---
title: "دليل تفاعل هيك | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ar/reaction/heck-reaction/
description: "دليل تفاعل هيك مع المخطط ومثالين شائعين وSMILES التفاعل والظروف وزر لتحرير التفاعل في MolDraw."
lang: ar
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
تفاعل عضوي

# تفاعل هيك

يكوّن تفاعل هيك ألكينات مستبدَلة عبر اقتران هاليدات الأريل أو الفينيل مع الألكينات بحفز البلاديوم.

![مخطط تفاعل هيك: يعطي البروموبنزين وأكريلات الميثيل مع حفاز البلاديوم وقاعدة سينامات الميثيل، مع إبراز الرابطة C–C الجديدة](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/heck-reaction.webp)

تفاعل هيك: يعطي البروموبنزين وأكريلات الميثيل سينامات الميثيل، مع إبراز الرابطة C–C الجديدة.

## مخطط التفاعل

هاليد أريل + ألكين -> ألكين مستبدَلحفاز Pd، قاعدة، تسخين؛ وغالبًا ما يعطي نواتج ألكين E.

SMILES التفاعل الرئيسي: Brc1ccccc1.C=CC(=O)OC>>COC(=O)C=Cc1ccccc1

## حقائق أساسية

## مثالان شائعان

**بروموبنزين + أكريلات الميثيل**

يكوّن نواتج إسترية من نوع السينامات.

**يوديد أريل + ستايرين**

يكوّن مشتقات الستيلبين في ظروف Pd/قاعدة.

## استخدام MolDraw

استخدم MolDraw لتوضيح الانتقائية الموضعية وهندسة الألكين والحفازات وبنى النواتج.

## كيف يحدث التفاعل

يتبع تفاعل هيك (ميزوروكي–هيك) دورة حفزية Pd(0)/Pd(II). يخضع Pd(0) لإضافة تأكسدية في رابطة الأريل–الهاليد. ثم يتناسق الألكين ويُدرَج في رابطة Pd–أريل (إدراج هجري، إضافة syn). بعد ذلك يحرّر حذف β-هيدريد الألكين المستبدَل، وتنزع القاعدة HX من هيدريد البلاديوم لتجديد Pd(0).

## الظروف ونطاق التطبيق

- تتبع نشاطية الهاليدات عمومًا الترتيب I > Br ≫ Cl، وتصلح أيضًا ترايفلات الأريل.
- تتفاعل الألكينات الفقيرة بالإلكترونات مثل الأكريلات والستايرين جيدًا، وتُضاف مجموعة الأريل عادةً إلى ذرة كربون الألكين الأقل استبدالًا.
- تكون النواتج عادةً الألكين E ‏(trans).
- تشمل الحفازات الشائعة Pd(OAc)2 مع ليغندات الفوسفين، وتشمل القواعد ثلاثي إيثيل الأمين أو الكربونات.

## الأسئلة الشائعة

**ما الفرق بينه وبين اقتران سوزوكي؟** يربط تفاعل هيك هاليد أريل برابطة C–H في ألكين دون شريك عضوي فلزي، بينما يستخدم [اقتران سوزوكي](https://www.moldraw.com/reaction/suzuki-coupling) حمض بورونيك. **كيف أُظهر الحفاز؟** اكتب "Pd(OAc)2 (cat.), PPh3, Et3N, heat" فوق السهم وتحته، أو ارسم الدورة الحفزية حلقةً من الأسهم لأغراض التدريس.

[سوزوكي](https://www.moldraw.com/reaction/suzuki-coupling)[فيتيغ](https://www.moldraw.com/reaction/wittig-reaction)[ديلز-ألدر](https://www.moldraw.com/reaction/diels-alder-reaction)[جميع التفاعلات](https://www.moldraw.com/ar/reaction/)[الباحث عن التفاعلات المسماة](https://www.moldraw.com/ar/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)