---
title: "دليل تفاعل ديلز–ألدر | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ar/reaction/diels-alder-reaction/
description: "دليل تفاعل ديلز–ألدر مع المخطط ومثالين شائعين وSMILES التفاعل والظروف وزر لتحرير التفاعل في MolDraw."
lang: ar
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
تفاعل عضوي

# تفاعل ديلز–ألدر

تفاعل ديلز–ألدر إضافة حلقية متزامنة [4+2] بين دايين مترافق ومحب للدايين، تكوّن هياكل الهكسين الحلقي بنتائج فراغية يمكن التنبؤ بها.

![مخطط تفاعل ديلز–ألدر: يتحد 1,3-بيوتادايين والإيثيلين عند التسخين ليعطيا الهكسين الحلقي، مع إبراز رابطتي سيغما C–C الجديدتين](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/diels-alder-reaction.webp)

تفاعل ديلز–ألدر: يكوّن الدايين والمحب للدايين حلقة سداسية، مع إبراز الرابطتين C–C الجديدتين.

## مخطط التفاعل

دايين مترافق + محب للدايين -> مشتق الهكسين الحلقيتفاعل حراري؛ والشائع دايينات غنية بالإلكترونات ومحبات دايين فقيرة بالإلكترونات.

SMILES التفاعل الرئيسي: C=CC=C.C=CC=O>>O=CC1C=CCCC1

## حقائق أساسية

## مثالان شائعان

**بيوتادايين + إيثين**

مثال تعليمي كلاسيكي يكوّن الهكسين الحلقي.

**البنتادايين الحلقي + أنهيدريد الماليك**

مثال مخبري شائع يُظهر انتقائية endo.

## استخدام MolDraw

استخدم MolDraw لإظهار هندسة الدايين ومجموعات المحب للدايين البديلة والكيمياء الفراغية ونواتج الإضافة الحلقية.

## كيف يحدث التفاعل

تفاعل ديلز–ألدر إضافة حلقية متزامنة [4+2] بين دايين مترافق ومحب للدايين (ألكين أو ألكاين). يُعاد ترتيب ستة إلكترونات π في خطوة واحدة عبر حالة انتقالية حلقية، فتتكون رابطتا σ ‏C–C جديدتان وحلقة هكسين حلقي. لا يتكون أي وسيط، ولهذا تبقى الكيمياء الفراغية للمحب للدايين محفوظة في الناتج: فالمحب للدايين cis يعطي مجموعات بديلة cis على الحلقة.

## الظروف ونطاق التطبيق

- يجب أن يتمكن الدايين من اتخاذ التشكّل s-cis. والبنتادايين الحلقي مثبّت في التشكّل s-cis وشديد التفاعل.
- تُسرّع المجموعات الساحبة للإلكترونات على المحب للدايين (C=O، CN، CO2R) والمجموعات المانحة للإلكترونات على الدايين التفاعلَ ذا الطلب الإلكتروني العادي.
- مع الدايينات الحلقية، يُفضَّل عادةً الناتج *endo* تحت التحكم الحركي (قاعدة endo).
- يمكن لأحماض لويس تسريع التفاعل ورفع انتقائيته.

## الأسئلة الشائعة

**كيف أرسمه بوضوح؟** رقّم ذرات كربون الدايين من 1 إلى 4 وارسم ثلاثة أسهم منحنية حول الحلقة لإظهار حركة الإلكترونات المتزامنة. استخدم الروابط الإسفينية والمخططة في الناتج لإظهار الكيمياء الفراغية endo/exo. **ما تفاعل ديلز–ألدر العكسي؟** هو التفاعل المعاكس عند التسخين، ويُستخدم مثلًا لتكسير ثنائي البنتادايين الحلقي وإعادته إلى البنتادايين الحلقي.

[الألدول](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[فيتيغ](https://www.moldraw.com/reaction/wittig-reaction)[هيك](https://www.moldraw.com/reaction/heck-reaction)[جميع التفاعلات](https://www.moldraw.com/ar/reaction/)[الباحث عن التفاعلات المسماة](https://www.moldraw.com/ar/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)