---
title: "آلية تخليق ويليامسون للإيثرات (JEE/NEET) | مدونة MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ar/blog/williamson-ether-synthesis-mechanism.html
description: "شرح تخليق ويليامسون للإيثرات: يزيح ألكوكسيد أو فينوكسيد هاليدًا بآلية SN2. كيف تختار المتفاعلين، ولماذا تفشل الهاليدات الثالثية، وأمثلة محلولة، وأسئلة امتحانات، وقالب MolDraw قابل للتحرير."
lang: ar
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
---
# تخليق ويليامسون للإيثرات: آلية SN2 واختيار المتفاعلين وأسئلة JEE/NEET

نُشر: 18 أكتوبر 2026 · الكاتب: Scidart Academy · مدة القراءة: ~7 دقائق

**الإجابة المختصرة:** يهاجم **ألكوكسيد أو فينوكسيد** **هاليد ميثيل أو ألكيل أولي** في خطوة SN2 واحدة ليعطي إيثرًا: R–O− + R′–X → R–O–R′ + X−. ضع المجموعة الضخمة على الألكوكسيد؛ فالهاليدات الثالثية تعطي ألكينات (E2) بدلًا من ذلك.

[![تخليق ويليامسون للإيثرات: قالب MolDraw يضم التفاعل الكلي وكل خطوة بالأسهم المنحنية](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis/mechanism.webp) افتح في MolDraw](https://www.moldraw.com/ar/?template=williamson-ether-synthesis)

قالب تخليق ويليامسون للإيثرات في MolDraw: التفاعل الكلي، وخطوات مرقّمة بالأسهم المنحنية، ونقاط أساسية. انقر لفتحه كبنى قابلة للتحرير.

[افتح الآلية الكاملة في MolDraw](https://www.moldraw.com/ar/?template=williamson-ether-synthesis) [دليل تخليق ويليامسون للإيثرات](https://www.moldraw.com/ar/reaction/williamson-ether-synthesis/)

## ما هو تخليق ويليامسون للإيثرات؟

تخليق ويليامسون هو أعم طريقة لتحضير الإيثرات غير المتماثلة. وأسئلة الامتحانات تختبر دائمًا تقريبًا فكرة واحدة: أي تركيبة من الألكوكسيد والهاليد تنجح، وأيها تعطي ألكينًا بدلًا من ذلك.

يرسم القالب تحويل الفينول → الأنيسول في خطوتين. افتحه في MolDraw لتجرّب الإيثوكسيد أو هاليدًا مختلفًا.

## التفاعل في لمحة

| النيوكليوفيل | ألكوكسيد (من ROH + Na أو NaH) أو فينوكسيد (من ArOH + NaOH) |
| --- | --- |
| الإلكتروفيل | هاليد ميثيل أو ألكيل أولي / توسيلات |
| الآلية | SN2 (هجوم من الخلف، انقلاب) |
| مثال | الفينول + NaOH، ثم CH3I → الأنيسول |
| يفشل مع | الهاليدات الثالثية (E2)، وهاليدات الأريل (لا SN2) |

## الآلية خطوة بخطوة

1. **تحضير الألكوكسيد.** ينزع NaOH بروتون الفينولات (pKa ≈ 10). أما الكحولات (pKa ≈ 16) فتحتاج إلى فلز الصوديوم أو NaH.
2. **هجوم SN2.** تهاجم ذرة الأكسجين السالبة ذرة الكربون المرتبطة بالهالوجين من الجهة المقابلة، ويخرج الهاليد في الخطوة نفسها. ويُقلب مركز فراغي عند تلك الذرة.

كل خطوة في القالب مدقّقة إلكترونًا بإلكترون: الأسهم المنحنية تعطي البنى المرسومة تمامًا. [افتحه في MolDraw](https://www.moldraw.com/ar/?template=williamson-ether-synthesis) لتتابع الأسهم خطوة بخطوة.

## أمثلة محلولة

- **الفينول → الأنيسول.** NaOH، ثم CH3I (أو كبريتات ثنائي الميثيل).
- **الإيثانول → ثنائي إيثيل الإيثر.** Na، ثم C2H5Br.
- **ثالثي بيوتيل ميثيل الإيثر (MTBE).** ينجح (CH3)3CO−Na+ + CH3Br؛ أما CH3O− + (CH3)3CBr فيعطي 2-ميثيل بروبين بدلًا منه.
- **داخل الجزيء: الإيبوكسيدات وTHF.** ينغلق الهالوهيدرين في وسط قاعدي إلى إيبوكسيد؛ ويعطي 4-كلوروبيوتانول رباعي هيدروفوران.

## أسئلة تدريبية لامتحانات JEE وNEET

**س1.** أفضل طريقة لتحضير ثالثي بيوتيل ميثيل الإيثر هي:

1. CH3ONa + (CH3)3CBr
2. (CH3)3CONa + CH3Br
3. CH3OH + (CH3)3COH
4. (CH3)3CONa + CH3ONa

**اعرض الإجابة**

**(CH3)3CONa + CH3Br** — تحتاج SN2 إلى هاليد الميثيل غير المعاق؛ أما الهاليد الثالثي فسيعاني E2.

**س2.** ميثوكسيد الصوديوم + بروميد ثالثي البيوتيل يعطي أساسًا:

1. ثالثي بيوتيل ميثيل الإيثر
2. 2-ميثيل بروبين
3. الميثانول فقط
4. ثالثي البيوتانول

**اعرض الإجابة**

**2-ميثيل بروبين** — تنزع القاعدة القوية ذرة β-H ‏(E2).

**س3.** يمكن تحضير الأنيسول من:

1. البروموبنزين + CH3ONa
2. فينوكسيد الصوديوم + CH3I
3. البنزين + CH3OH
4. الفينول + CH4

**اعرض الإجابة**

**فينوكسيد الصوديوم + CH3I** — هاليدات الأريل لا تخضع لـ SN2، لذا يجب أن تكون مجموعة الأريل على نيوكليوفيل الأكسجين.

**س4.** ماذا يحدث لتشكيل (R)-2-بروموبيوتان مع الإيثوكسيد في تفاعل ويليامسون؟

**اعرض الإجابة**

**ينقلب: (S)-2-إيثوكسي بيوتان (مع بعض الحذف).** — هجوم SN2 من الخلف.

## أخطاء شائعة

- وضع المجموعة الضخمة على الهاليد — يجب أن تكون على الألكوكسيد.
- استخدام هاليد أريل إلكتروفيلًا.
- نسيان أن الهاليدات الثانوية تعطي خليطًا من الإيثر والألكين.
- استخدام NaOH لنزع بروتون كحول عادي (فهو ليس قويًا بما يكفي).

## حرّر هذه الآلية في MolDraw

1. انقر [**افتح في MolDraw**](https://www.moldraw.com/ar/?template=williamson-ether-synthesis). يُفتح المحرر والشكل كاملًا على لوحة الرسم: التفاعل الكلي، وكل خطوة مرقّمة، والنقاط الأساسية.
2. كل شيء بنية عادية. غيّر مستبدِلًا، أو أعد تلوين الذرات، أو حرّك سهمًا، وتبقى الأسهم مرتبطة بذراتها.
3. نزّله بصيغة PNG أو SVG أو PDF، أو انسخه إلى ملاحظاتك أو شرائحك.
4. الشكل نفسه موجود في المحرر ضمن **Templates ← Schemes ← Name reactions**.

## أسئلة وأجوبة

### لماذا لا يمكن تحضير ثنائي ثالثي-بيوتيل الإيثر بتخليق ويليامسون؟

كل تركيبة تحتاج إلى هاليد ثالثي، وهذا يعاني حذفًا (E2) مع الألكوكسيد شديد القاعدية.

### هل تخليق ويليامسون من نوع SN1 أم SN2؟

SN2: خطوة واحدة، وهجوم من الخلف، وانقلاب في التشكيل عند ذرة الكربون المهاجَمة.

### ما أفضل المذيبات؟

المذيبات القطبية اللابروتونية مثل DMF وDMSO والأسيتون تسرّع خطوة SN2.

## أدلة ذات صلة

[تخليق ويليامسون للإيثرات: دليل التفاعل](https://www.moldraw.com/ar/reaction/williamson-ether-synthesis/) [تخليق غابرييل](https://www.moldraw.com/ar/blog/gabriel-phthalimide-synthesis-mechanism.html) [تفاعل رايمر–تيمان](https://www.moldraw.com/ar/blog/reimer-tiemann-reaction-mechanism.html) [تفاعل كولبه](https://www.moldraw.com/ar/blog/kolbe-schmitt-reaction-mechanism.html) [جميع التفاعلات](https://www.moldraw.com/ar/reaction/) [جميع المقالات](https://www.moldraw.com/ar/blog/) [الباحث عن التفاعلات المسماة](https://www.moldraw.com/ar/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html) [محدد الكيرالية R/S](https://www.moldraw.com/ar/tools/free-chem-tools/rs-chirality-finder.html)

آخر تحديث: 18 أكتوبر 2026