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title: "Fischer-Projektion: Regeln, R/S und D/L Schritt für Schritt | MolDraw Blog"
url: https://www.moldraw.com/de/blog/fischer-projection-guide.html
description: "So liest und zeichnest du Fischer-Projektionen, bestimmst R oder S direkt aus der Zeichnung, unterscheidest D und L bei Zuckern und Aminosäuren und wandelst Fischer-Projektionen in Keilstrichformeln um."
lang: de
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
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# Fischer-Projektionen erklärt: Regeln, R/S, D/L und ein kostenloser Konverter

Veröffentlicht: 19. Okt. 2026 · Autor: Scidart Academy · Lesezeit: ca. 7 Min.

![Skelettformel der offenkettigen D-Glucose mit Keil- und Strichbindungen an ihren vier Stereozentren](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/fischer-projection-guide.webp)

D-Glucose, (2R,3S,4R,5R), das klassische Beispiel für eine Fischer-Projektion.

**Kurzantwort:** In einer Fischer-Projektion ist jeder Kreuzungspunkt ein Kohlenstoffatom, **horizontale Bindungen zeigen zu dir hin und vertikale von dir weg**. Für R oder S ordnest du die Gruppen nach den CIP-Regeln und verfolgst 1 → 2 → 3: Steht die niedrigste Gruppe vertikal, bedeutet im Uhrzeigersinn R; steht sie horizontal, kehrst du die Antwort um. D/L ergibt sich aus der OH-Gruppe am Stereozentrum, das am weitesten von C=O entfernt ist (Zucker), bzw. aus der NH₂-Gruppe am α-Kohlenstoff (Aminosäuren): rechts ist D, links ist L. D-Glycerinaldehyd ist (R) und D-Glucose (2R,3S,4R,5R). Der kostenlose [Fischer-Projektion-Konverter](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/fischer-projection-converter.html) erledigt all das und zeichnet die Keilstrichformel.

## Was eine Fischer-Projektion zeigt

Eine Fischer-Projektion ist eine ebene Darstellung eines Moleküls mit mehreren Stereozentren in einer Kette. Emil Fischer entwickelte sie für Zucker.

- Die Kohlenstoffkette verläuft von oben nach unten, mit dem am höchsten oxidierten Kohlenstoff (CHO oder COOH) oben.
- Jeder Kreuzungspunkt ist ein Stereozentrum (Kohlenstoff).
- **Horizontale Bindungen kommen auf dich zu** (wie Keile). **Vertikale Bindungen gehen von dir weg** (wie Striche).

D-Glycerinaldehyd und D-Glucose. Bei beiden steht die OH-Gruppe am untersten Stereozentrum rechts, beide sind also D.

### Die vier Regeln für das Bewegen einer Fischer-Projektion

| Bewegung | Ergebnis |
| --- | --- |
| Um 180° in der Ebene drehen | Dasselbe Molekül |
| Um 90° drehen | Enantiomer (bei einem Stereozentrum) |
| Zwei Gruppen an einem Kohlenstoff tauschen | Dieses Zentrum wird invertiert (R ⇄ S) |
| Zweimal am selben Kohlenstoff tauschen | Wieder dasselbe Molekül |

## So bestimmst du R oder S aus einer Fischer-Projektion

1. Ordne die vier Gruppen am Kohlenstoff nach den CIP-Regeln: höhere Ordnungszahl zuerst. Zähle C=O als C mit zwei O-Atomen.
2. Verfolge 1 → 2 → 3 auf dem Papier.
3. Steht Gruppe 4 (meist H) an einer vertikalen Bindung, zeigt sie bereits von dir weg: im Uhrzeigersinn = R, gegen den Uhrzeigersinn = S.
4. Steht Gruppe 4 an einer horizontalen Bindung, zeigt sie zu dir hin: Kehre die Antwort um.

Beispiel D-Glycerinaldehyd: OH (1) rechts, CHO (2) oben, CH₂OH (3) unten, H (4) links. 1 → 2 → 3 verläuft gegen den Uhrzeigersinn, was S ergäbe. H steht horizontal, die richtige Antwort ist also **R**.

## D und L

D/L vergleicht ein Molekül mit Glycerinaldehyd. Zeichne die Kette mit dem am höchsten oxidierten Kohlenstoff oben.

- **Zucker:** Sieh dir die OH-Gruppe am Stereozentrum an, das am weitesten von C=O entfernt ist. Rechts = D, links = L. Bei Glucose ist das C5.
- **Aminosäuren:** COOH nach oben, Seitenkette nach unten. NH₂ links = L, rechts = D. Natürliche Aminosäuren sind L.

D/L ist nicht R/S. D-Glycerinaldehyd ist R, L-Alanin ist S, aber L-Cystein ist R, weil die CH₂SH-Gruppe (S-Atom) Vorrang vor COOH hat. D/L sagt auch nichts über das Vorzeichen der optischen Drehung aus: D-Fructose ist linksdrehend.

## So verwendest du den Fischer-Projektion-Konverter

1. Öffne den [Fischer-Projektion-Konverter](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/fischer-projection-converter.html).
2. Füge bei **Aus SMILES** einen SMILES mit `@` oder `@@` ein und klicke auf **Umwandeln**, oder klicke auf ein Beispiel wie **D-Glucose** oder **L-Alanin**.
3. Für eine eigene Struktur wählst du die obere und untere Gruppe sowie die linke und rechte Gruppe jeder Zeile. Mit **Zeile hinzufügen** und **Zeile entfernen** sind bis zu fünf Stereozentren möglich.
4. Lies die Fischer-Projektion neben der **Keilstrichformel (Zickzack)** ab. Jede Zentrumskarte zeigt die CIP-Prioritäten, die Position jeder Gruppe und warum das Zentrum R oder S ist.
5. Klicke auf **Um 180° drehen**, **Um 90° drehen**, **Spiegelbild** oder ⇄ in einer Zeile, um die Regeln zu testen.
6. Kopiere den SMILES oder klicke auf **In MolDraw öffnen**, um die Struktur zu bearbeiten und zu exportieren.

## Von der Fischer-Projektion zur Keilstrichformel (Zickzack)

Eine Fischer-Projektion zeigt jeden Kohlenstoff in ekliptischer Konformation, die Kette krümmt sich hinter die Papierebene. Eine Zickzack-Zeichnung zeigt die Kette gestaffelt und eben. So wandelst du von Hand um:

1. Bestimme R oder S für jedes Zentrum in der Fischer-Projektion.
2. Zeichne die Zickzack-Kette mit C1 links.
3. Setze an jedem Zentrum den Substituenten so auf einen Keil oder Strich, dass das Zentrum denselben R- oder S-Deskriptor hat.

Eine schnelle Kontrolle: Zwei Gruppen auf *derselben* Seite einer Fischer-Projektion an benachbarten Kohlenstoffatomen landen im Zickzack auf *entgegengesetzten* Seiten (ein Keil, ein Strich). Deshalb sieht meso-Weinsäure in der Zickzack-Darstellung „anti“ aus.

## Rechenbeispiele

### 1. L-Alanin

COOH oben, CH₃ unten, NH₂ links, H rechts. NH₂ (1) > COOH (2) > CH₃ (3) > H (4). 1 → 2 → 3 verläuft im Uhrzeigersinn; H steht horizontal, also umkehren: **(S)**. NH₂ steht links, also L.

### 2. D-Erythrose und D-Threose

Beide haben CHO oben und die OH-Gruppe an C3 rechts (D). Bei Erythrose steht auch die OH-Gruppe an C2 rechts: (2R,3R). Bei Threose steht sie links: (2S,3R). Sie sind Diastereomere.

### 3. Weinsäure

Stehen beide OH-Gruppen auf derselben Seite, schneidet eine horizontale Spiegelebene zwischen C2 und C3: **meso**, (2R,3S). Stehen die OH-Gruppen auf entgegengesetzten Seiten, erhältst du die chiralen Formen (R,R) und (S,S).

### 4. L-Threonin

COOH oben, CH₃ unten. C2: NH₂ links (L). C3: OH rechts. Das Tool liefert **(2S,3R)**, die natürliche Aminosäure.

## Übersichtstabelle

| Molekül | Fischer-Muster (von oben nach unten) | Konfiguration |
| --- | --- | --- |
| D-Glycerinaldehyd | CHO; OH rechts; CH₂OH | (R), D |
| L-Alanin | COOH; NH₂ links; CH₃ | (S), L |
| D-Erythrose | CHO; OH rechts, rechts; CH₂OH | (2R,3R) |
| D-Threose | CHO; OH links, rechts; CH₂OH | (2S,3R) |
| D-Glucose | CHO; OH rechts, links, rechts, rechts; CH₂OH | (2R,3S,4R,5R) |
| meso-Weinsäure | COOH; OH rechts, rechts; COOH | (2R,3S), achiral |

## Häufige Fehler

- Eine Fischer-Projektion um 90° drehen. Das ergibt das Enantiomer.
- Vergessen, die Antwort umzukehren, wenn H horizontal steht.
- D/L an C2 eines Zuckers ablesen. Nimm das Stereozentrum, das am weitesten von C=O entfernt ist.
- Annehmen, dass D gleich R oder (+) bedeutet. D/L, R/S und +/− sind drei verschiedene Dinge.
- Die Seiten der Fischer-Projektion direkt auf eine Zickzack-Kette übertragen. Prüfe stattdessen R/S an jedem Zentrum.

## Prüfungstipps

- **JEE und NEET:** Übe R/S an Glucose, Fructose und Aminosäuren in Fischer-Projektion und erkenne meso-Formen an einer horizontalen Spiegelebene.
- **AP und A-Level:** Wisse, dass horizontale Bindungen zum Betrachter zeigen und natürliche Aminosäuren L sind.
- **Organische Chemie und Biochemie im Studium:** Verknüpfe Fischer- mit Haworth-Projektionen: Gruppen, die in der Fischer-Projektion rechts stehen, zeigen im Haworth-Ring nach unten.
- Im Zweifel tauschst du Gruppen, bis H vertikal steht, liest die Antwort ab und zählst dann die Vertauschungen: Eine ungerade Zahl kehrt sie um.

## Fragen und Antworten

### Was bedeuten horizontale und vertikale Linien in einer Fischer-Projektion?

Horizontale Linien sind Bindungen, die zum Betrachter zeigen. Vertikale Linien sind Bindungen, die vom Betrachter weg zeigen. Jeder Kreuzungspunkt ist ein Kohlenstoffatom.

### Wie bestimmt man R und S aus einer Fischer-Projektion?

Ordne die Gruppen nach den CIP-Regeln und verfolge 1 → 2 → 3. Steht die Gruppe mit der niedrigsten Priorität auf einer vertikalen Linie, bedeutet im Uhrzeigersinn R. Steht sie auf einer horizontalen Linie, kehre das Ergebnis um.

### Darf man eine Fischer-Projektion drehen?

Nur um 180° in der Papierebene. Eine Drehung um 90° oder das Umklappen der Zeichnung ergibt ein anderes Stereoisomer.

### Woran erkenne ich, ob ein Zucker D oder L ist?

Zeichne ihn mit C=O oben und sieh dir die OH-Gruppe am Stereozentrum an, das am weitesten davon entfernt ist. OH rechts bedeutet D, OH links bedeutet L.

### Ist ein D-Zucker immer R?

Nein. D und L vergleichen das Molekül mit Glycerinaldehyd, R und S ergeben sich aus den CIP-Prioritäten an jedem Zentrum. D-Glucose ist (2R,3S,4R,5R), hat also ein S-Zentrum.

### Wie erkenne ich eine meso-Verbindung in einer Fischer-Projektion?

Suche eine horizontale Spiegelebene, die die obere Hälfte zum Spiegelbild der unteren macht. meso-Weinsäure mit beiden OH-Gruppen rechts ist ein Beispiel.

## Verwandte Tools und Leitfäden

### Weitere Tools

[Fischer-Projektion umwandeln](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/fischer-projection-converter.html) [R/S-Chiralität bestimmen](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/rs-chirality-finder.html) [Stereoisomere auflisten](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/stereoisomer-enumerator.html) [Sesselkonformation und Newman-Projektion zeichnen](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/chair-conformation-newman-projection.html) [Isomeren-Generator](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/isomer-generator.html) [3D-Molekülmodell-Viewer](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/3d-molecular-model-viewer.html)

### Weitere Anleitungen

[Leitfaden zu Stereoisomeren und meso-Verbindungen](https://www.moldraw.com/de/blog/stereoisomers-meso-compounds-guide.html) [Leitfaden zu Sesselkonformationen und Newman-Projektionen](https://www.moldraw.com/de/blog/chair-conformation-newman-projection-guide.html) [So zeichnest du Keil- und Strichbindungen](https://www.moldraw.com/learn/how-to-draw-stereochemistry-with-wedge-and-hash-bonds/) [Leitfaden zur SMILES-Notation (@ und @@)](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/smiles-notation-guide.html) [Punktgruppen in 3D](https://www.moldraw.com/de/blog/symmetry-plugin-point-groups-3d.html) [Alle kostenlosen Chemie-Tools von MolDraw](https://www.moldraw.com/de/blog/moldraw-all-free-chemistry-tools-guide.html)

Zuletzt aktualisiert: 19. Oktober 2026