---
title: "إعادة ترتيب كورتيوس: الآلية والأيزوسيانات | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ar/reaction/curtius-rearrangement/
description: "آلية إعادة ترتيب كورتيوس: يفقد أزيد الأسيل N2 بينما تهاجر المجموعة R إلى النيتروجين، فيتكون أيزوسيانات يُحتجز على هيئة كاربامات أو أمين. مقارنة مع هوفمان، والأسئلة الشائعة."
lang: ar
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
تفاعل اسمي · آلية

# إعادة ترتيب كورتيوس

في إعادة ترتيب كورتيوس يفقد أزيد الأسيل النيتروجين عند التسخين بينما تنتقل مجموعته R من الكربون إلى النيتروجين، فيتكون أيزوسيانات. تحتجز الكحولات الأيزوسيانات على هيئة كاربامات (أمينات Boc وCbz)، ويعطي الماء الأمين الناقص ذرة كربون واحدة بعد فقدان CO₂.

[افتح الآلية الكاملة في MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=curtius-rearrangement)[حرّر التفاعل](https://www.moldraw.com/?reaction=O%3DC(N%3D%5BN%2B%5D%3D%5BN-%5D)c1ccccc1.CO%3E%3ECOC(%3DO)Nc1ccccc1.N%23N)

[![آلية إعادة ترتيب كورتيوس: يفقد أزيد البنزويل (في الصيغة الرنينية N⁻–N⁺≡N) جزيء N₂ بينما يهاجر الفينيل إلى النيتروجين؛ ويُضاف الميثانول إلى الأيزوسيانات ليعطي N-فينيل كاربامات الميثيل.](https://www.moldraw.com/reaction/curtius-rearrangement/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=curtius-rearrangement)

إعادة ترتيب كورتيوس: التفاعل الكلي، وكل خطوة بالأسهم المنحنية، والنقاط الأساسية. انقر لفتحه وتحريره في MolDraw.

## التفاعل الكلي

R–CON₃ → (تسخين) R–N=C=O + N₂ → (R′OH) R–NH–COOR′

يفقد أزيد الأسيل N₂ ويُعاد ترتيبه إلى أيزوسيانات، يُحتجز على شكل كربامات.

## الكواشف والظروف

- أزيد الأسيل من كلوريد الأسيل + NaN₃، أو من الحمض مع DPPA
- تسخين (التولوين)؛ ثم كحول أو أمين أو ماء

## الآلية خطوة بخطوة

1. **الصيغة الرنينية.** أزيد الأسيل على هيئة N⁻–N⁺≡N
2. **إعادة الترتيب.** ينتقل الفينيل إلى N بينما يغادر N₂ (بشكل متزامن)
3. **إضافة الميثانول.** هجوم على ذرة كربون الأيزوسيانات
4. **انتقال البروتون.** الكاربامات

كل خطوة مدقّقة إلكترونًا بإلكترون: الأسهم المنحنية تعطي البنى المرسومة تمامًا.

[افتح هذه الآلية وحرّرها](https://www.moldraw.com/?template=curtius-rearrangement)

## نقاط أساسية

- يُحضَّر أزيد الأسيل من كلوريد أسيل وNaN₃ (أو DPPA مع الحمض).
- تحتفظ ذرة الكربون المهاجرة بتهيئتها الفراغية أثناء الهجرة.
- يعطي الماء بدلًا من الكحول الأمين (عبر حمض الكاربميك وفقدان CO₂).
- ذات صلة: إعادة ترتيب هوفمان (N-بروموأميد) وإعادة ترتيب لوسن (حمض الهيدروكساميك).

## لامتحانات JEE وNEET

- فقدان N₂ متزامن مع الهجرة؛ وتحتفظ المجموعة المهاجرة بتهيئتها الفراغية.
- الوسيط الأيزوسياناتي نفسه في إعادتي ترتيب هوفمان ولوسن.
- الماء → أمين (عبر حمض الكاربميك، وفقدان CO₂).
- أزيدات الأسيل قابلة للانفجار.

## الأسئلة الشائعة

**كورتيوس أم هوفمان؟**

كلاهما يعطي أيزوسيانات. يبدأ هوفمان من أميد أولي مع Br₂/NaOH، ويبدأ كورتيوس من أزيد الأسيل عند التسخين في ظروف متعادلة.

**ما الذي يحتجز الأيزوسيانات؟**

تعطي الكحولات كاربامات، وتعطي الأمينات يوريات، ويعطي الماء الأمين بعد فقدان CO₂.

**هل تحتفظ ذرة الكربون المهاجرة بكيميائها الفراغية؟**

نعم، تحدث الهجرة مع الاحتفاظ بالتهيئة الفراغية.

## ارسمها في MolDraw

يفتح الزر أعلاه الشكل الكامل — التفاعل الكلي والآلية المرقّمة والنقاط الأساسية — على هيئة بنى عادية قابلة للتحرير. غيّر المجموعات البديلة، أو أعد تلوين الذرات، أو صدّر PNG أو SVG أو شيفرة chemfig للملاحظات والشرائح. ويوجد الشكل نفسه في لوحة Templates ضمن Name reactions.

[تفاعل هوفمان للبروماميد](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[إعادة ترتيب بيكمان](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement)[تخليق غابرييل بالفثاليميد](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[جميع التفاعلات](https://www.moldraw.com/ar/reaction/)[الباحث عن التفاعلات المسماة](https://www.moldraw.com/ar/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)