---
title: "دليل أسيلة فريدل–كرافتس | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ar/reaction/friedel-crafts-acylation/
description: "دليل أسيلة فريدل–كرافتس مع المخطط ومثالين شائعين وSMILES التفاعل والظروف وزر لتحرير التفاعل في MolDraw."
lang: ar
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
تفاعل عضوي

# أسيلة فريدل–كرافتس

تُدخل أسيلة فريدل–كرافتس مجموعة أسيل على حلقة أروماتية عبر استبدال إلكتروفيلي أروماتي، وتستخدم عادةً كلوريد أسيل وحمض لويس.

![مخطط أسيلة فريدل–كرافتس: يعطي البنزين مع كلوريد الأسيتيل وAlCl3 الأسيتوفينون، مع إبراز الرابطة C–C الجديدة بين الحلقة والكربونيل](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/friedel-crafts-acylation-reaction.webp)

أسيلة فريدل–كرافتس: يعطي البنزين وكلوريد الأسيتيل الأسيتوفينون، مع إبراز الرابطة C–C الجديدة.

## مخطط التفاعل

أرين + كلوريد أسيل -> كيتون أريلييولّد AlCl3 أو حمض لويس آخر الإلكتروفيل أيون الأسيليوم.

SMILES التفاعل الرئيسي: c1ccccc1.CC(=O)Cl>>CC(=O)c1ccccc1

## حقائق أساسية

## مثالان شائعان

**بنزين + كلوريد الأسيتيل**

يكوّن الأسيتوفينون في ظروف AlCl3.

**أسيلة الأنيسول**

يعطي الأنيسول الغني بالإلكترونات ناتجًا مؤسيلًا في الموضع بارا غالبًا.

## استخدام MolDraw

ارسم تأثيرات المجموعات البديلة، وكلوريدات الأسيل الشريكة، والانتقائية الموضعية للناتج في MolDraw.

## كيف يحدث التفاعل

أسيلة فريدل–كرافتس استبدال إلكتروفيلي أروماتي. يتناسق حمض لويس، وهو عادةً AlCl3، مع كلوريد الأسيل (أو الأنهيدريد) فيولّد أيون أسيليوم مستقرًا بالرنين، R–C≡O+. تهاجم الحلقة الأروماتية أيون الأسيليوم لتكوين معقّد σ (أيون الأرينيوم)، ثم يعيد فقدان بروتون الأروماتية، فيتكون كيتون أريلي.

## الظروف ونطاق التطبيق

- يلزم عادةً أكثر من مكافئ واحد من AlCl3 لأن ناتج الكيتون يكوّن معقّدًا مع حمض لويس، وتحرّره المعالجة المائية.
- تُخمد مجموعة الأسيل نشاط الحلقة، فلا يتأسل الناتج مرة أخرى، على عكس ألكلة فريدل–كرافتس التي تميل إلى الألكلة المفرطة.
- لا يخضع أيون الأسيليوم لإعادة الترتيب، وهذه ميزة أخرى مقارنة بالألكلة.
- لا تتفاعل الحلقات شديدة الخمول مثل النيتروبنزين جيدًا.

## الأسئلة الشائعة

**كيف أحصل على ألكيل بنزين ذي سلسلة مستقيمة؟** أجرِ الأسيلة أولًا، ثم اختزل الكيتون (مثلًا باختزال كليمنسن أو وولف–كيشنر)، فتتجنّب إعادة ترتيب أيونات الكربونيوم التي تحدث في الألكلة المباشرة. **أين تذهب المجموعة الجديدة؟** توجّهها المجموعات البديلة الموجودة: فالمجموعات المنشّطة مثل OMe توجّه إلى أورثو/بارا، ويُفضَّل الموضع بارا عادةً لأسباب فراغية.

[غرينيار](https://www.moldraw.com/reaction/grignard-reaction)[سوزوكي](https://www.moldraw.com/reaction/suzuki-coupling)[الألدول](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[جميع التفاعلات](https://www.moldraw.com/ar/reaction/)[الباحث عن التفاعلات المسماة](https://www.moldraw.com/ar/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)