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title: "Sesselkonformation und Newman-Projektion: axial, äquatorial, A-Werte | MolDraw Blog"
url: https://www.moldraw.com/de/blog/chair-conformation-newman-projection-guide.html
description: "So zeichnest du Cyclohexan-Sessel, platzierst axiale und äquatoriale Gruppen, findest mit A-Werten den stabileren Sessel und liest Newman-Projektionen und das Energiediagramm von Butan."
lang: de
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
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# Sesselkonformation und Newman-Projektion: Schritt-für-Schritt-Leitfaden mit kostenlosem Zeichen-Tool

Veröffentlicht: 19. Okt. 2026 · Autor: Scidart Academy · Lesezeit: ca. 8 Min.

![Skelettformel von Methylcyclohexan, dem Lehrbuchbeispiel für eine axiale und äquatoriale Methylgruppe in der Sesselkonformation](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/chair-conformation-newman-projection-guide.webp)

Eine Ringinversion bringt die Methylgruppe von Methylcyclohexan von axial nach äquatorial.

**Kurzantwort:** Im Cyclohexan-Sessel hat jedes Kohlenstoffatom eine **axiale** Bindung (senkrecht nach oben oder unten) und eine **äquatoriale** Bindung (vom Ring nach außen). Eine Ringinversion vertauscht sie. Große Gruppen bevorzugen äquatorial: Ein axiales Methyl kostet 7,3 kJ/mol (sein A-Wert), daher liegt Methylcyclohexan bei 25 °C zu 95 % äquatorial vor. In der Newman-Projektion haben gestaffelte Konformationen die niedrigste Energie; Butan anti liegt bei 0, gauche bei 3,8, ekliptisch bei 16 und vollständig ekliptisch bei 19 kJ/mol. Der kostenlose [Sessel- und Newman-Zeichner](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/chair-conformation-newman-projection.html) zeichnet beide Sessel, summiert die Spannung und trägt die Torsionsenergie auf.

## Die Sesselkonformation

Cyclohexan ist nicht eben. Ein ebenes Sechseck hätte 120°-Winkel und ekliptische C–H-Bindungen. Der Ring faltet sich zu einem **Sessel**, in dem jeder C–C–C-Winkel etwa 109,5° beträgt und jede Bindung gestaffelt ist. Der Sessel hat praktisch keine Winkel- oder Torsionsspannung, daher nehmen fast alle Cyclohexanmoleküle diese Konformation ein.

Methylcyclohexan. Links: CH₃ axial. Rechts, nach einer Ringinversion: CH₃ äquatorial. Dickere Ringbindungen liegen näher bei dir.

### Axiale und äquatoriale Bindungen

- **Axiale** Bindungen verlaufen parallel zur Ringachse. Sie zeigen senkrecht nach oben oder unten und wechseln ringsum ab: oben, unten, oben.
- **Äquatoriale** Bindungen zeigen um den „Äquator“ herum nach außen. Jede verläuft parallel zu den beiden Ringbindungen, die ein Kohlenstoffatom entfernt sind.
- An jedem Kohlenstoffatom zeigen axiale und äquatoriale Bindung auf entgegengesetzte Seiten. Zeigt die axiale Bindung nach oben, ist die äquatoriale leicht nach unten geneigt.

### Die Ringinversion

Bei Raumtemperatur klappt der Ring etwa 100 000-mal pro Sekunde zwischen zwei Sesseln um (Barriere etwa 45 kJ/mol). Bei einer Ringinversion wird jede axiale Position äquatorial und jede äquatoriale axial. Eine Gruppe, die nach oben zeigt, bleibt oben. Deshalb **ändern sich cis und trans bei einer Ringinversion nie**.

## A-Werte und der stabilere Sessel

Eine axiale Gruppe sitzt nahe an den beiden axialen Wasserstoffatomen, die drei Kohlenstoffatome weiter auf derselben Seite liegen. Diese **1,3-diaxialen Wechselwirkungen** machen den axialen Sessel weniger stabil. Der **A-Wert** ist die Differenz der freien Enthalpie, ΔG°, zwischen axialem und äquatorialem Sessel eines monosubstituierten Cyclohexans.

| Gruppe | A-Wert (kJ/mol) | % äquatorial bei 298 K |
| --- | --- | --- |
| F | 1.0 | 60% |
| Cl | 2.2 | 71% |
| OH | 3.6 | 81% |
| CH₃ | 7.3 | 95% |
| CH(CH₃)₂ | 9.2 | 98% |
| C₆H₅ | 11.7 | 99% |
| C(CH₃)₃ | 20.5 | mehr als 99,9 % |

Um ΔG in ein Verhältnis umzurechnen, verwende **ΔG° = −RT ln K**. Bei 298 K ist RT = 2,48 kJ/mol. Für Methyl: K = e7,3/2,48 = 19, also 19 äquatoriale Moleküle auf ein axiales, oder 95 %.

### Zwei oder mehr Gruppen

1. Zeichne beide Sessel. Lass jede Gruppe auf ihrer Seite (oben oder unten).
2. Addiere für jeden Sessel die A-Werte aller axialen Gruppen.
3. Addiere etwa 8 kJ/mol, wenn zwei Gruppen (nicht H) auf derselben Seite 1,3 zueinander axial stehen. Addiere 3,8 kJ/mol für zwei Kohlenstoffgruppen an benachbarten Kohlenstoffatomen, die gauche stehen (beide äquatorial oder eine axial und eine äquatorial).
4. Der Sessel mit der niedrigeren Summe ist stabiler. ΔG ist die Differenz der Summen.

## So verwendest du den Sessel- und Newman-Zeichner

1. Öffne den [Zeichner für Sesselkonformation und Newman-Projektion](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/chair-conformation-newman-projection.html). Der Tab **Sesselkonformationen** ist geöffnet.
2. Klicke auf ein Beispiel wie **trans-1,2-Dimethyl** oder wähle für C1 bis C6 eine Gruppe **Up (wedge)** und eine Gruppe **Down (dash)**.
3. Lies beide Sessel ab. Axiale Gruppen sind orange, äquatoriale blau gezeichnet. Der stabilere Sessel ist mit **more stable** markiert.
4. Lies die Spannungstabelle: jeder A-Wert, jede 1,3-diaxiale Abstoßung und jede gauche-Wechselwirkung, dann ΔG, K und der Anteil jedes Sessels in % bei 298 K.
5. Klicke auf **Ringinversion animieren**, um zu sehen, wie die axialen Gruppen äquatorial werden. Speichere die Zeichnung mit **SVG herunterladen** oder **PNG herunterladen**.
6. Öffne den Tab **Newman-Projektion**, wähle **Butan (C2–C3)** und bewege dann den Regler oder klicke auf **+60°**, **Anti (180°)** oder **360° animieren**. Das Diagramm zeigt die Energie bei jedem Winkel.

## Rechenbeispiele

### 1. trans-1,2-Dimethylcyclohexan

In einem Sessel stehen beide Methylgruppen äquatorial. Die beiden Methylgruppen stehen gauche, die Spannung beträgt also 3,8 kJ/mol. Im umgeklappten Sessel stehen beide axial: 2 × 7,3 = 14,6 kJ/mol. ΔG = 14,6 − 3,8 = 10,8 kJ/mol, K = 78, also **98,7 % diäquatorial**.

### 2. cis-1,3-Dimethylcyclohexan

Bei cis-1,3 stehen die Gruppen entweder beide äquatorial oder beide axial. Diaxial: 2 × 7,3 plus etwa 8 für die 1,3-diaxiale CH₃/CH₃-Abstoßung, etwa 22,6 kJ/mol. Diäquatorial: 0. Mehr als 99,9 % diäquatorial.

### 3. cis-1-tert-Butyl-4-methylcyclohexan

Eine Gruppe muss axial stehen. tert-Butyl (20,5) kostet weit mehr als Methyl (7,3), daher bleibt tert-Butyl äquatorial und Methyl geht axial. ΔG = 13,2 kJ/mol, mehr als 99 % eines Sessels. tert-Butyl „fixiert“ den Ring.

### 4. Menthol

In (−)-Menthol können die OH-, Isopropyl- und Methylgruppe in einem Sessel alle äquatorial stehen, dieser Sessel ist also stark begünstigt. Im umgeklappten Sessel stünden alle drei axial.

### 5. Butan gauche und anti

Gauche-Butan liegt 3,8 kJ/mol über anti, und es gibt zwei gauche-Formen. K = 2 × e−3,8/2,48 = 0,43, also etwa 70 % anti und 30 % gauche bei 298 K.

## Newman-Projektionen

Eine Newman-Projektion blickt genau entlang einer C–C-Bindung. Das vordere Kohlenstoffatom ist ein Punkt, seine drei Bindungen treffen sich in der Mitte. Das hintere Kohlenstoffatom ist ein Kreis, seine Bindungen beginnen am Rand. Der Winkel zwischen einer vorderen und einer hinteren Bindung ist der **Diederwinkel**.

Um die Bindung selbst zu drehen und jede Konformation mit Diederwinkel und Spannung zu sehen, klicke im Editor mit der rechten Maustaste auf eine Bindung und wähle Newman Projection: siehe [Newman-Projektionen in MolDraw](https://www.moldraw.com/de/blog/newman-projection-rotate-conformations-guide.html).

Butan entlang C2–C3. Vordere Gruppen grün, hintere violett. Die vollständig ekliptische Form ist leicht versetzt gezeichnet, damit beide Methylgruppen zu sehen sind.

| Konformation von Butan | Diederwinkel (CH₃ zu CH₃) | Energie (kJ/mol) | Spannungsbeiträge |
| --- | --- | --- | --- |
| Anti (gestaffelt) | 180° | 0 | keine |
| Gauche (gestaffelt) | 60°, 300° | 3.8 | CH₃/CH₃ gauche |
| Ekliptisch | 120°, 240° | 16 | 2 × H/CH₃ (6,0) + H/H (4,0) |
| Vollständig ekliptisch | 0° | 19 | CH₃/CH₃ (11) + 2 × H/H (4,0) |

Bei Ethan ergeben die drei ekliptischen H/H-Wechselwirkungen eine Barriere von 12 kJ/mol, bei Propan (2 H/H + 1 H/CH₃) sind es 14 kJ/mol.

## Übersichtstabelle

| Begriff | Bedeutung |
| --- | --- |
| Axial | Bindung parallel zur Ringachse, senkrecht nach oben oder unten |
| Äquatorial | Bindung vom Ring nach außen, parallel zu den Ringbindungen ein Kohlenstoffatom weiter |
| Ringinversion | Axial ⇄ äquatorial an jedem Kohlenstoffatom; oben bleibt oben |
| A-Wert | ΔG° (axial − äquatorial) für eine Gruppe; CH₃ 7,3 kJ/mol |
| ΔG° = −RT ln K | 5,7 kJ/mol ändern K bei 298 K um den Faktor zehn |
| Gestaffelt / ekliptisch | Diederwinkel 60°, 180° / 0°, 120° |
| Anti / gauche | Größte Gruppen 180° / 60° auseinander |

## Häufige Fehler

- Bei einer Ringinversion cis in trans umwandeln. Eine Ringinversion ändert cis oder trans nie.
- Glauben, cis bedeute immer beide äquatorial. Bei 1,2 und 1,4 ist cis axial plus äquatorial, bei 1,3 diäquatorial oder diaxial.
- Axiale Bindungen schräg zeichnen. Sie sind senkrecht.
- Die gauche-Wechselwirkung im diäquatorialen trans-1,2-Dimethylcyclohexan vergessen.
- °C in ΔG = −RT ln K verwenden. Nimm Kelvin.
- Das ekliptische Butan bei 120° „vollständig ekliptisch“ nennen. Vollständig ekliptisch heißt CH₃ hinter CH₃ bei 0°.

## Prüfungstipps

- **JEE und NEET:** Kenne die Stabilitätsreihenfolge der Butan-Konformere (anti > gauche > ekliptisch > vollständig ekliptisch) und wisse, dass der Sessel stabiler ist als Twist-Boot, Boot und Halbsessel.
- **AP Chemistry und A-Level:** Erkläre Stabilität mit sterischer Spannung: Sperrige Gruppen bevorzugen äquatorial.
- **Organische Chemie im Studium:** Berechne ΔG aus A-Werten und rechne es in K und prozentuale Besetzung um. Denk daran, dass tert-Butyl den Ring fixiert und cis-1,4-Di-tert-butylcyclohexan eine Twist-Boot-Form einnimmt.
- Wenn du in einer Prüfung einen Sessel zeichnest, zeichne zuerst die axialen Bindungen (senkrecht nach oben und unten), dann die äquatorialen parallel zu den Ringbindungen.

## Fragen und Antworten

### Was ist der Unterschied zwischen axialer und äquatorialer Position?

Axiale Bindungen verlaufen parallel zur Achse des Sessels und zeigen senkrecht nach oben oder unten. Äquatoriale Bindungen zeigen ringsum nach außen. Jedes Ring-Kohlenstoffatom hat eine axiale und eine äquatoriale Bindung auf entgegengesetzten Seiten.

### Warum bevorzugen große Gruppen die äquatoriale Position?

Eine axiale Gruppe befindet sich nahe an den beiden axialen Wasserstoffatomen, die drei Kohlenstoffatome weiter auf derselben Seite liegen. Diese 1,3-diaxialen Wechselwirkungen kosten Energie. Eine äquatoriale Gruppe zeigt vom Ring weg und vermeidet sie.

### Wie groß ist der A-Wert einer Methylgruppe?

Etwa 7,3 kJ/mol (1,74 kcal/mol). Das ergibt K = 19 bei 298 K, Methylcyclohexan liegt also zu etwa 95 % äquatorial vor.

### Wandelt eine Ringinversion cis in trans um?

Nein. Eine Ringinversion macht aus axial äquatorial und umgekehrt, aber eine Gruppe, die nach oben zeigt, bleibt oben. Cis und trans hängen nur von den Seiten ab und ändern sich daher nicht.

### Welche Konformation von Butan ist am stabilsten?

Die anti-Konformation, bei der die beiden Methylgruppen 180° auseinanderliegen. Gauche liegt 3,8 kJ/mol höher, ekliptisch 16 und vollständig ekliptisch 19 kJ/mol.

### Wie berechne ich den Anteil jedes Sessels?

Bestimme ΔG zwischen den Sesseln, dann K = e^(−ΔG/RT) mit R = 8,314 J/(mol·K) und T in Kelvin. Der Anteil des stabileren Sessels ist K/(1 + K) für K größer als 1.

### Warum fixiert tert-Butyl den Ring?

Sein A-Wert beträgt etwa 20,5 kJ/mol, der äquatoriale Sessel ist bei Raumtemperatur also mit mehr als 3000 zu 1 begünstigt. Der Ring liegt fast nie im Sessel mit axialem tert-Butyl vor.

## Verwandte Tools und Leitfäden

### Weitere Tools

[Sesselkonformation und Newman-Projektion zeichnen](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/chair-conformation-newman-projection.html) [Fischer-Projektion umwandeln](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/fischer-projection-converter.html) [Stereoisomere auflisten](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/stereoisomer-enumerator.html) [R/S-Chiralität bestimmen](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/rs-chirality-finder.html) [3D-Molekülmodell-Viewer](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/3d-molecular-model-viewer.html) [Rechner für die Gibbs-Energie](https://www.moldraw.com/de/tools/free-chem-tools/gibbs-free-energy-calculator.html)

### Weitere Anleitungen

[Newman-Projektion im Editor drehen](https://www.moldraw.com/de/blog/newman-projection-rotate-conformations-guide.html) [Leitfaden zur Fischer-Projektion](https://www.moldraw.com/de/blog/fischer-projection-guide.html) [Leitfaden zu Stereoisomeren und meso-Verbindungen](https://www.moldraw.com/de/blog/stereoisomers-meso-compounds-guide.html) [So zeichnest du einen Cyclohexan-Sessel in MolDraw](https://www.moldraw.com/learn/how-to-draw-rings-cyclohexane-chair-and-fused-rings/) [So zeichnest du Keil- und Strichbindungen](https://www.moldraw.com/learn/how-to-draw-stereochemistry-with-wedge-and-hash-bonds/) [Punktgruppen in 3D](https://www.moldraw.com/de/blog/symmetry-plugin-point-groups-3d.html) [Alle kostenlosen Chemie-Tools von MolDraw](https://www.moldraw.com/de/blog/moldraw-all-free-chemistry-tools-guide.html)

Zuletzt aktualisiert: 19. Oktober 2026