---
title: "اختبار اليودوفورم وتفاعل الهالوفورم: الآلية | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ar/reaction/iodoform-reaction/
description: "آلية تفاعل اليودوفورم والهالوفورم: يودة ثلاثية لكيتون الميثيل بمساعدة القاعدة، ثم انشطار يعطي الكربوكسيلات وCHI3 الأصفر. ما المركّبات التي تعطي اختبار اليودوفورم، والأسئلة الشائعة."
lang: ar
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
تفاعل اسمي · آلية

# تفاعل اليودوفورم (الهالوفورم)

تتفاعل كيتونات الميثيل (CH₃CO–) والكحولات التي تتأكسد إليها (CH₃CH(OH)–) مع اليود وهيدروكسيد الصوديوم لتعطي راسبًا أصفر من اليودوفورم CHI₃. تُيوَّد مجموعة الميثيل ثلاث مرات عبر الإينولات، ثم يهاجم الهيدروكسيد الكربونيل ويغادر CI₃⁻ على هيئة أنيون كربوني، فتتكون كربوكسيلات أقصر بذرة كربون واحدة.

[افتح الآلية الكاملة في MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=haloform-reaction)[حرّر التفاعل](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(%3DO)c1ccccc1%3E%3EOC(%3DO)c1ccccc1.IC(I)I)

[![آلية تفاعل اليودوفورم (الهالوفورم): تكوين الإينولات واليودة (ثلاث مرات)، ثم يُضاف الهيدروكسيد ويطرد CI₃⁻؛ ويعطي انتقال البروتون البنزوات واليودوفورم الأصفر.](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=haloform-reaction)

تفاعل الهالوفورم (اليودوفورم): التفاعل الكلي، وكل خطوة بالأسهم المنحنية، والنقاط الأساسية. انقر لفتحه وتحريره في MolDraw.

## التفاعل الكلي

R–CO–CH₃ + 3 I₂ + 4 NaOH → R–COO⁻Na⁺ + CHI₃↓ + 3 NaI + 3 H₂O

يُيَدَّد ميثيل كيتون ثلاث مرات في وسط قاعدي، ثم ينشطر إلى كربوكسيلات وCHI₃.

## الكواشف والظروف

- I₂ وNaOH (أو KI/NaOCl)
- سخّن برفق؛ بلورات صفراء من CHI₃ (درجة الانصهار 119 °C، ورائحة مطهّرة)

## الآلية خطوة بخطوة

1. **الإينولات.** ينزع الهيدروكسيد ذرة H ألفا
2. **اليودة.** تتكرر مرتين أخريين، وفي كل مرة أسرع (يجعل I الرابطة C–H أكثر حمضية)
3. **إضافة الهيدروكسيد.** هجوم على ثلاثي يودو ميثيل كيتون
4. **انشطار C–C.** CI₃⁻ مجموعة مغادرة جيدة
5. **انتقال البروتون.** يترسب اليودوفورم على هيئة مادة صلبة صفراء

كل خطوة مدقّقة إلكترونًا بإلكترون: الأسهم المنحنية تعطي البنى المرسومة تمامًا.

[افتح هذه الآلية وحرّرها](https://www.moldraw.com/?template=haloform-reaction)

## نقاط أساسية

- اختبار اليودوفورم: يدل الراسب الأصفر على CH₃C=O أو CH₃CH(OH) (ويعطيه الإيثانول أيضًا).
- تجعل كل ذرة يود ذرة H ألفا التالية أكثر حمضية، لذا تُيوَّد مجموعة CH₃ بالكامل.
- مع Cl₂ أو Br₂ يعطي التفاعل نفسه الكلوروفورم أو البروموفورم.
- طريق من كيتونات الميثيل إلى أحماض كربوكسيلية تنقص ذرة كربون واحدة.

## لامتحانات JEE وNEET

- موجب: الإيثانول، الأسيتالدهيد، الأسيتون، بروبان-2-أول، بيوتان-2-ون، الأسيتوفينون، 1-فينيل إيثانول.
- سالب: الميثانول، بروبان-1-أول، البروبانال، البنزالدهيد، بنتان-3-ون، حمض الأسيتيك.
- الإيثانال هو الألدهيد الوحيد الذي يعطي اختبارًا موجبًا.
- تجعل كل عملية يودة ذرة H ألفا التالية أكثر حمضية، لذا تُيوَّد مجموعة CH₃ بالكامل.

## الأسئلة الشائعة

**لماذا يعطي الإيثانول اختبار اليودوفورم؟**

لأن اليود/NaOH يؤكسد الإيثانول إلى الأسيتالدهيد CH₃CHO، الذي يحتوي على المجموعة CH₃–C=O.

**لماذا تنكسر الرابطة C–C؟**

بعد ثلاث عمليات يودة يستقر CI₃⁻ بفضل ذرات اليود الثلاث، ويصبح مجموعة مغادرة جيدة بما يكفي من الوسيط رباعي الأوجه.

**هل يعطي حمض الأسيتيك اختبار اليودوفورم؟**

لا. لا تتحول الكربوكسيلات إلى إينولات في هذه الظروف.

## ارسمها في MolDraw

يفتح الزر أعلاه الشكل الكامل — التفاعل الكلي والآلية المرقّمة والنقاط الأساسية — على هيئة بنى عادية قابلة للتحرير. غيّر المجموعات البديلة، أو أعد تلوين الذرات، أو صدّر PNG أو SVG أو شيفرة chemfig للملاحظات والشرائح. ويوجد الشكل نفسه في لوحة Templates ضمن Name reactions.

[تفاعل هيل–فولهارد–زيلينسكي](https://www.moldraw.com/reaction/hell-volhard-zelinsky-reaction)[تفاعل كانيزارو](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[تكاثف الألدول](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[جميع التفاعلات](https://www.moldraw.com/ar/reaction/)[الباحث عن التفاعلات المسماة](https://www.moldraw.com/ar/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)