfaches Komplement bestellen.** Oligos werden von 5′ nach 3′ synthetisiert, daher brauchst du meist das reverse Komplement.
- **Die Wallace-Regel für lange Primer verwenden.** Sie überschätzt Tm ab etwa 14 nt.

## Fragen und Antworten

### Wie wandle ich eine Peptidsequenz in eine chemische Struktur um?

Verknüpfe die Aminosäuren vom N-Terminus zum C-Terminus über Peptidbindungen, wobei pro Bindung ein Wasser abgespalten wird. Das MolDraw-Tool erledigt das für dich: Gib DRVYIHPF oder Asp-Arg-Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe ein, und du erhältst den isomeren SMILES, eine Zeichnung, die Summenformel und die Massen.

### Wie lauten Summenformel und Masse von GGG?

Triglycin (GGG) ist C6H11N3O4. Seine monoisotopische Masse beträgt 189,0750 Da, seine mittlere molare Masse 189,17 g/mol.

### Wie groß ist die exakte Masse von Angiotensin II?

Angiotensin II, DRVYIHPF, ist C50H71N13O12. Die monoisotopische Masse beträgt 1045,5345 Da, das [M+H]+-Ion liegt bei m/z 1046,5418, und die mittlere Masse beträgt 1046,18 g/mol.

### Warum wird eine DNA-Sequenz von 5' nach 3' geschrieben?

Jedes Nukleotid ist über ein Phosphat vom 3'-Sauerstoff eines Zuckers mit der 5'-Kohlenstoffseite des nächsten verbunden. Der Strang hat daher ein 5'-Ende und ein 3'-Ende, und per Konvention schreibt man ihn ab dem 5'-Ende.

### Wie berechne ich den Tm-Wert eines Primers?

Für weniger als 14 Nukleotide gilt die Wallace-Regel, Tm = 2(A+T) + 4(G+C) in °C. Für 14 oder mehr gilt Tm = 64,9 + 41(G+C − 16,4)/N. Der M13-Forward-Primer GTAAAACGACGGCCAGT (17 nt, 9 G oder C) ergibt 47,1 °C.

### Was ist das reverse Komplement einer DNA-Sequenz?

Tausche jede Base gegen ihren Partner (A mit T, G mit C) und kehre dann die Reihenfolge um, sodass das Ergebnis von 5' nach 3' gelesen wird. Das reverse Komplement von 5'-ATGC-3' ist 5'-GCAT-3'. GAATTC, die EcoRI-Schnittstelle, ist ihr eigenes reverses Komplement.

### Welche pKs-Werte werden für den pI eines Peptids verwendet?

Der EMBOSS-Satz: N-Terminus 8,6, C-Terminus 3,6, Asp 3,9, Glu 4,1, His 6,5, Cys 8,5, Tyr 10,1, Lys 10,8 und Arg 12,5. Andere pKs-Sätze liefern pI-Werte, die um einige Zehntel abweichen.

### Ändert eine Disulfidbrücke die Masse eines Peptids?

Ja. Jede S–S-Bindung entfernt zwei Wasserstoffatome, die monoisotopische Masse sinkt also um 2,0157 Da. Oxytocin mit seiner einen Disulfidbrücke und dem C-terminalen Amid ist C43H66N12O12S2, 1007,19 g/mol.

## Weitere Tools

[Peptid- und DNA-Sequenz in Struktur](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/peptide-dna-sequence-to-structure.html) [Molekülähnlichkeit und Substruktursuche](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/molecular-similarity-substructure-search.html) [Protein-Molekulargewicht-Rechner](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/protein-molecular-weight-calculator.html) [Rechner für die exakte Masse](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/exact-mass-calculator.html) [SMILES-zu-SDF-Konverter](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/smiles-to-sdf-converter.html) [Lambert-Beer-Rechner](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/beer-lambert-law-calculator.html) [Protein-Viewer](https://www.moldraw.com/de/tools/protein-viewer/)

## Weitere Anleitungen

[Leitfaden zu Tanimoto-Ähnlichkeit und SMARTS](https://www.moldraw.com/de/blog/tanimoto-similarity-substructure-search-guide.html) [Leitfaden zum Proteinstruktur-Viewer](https://www.moldraw.com/de/blog/protein-structure-viewer-guide.html) [Plugin Protein-Viewer](https://www.moldraw.com/de/blog/protein-viewer-plugin-pdb-3d.html) [Leitfaden zum Massenspektrum-Viewer](https://www.moldraw.com/de/blog/mass-spectrum-viewer-guide.html) [Plugin für pKa und Mikrospezies](https://www.moldraw.com/de/blog/pka-plugin-protonation-states-microspecies.html) [Alle kostenlosen Chemie-Tools von MolDraw](https://www.moldraw.com/de/blog/moldraw-all-free-chemistry-tools-guide.html)

Zuletzt aktualisiert: 19. Oktober 2026