---
title: "Hofmann-Abbau: Mechanismus und Prüfungsfragen | MolDraw Blog"
url: https://www.moldraw.com/de/blog/hofmann-bromamide-reaction-mechanism.html
description: "Hofmann-Abbau (Hofmann-Umlagerung) erklärt: N-Bromierung, Umlagerung zum Isocyanat, Hydrolyse und CO2-Abspaltung liefern ein Amin mit einem C-Atom weniger. Prüfungsfragen und eine bearbeitbare MolDraw-Vorlage."
lang: de
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
---
# Hofmann-Abbau: Mechanismus, Isocyanat-Schritt und Prüfungsfragen

Veröffentlicht: 18. Okt. 2026 · Autor: Scidart Academy · Lesezeit: ca. 9 Min.

**Kurzantwort:** Ein primäres Amid R–CONH2 liefert mit **Br2 und NaOH** das primäre Amin **R–NH2 mit einem C-Atom weniger**. Das Amid wird N-bromiert, das Anion lagert sich zu einem Isocyanat um (R wandert von C nach N, während Br− austritt), und das Isocyanat wird hydrolysiert und spaltet CO2 ab.

[![Mechanismus des Hofmann-Abbaus: MolDraw-Vorlage mit Gesamtreaktion und jedem Elektronenpfeil-Schritt](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction/mechanism.webp) In MolDraw öffnen](https://www.moldraw.com/de/?template=hofmann-rearrangement)

Die Vorlage zum Hofmann-Abbau in MolDraw: Gesamtreaktion, nummerierte Elektronenpfeil-Schritte und wichtige Punkte. Klicke, um sie als bearbeitbare Strukturen zu öffnen.

[Vollständigen Mechanismus in MolDraw öffnen](https://www.moldraw.com/de/?template=hofmann-rearrangement) [Reaktionsleitfaden zum Hofmann-Abbau](https://www.moldraw.com/de/reaction/hofmann-bromamide-reaction/)

## Was ist der Hofmann-Abbau?

Der Hofmann-Abbau (Hofmann-Umlagerung) ist der Standardweg, eine Kohlenstoffkette um ein C-Atom zu verkürzen und dabei ein primäres Amin herzustellen. In Prüfungen ist er beliebt, weil das Produkt überraschend wirkt, solange man den Isocyanat-Schritt nicht kennt.

Die MolDraw-Vorlage zeigt alle sieben Schritte für Acetamid → Methylamin. Öffne sie und ersetze Methyl durch Phenyl, um Benzamid → Anilin zu sehen.

## Reaktion auf einen Blick

| Substrat | Primäres Amid, R–CONH2 |
| --- | --- |
| Reagenzien | Br2 + 4 NaOH (wässrig), erwärmt |
| Wichtige Zwischenstufe | Isocyanat, R–N=C=O |
| Produkt | R–NH2 (ein C weniger) + Na2CO3 |
| Gleichung | RCONH2 + Br2 + 4NaOH → RNH2 + Na2CO3 + 2NaBr + 2H2O |

## Mechanismus Schritt für Schritt

1. **Deprotonierung.** Hydroxid entfernt ein N–H-Proton vom Amid.
2. **N-Bromierung.** Das Amid-Anion greift Br2 an; es entstehen das N-Bromamid und Bromid.
3. **Zweite Deprotonierung.** Das verbleibende N–H ist jetzt acider (Br und C=O ziehen Elektronendichte ab); Hydroxid entfernt es.
4. **Umlagerung zum Isocyanat.** In einem Schritt wandert die Gruppe R vom Kohlenstoff zum Stickstoff, während Bromid austritt und das freie Elektronenpaar am N die C=N-Bindung bildet: R–N=C=O. Die wandernde Gruppe behält ihre Konfiguration.
5. **Hydroxid addiert an das Isocyanat.** Der Angriff am zentralen Kohlenstoffatom ergibt ein Anion vom Carbamat-Typ.
6. **Protonenübertragung.** Die negative Ladung wandert zum Sauerstoff: ein Carbamat (Salz der Carbamidsäure).
7. **Decarboxylierung.** CO2 geht verloren (im Basischen als Carbonat), und Wasser protoniert den Stickstoff zum Amin.

Jeder Schritt der Vorlage ist Elektron für Elektron geprüft: Die Elektronenpfeile ergeben genau die gezeichneten Strukturen. [Öffne sie in MolDraw](https://www.moldraw.com/de/?template=hofmann-rearrangement), um den Pfeilen Schritt für Schritt zu folgen.

## Rechenbeispiele

- **Acetamid → Methylamin.** CH3CONH2 → CH3NH2.
- **Benzamid → Anilin.** C6H5CONH2 → C6H5NH2 – ein gängiger Weg zu aromatischen Aminen.
- **Propanamid → Ethylamin.** CH3CH2CONH2 → CH3CH2NH2.
- **Stereochemie bleibt erhalten.** (S)-2-Methylbutanamid ergibt (S)-Butan-2-amin: Das wandernde Kohlenstoffatom behält seine Konfiguration (und hier auch seinen CIP-Deskriptor).

## Übungsfragen im JEE- und NEET-Stil

**F1.** Propanamid ergibt mit Br2/NaOH:

1. Propylamin
2. Ethylamin
3. Propansäure
4. Ethanol

**Lösung zeigen**

**Ethylamin** – Ein C-Atom weniger: Das Carbonyl-Kohlenstoffatom geht als CO2 verloren.

**F2.** Wie viel Mol NaOH werden pro Mol Amid verbraucht?

1. 1
2. 2
3. 3
4. 4

**Lösung zeigen**

**4** — RCONH2 + Br2 + 4NaOH → RNH2 + Na2CO3 + 2NaBr + 2H2O.

**F3.** Welche Zwischenstufe entsteht beim Hofmann-Abbau?

1. Nitren-Radikal
2. Isocyanat
3. Nitril
4. Diazonium-Ion

**Lösung zeigen**

**Isocyanat** – R–N=C=O, gebildet im Umlagerungsschritt.

**F4.** Welches Amid ergibt Anilin?

**Lösung zeigen**

**Benzamid, C6H5CONH2** – Die Phenylgruppe wandert zum Stickstoff.

## Häufige Fehler

- Das Carbonyl-Kohlenstoffatom im Produkt behalten – das Amin hat ein C-Atom weniger.
- Ein sekundäres Amid (R–CONHR′) verwenden: Es hat kein zweites N–H und reagiert nicht.
- Für die Wanderung ein Carbokation zeichnen – die Verschiebung erfolgt konzertiert mit dem Austritt von Br−.
- Vergessen, dass die wandernde Gruppe ihre Stereochemie behält.

## Diesen Mechanismus in MolDraw bearbeiten

1. Klicke auf [**In MolDraw öffnen**](https://www.moldraw.com/de/?template=hofmann-rearrangement). Der Editor öffnet sich mit der ganzen Abbildung auf der Zeichenfläche: Gesamtreaktion, jeder nummerierte Schritt und die wichtigsten Punkte.
2. Alles sind ganz normale Strukturen. Ändere einen Substituenten, färbe Atome um oder verschiebe einen Pfeil – die Pfeile bleiben an ihren Atomen hängen.
3. Lade sie als PNG, SVG oder PDF herunter oder kopiere sie in deine Notizen oder Folien.
4. Dieselbe Abbildung findest du im Editor unter **Templates → Schemes → Name reactions**.

## Fragen und Antworten

### Warum heißt es Abbau?

Die Kohlenstoffkette wird um ein C-Atom kürzer: Das Carbonyl-Kohlenstoffatom geht als CO₂ verloren.

### Was ist der Unterschied zwischen Hofmann-Abbau und Hofmann-Eliminierung?

Der Hofmann-Abbau wandelt Amide in Amine um. Die Hofmann-Eliminierung wandelt quartäre Ammoniumhydroxide in das weniger substituierte Alken um.

### Welche verwandten Reaktionen verlaufen über dasselbe Isocyanat?

Curtius-Umlagerung (Acylazide) und Lossen-Abbau (Hydroxamsäuren).

## Weitere Anleitungen

[Hofmann-Abbau: Reaktionsleitfaden](https://www.moldraw.com/de/reaction/hofmann-bromamide-reaction/) [Gabriel-Synthese](https://www.moldraw.com/de/blog/gabriel-phthalimide-synthesis-mechanism.html) [Curtius-Umlagerung](https://www.moldraw.com/de/reaction/curtius-rearrangement/) [Beckmann-Umlagerung](https://www.moldraw.com/de/reaction/beckmann-rearrangement/) [Alle Reaktionen](https://www.moldraw.com/de/reaction/) [Alle Artikel](https://www.moldraw.com/de/blog/) [Namensreaktionen finden](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html) [R/S-Chiralität bestimmen](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/rs-chirality-finder.html)

Zuletzt aktualisiert: 18. Oktober 2026