---
title: "تكاثف البنزوين: الآلية وعكس القطبية | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ar/reaction/benzoin-condensation/
description: "آلية تكاثف البنزوين: يُضاف السيانيد إلى البنزالدهيد، ويعطي انتقال البروتون مكافئًا لأنيون الأسيل يهاجم ألدهيدًا ثانيًا، ثم يتحرّر السيانيد. عكس القطبية (Umpolung) والأسئلة الشائعة."
lang: ar
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
تفاعل اسمي · آلية

# تكاثف البنزوين

في تكاثف البنزوين يتحد جزيئان من ألدهيد أروماتي لتكوين α-هيدروكسي كيتون (البنزوين) بحفز السيانيد. يُضاف السيانيد إلى أحد الألدهيدين؛ فتصبح الرابطة C–H المجاورة لـ C≡N حمضية، ويهاجم الأنيون الكربوني الناتج — وهو أنيون أسيل مقنَّع — ألدهيدًا ثانيًا قبل طرد السيانيد.

[افتح الآلية الكاملة في MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=benzoin-condensation)[حرّر التفاعل](https://www.moldraw.com/?reaction=O%3DCc1ccccc1.O%3DCc1ccccc1%3E%3EO%3DC(c1ccccc1)C(O)c1ccccc1)

[![آلية تكاثف البنزوين: يُضاف السيانيد إلى البنزالدهيد، فيجعل انتقال البروتون ذرة الكربون نيوكليوفيلية، فتُضاف إلى جزيء بنزالدهيد ثانٍ ثم يغادر السيانيد ليعطي البنزوين.](https://www.moldraw.com/reaction/benzoin-condensation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=benzoin-condensation)

تكاثف البنزوين: التفاعل الكلي، وكل خطوة بالأسهم المنحنية، والنقاط الأساسية. انقر لفتحه وتحريره في MolDraw.

## التفاعل الكلي

2 C₆H₅CHO → (KCN، إيثانول مائي) C₆H₅CO–CH(OH)C₆H₅

يعكس السيانيد قطبية ذرة كربون الألدهيد (umpolung).

## الكواشف والظروف

- KCN أو NaCN (بكمية حفزية) في إيثانول مائي، مع التسخين بالارتداد
- الثيامين (فيتامين B₁) أو كاربين حلقي غير متجانس نيتروجيني بوصفها حفازات أكثر مراعاة للبيئة

## الآلية خطوة بخطوة

1. **إضافة السيانيد.** أنيون السيانوهيدرين
2. **البرتنة.** يبرتن المذيب الألكوكسيد: سيانوهيدرين
3. **مكافئ أنيون الأسيل.** الرابطة C–H المجاورة لـ C≡N حمضية: ينزعها الهيدروكسيد
4. **الرابطة C–C.** يُضاف الأنيون الكربوني إلى ألدهيد ثانٍ
5. **انتقال البروتون.** من O–H إلى الألكوكسيد
6. **مغادرة السيانيد.** تتكون C=O من جديد ويتحرّر الحفاز

كل خطوة مدقّقة إلكترونًا بإلكترون: الأسهم المنحنية تعطي البنى المرسومة تمامًا.

[افتح هذه الآلية وحرّرها](https://www.moldraw.com/?template=benzoin-condensation)

## نقاط أساسية

- عكس القطبية: تصبح ذرة الكربون الإلكتروفيلية في C=O نيوكليوفيلًا.
- السيانيد حفاز: يُضاف في الخطوة الأولى ويتحرّر في الأخيرة.
- يؤدي الثيامين (فيتامين B₁) والكاربينات الحلقية غير المتجانسة النيتروجينية المهمة نفسها.
- يعمل مع الألدهيدات الأروماتية (لا تحتوي على H ألفا فلا تعطي تفاعلات الألدول).

## لامتحانات JEE وNEET

- عكس القطبية: تُجعل ذرة كربون الكربونيل الإلكتروفيلية نيوكليوفيلية.
- السيانيد حفاز: يُضاف في الخطوة الأولى ويغادر في الأخيرة.
- يعمل مع الألدهيدات الأروماتية (لا تحتوي على H ألفا).
- يتأكسد البنزوين إلى البنزيل، الذي يخضع لإعادة ترتيب حمض البنزيليك.

## الأسئلة الشائعة

**لماذا يُعد السيانيد حفازًا جيدًا؟**

لأنه نيوكليوفيل جيد، ويزيد حمضية الرابطة C–H المجاورة، وهو مجموعة مغادرة جيدة في النهاية.

**ماذا يعني عكس القطبية هنا؟**

عكس القطبية (umpolung): تعمل ذرة كربون الألدهيد، الإلكتروفيلية عادةً، كنيوكليوفيل ما دامت مرتبطة بـ CN.

**هل يمكن استخدام الألدهيدات الأليفاتية؟**

ليس بسهولة مع السيانيد؛ فالألدهيدات القابلة للتحول إلى إينول تخضع لتفاعلات الألدول. وتوسّع حفازات الثيازوليوم/NHC نطاق التفاعل.

## ارسمها في MolDraw

يفتح الزر أعلاه الشكل الكامل — التفاعل الكلي والآلية المرقّمة والنقاط الأساسية — على هيئة بنى عادية قابلة للتحرير. غيّر المجموعات البديلة، أو أعد تلوين الذرات، أو صدّر PNG أو SVG أو شيفرة chemfig للملاحظات والشرائح. ويوجد الشكل نفسه في لوحة Templates ضمن Name reactions.

[تفاعل كانيزارو](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[تكاثف كلايزن](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation)[تكاثف الألدول](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[جميع التفاعلات](https://www.moldraw.com/ar/reaction/)[الباحث عن التفاعلات المسماة](https://www.moldraw.com/ar/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)