---
title: "تفاعل كانيزارو: الآلية وتفاعل كانيزارو المتقاطع | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ar/reaction/cannizzaro-reaction/
description: "آلية تفاعل كانيزارو: يخضع ألدهيد لا يحتوي على هيدروجين ألفا لعدم التناسب في قاعدة قوية فيعطي كحولًا وكربوكسيلات عبر انتقال الهيدريد. تفاعل كانيزارو المتقاطع وملاحظات الامتحانات والأسئلة الشائعة."
lang: ar
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
تفاعل اسمي · آلية

# تفاعل كانيزارو

في تفاعل كانيزارو يخضع ألدهيد لا يحتوي على ذرات هيدروجين ألفا (HCHO، البنزالدهيد، البيفالدهيد) لعدم التناسب في قاعدة مركّزة: يتأكسد جزيء إلى الكربوكسيلات ويُختزل آخر إلى الكحول. يُضاف الهيدروكسيد إلى أحد الألدهيدين، وينقل الأنيون رباعي الأوجه هيدريدًا إلى ألدهيد ثانٍ.

[افتح الآلية الكاملة في MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=cannizzaro-reaction)[حرّر التفاعل](https://www.moldraw.com/?reaction=O%3DCc1ccccc1.O%3DCc1ccccc1%3E%3EOCc1ccccc1.%5BO-%5DC(%3DO)c1ccccc1)

[![آلية تفاعل كانيزارو: يُضاف الهيدروكسيد إلى البنزالدهيد، وينقل ناتج الإضافة هيدريدًا إلى جزيء بنزالدهيد ثانٍ، ويعطي تبادل البروتون البنزوات والكحول البنزيلي.](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=cannizzaro-reaction)

تفاعل كانيزارو: التفاعل الكلي، وكل خطوة بالأسهم المنحنية، والنقاط الأساسية. انقر لفتحه وتحريره في MolDraw.

## التفاعل الكلي

2 C₆H₅CHO + NaOH (مركّز) → C₆H₅CH₂OH + C₆H₅COO⁻Na⁺

يتأكسد ويختزل ذاتيًا ألدهيد لا يحتوي على α-H في قاعدة قوية: يتأكسد أحدهما ويُختزل الآخر.

## الكواشف والظروف

- NaOH أو KOH مركّز (50%)
- درجة حرارة الغرفة أو تدفئة خفيفة
- حمّض للحصول على الحمض الكربوكسيلي

## الآلية خطوة بخطوة

1. **إضافة الهيدروكسيد.** وسيط رباعي الأوجه
2. **انتقال الهيدريد.** تنتقل الرابطة C–H على هيئة H⁻ إلى ألدهيد ثانٍ
3. **انتقال البروتون.** يبرتن الحمض الألكوكسيد

كل خطوة مدقّقة إلكترونًا بإلكترون: الأسهم المنحنية تعطي البنى المرسومة تمامًا.

[افتح هذه الآلية وحرّرها](https://www.moldraw.com/?template=cannizzaro-reaction)

## نقاط أساسية

- فقط الألدهيدات التي لا تحتوي على H ألفا (HCHO، PhCHO، (CH₃)₃CCHO): أما غيرها فتخضع لتفاعلات الألدول.
- تعتمد السرعة على [الألدهيد]² و[OH⁻]: انتقال الهيدريد هو الخطوة البطيئة.
- كانيزارو المتقاطع: يتأكسد الفورمالدهيد فيختزل الألدهيد الآخر.
- يحوّل تحميض الخليط البنزوات إلى حمض البنزويك.

## لامتحانات JEE وNEET

- فقط الألدهيدات التي لا تحتوي على H ألفا؛ أما غيرها فتخضع لتفاعلات الألدول.
- انتقال الهيدريد (من الوسيط رباعي الأوجه) هو الخطوة الأساسية والبطيئة.
- كانيزارو المتقاطع: يتأكسد HCHO إلى فورمات ويختزل الألدهيد الآخر إلى كحوله.
- كانيزارو داخل الجزيء: الغليوكسال → الغليكولات.

## الأسئلة الشائعة

**لماذا لا تعطي الألدهيدات المحتوية على هيدروجين ألفا تفاعل كانيزارو؟**

لأن القاعدة تنزع هيدروجين ألفا أولًا، فتخضع بدلًا من ذلك لإضافة الألدول أو تكاثفه.

**ما تفاعل كانيزارو المتقاطع؟**

خليط من الفورمالدهيد وألدهيد آخر غير قابل للتحول إلى إينول: يصبح الفورمالدهيد (الأفضل في منح الهيدريد بعد إضافة OH⁻) فورمات، ويصبح الألدهيد الآخر كحولًا.

**هل يكون الهيدريد حرًّا في المحلول؟**

لا. ينتقل مباشرةً من ذرة كربون الأنيون رباعي الأوجه إلى ذرة كربون الكربونيل في الألدهيد الثاني.

## ارسمها في MolDraw

يفتح الزر أعلاه الشكل الكامل — التفاعل الكلي والآلية المرقّمة والنقاط الأساسية — على هيئة بنى عادية قابلة للتحرير. غيّر المجموعات البديلة، أو أعد تلوين الذرات، أو صدّر PNG أو SVG أو شيفرة chemfig للملاحظات والشرائح. ويوجد الشكل نفسه في لوحة Templates ضمن Name reactions.

[تكاثف الألدول](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[تفاعل اليودوفورم (الهالوفورم)](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction)[تكاثف البنزوين](https://www.moldraw.com/reaction/benzoin-condensation)[جميع التفاعلات](https://www.moldraw.com/ar/reaction/)[الباحث عن التفاعلات المسماة](https://www.moldraw.com/ar/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)