---
title: "شرح تشابه Tanimoto والبحث عن البنى الفرعية بـ SMARTS | مدونة MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ar/blog/tanimoto-similarity-substructure-search-guide.html
description: "كيف تقيّم البصمات الجزيئية ومعادلتا Tanimoto وDice جزيئين، وماذا تعني الدرجة 0.85، وكيف تبحث في الجزيئات بـ SMARTS، مع أداة مجانية."
lang: ar
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
---
# شرح تشابه Tanimoto والبحث عن البنى الفرعية بـ SMARTS، مع أداة مجانية

نُشر: 19 أكتوبر 2026 · الكاتب: Scidart Academy · مدة القراءة: ~7 دقائق

![جزيئا دواءين متجاوران ومقياس تشابه Tanimoto أسفلهما](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/tanimoto-similarity-substructure-search-guide.webp)

يقيس تشابه Tanimoto عدد بتات البصمة المشتركة بين جزيئين.

**الإجابة المختصرة:** يقارن تشابه Tanimoto بصمتي جزيئين: T = c / (a + b − c)، حيث a وb البتات المفعّلة في كل جزيء وc البتات المفعّلة في كليهما. ويتراوح من 0 إلى 1. افتح أداة [التشابه الجزيئي والبحث عن البنى الفرعية](https://www.moldraw.com/ar/tools/free-chem-tools/molecular-similarity-substructure-search.html)، وأدخل سلسلتي SMILES واضغط **قارن**. ينال الأسبرين وحمض الساليسيليك 0.554 (تشابه متوسط). وللبحث بالأنماط، استخدم SMARTS مثل `[CX3](=O)[OX2H1]` للحمض الكربوكسيلي.

## المصطلحات الأساسية في سطر لكل منها

| البصمة | قائمة من البتات. يكون كل بت مفعّلًا (1) حين يحتوي الجزيء على شظية بنيوية معينة. |
| --- | --- |
| معامل Tanimoto | c / (a + b − c). البتات المشتركة مقسومة على كل البتات المفعّلة في أي من الجزيئين. المدى من 0 إلى 1. |
| معامل Dice | 2c / (a + b). يعطي البتات المشتركة وزنًا مضاعفًا، وهو دائمًا لا يقل عن Tanimoto. |
| البنية الفرعية | مجموعة من الذرات والروابط المتصلة داخل جزيء أكبر، مثل حلقة بنزين أو مجموعة COOH. |
| SMARTS | لغة أنماط مبنية على SMILES لوصف البنى الفرعية بشروط على الذرات والروابط. |
| البنية الفرعية المشتركة | أكبر مجموعة من الذرات والروابط المتصلة الموجودة في الجزيئين كليهما. |

## كيف تعمل البصمات الجزيئية

لا يستطيع الحاسوب مقارنة رسمين مباشرة، لذا يُحوَّل كل جزيء إلى بصمة. وهناك ثلاثة أنواع شائعة:

- **بصمات قاموس الشظايا** فيها بت واحد لكل شظية معرَّفة مسبقًا، مثل كربونيل مجاور لأكسجين. وتعمل مفاتيح MACCS ‏(166 بتًا) بهذه الطريقة.
- **بصمات المسارات** تحوّل كل مسار خطي من الذرات حتى طول محدد إلى بت عبر دالة تجزئة.
- **البصمات الدائرية** (ECFP وMorgan) تحوّل البيئة المحيطة بكل ذرة حتى نصف قطر من رابطتين أو ثلاث إلى بتات عبر دالة تجزئة.

تستخدم أداة MolDraw **بصمة قاموس شظايا من 512 بتًا**، وهي نفسها المستخدمة في [إضافة مقارنة الجزيئات](https://www.moldraw.com/ar/blog/compare-molecules-plugin-tanimoto-similarity.html). يفعّل الأسبرين 74 بتًا من 512، ويفعّل حمض الساليسيليك 41. والجزيئات الأكبر تفعّل عادةً بتات أكثر.

تسجّل البصمات أي الذرات مرتبطة بأيها، ولا تسجّل الأوتاد أو الشكل ثلاثي الأبعاد. ولهذا ينال L-ألانين وD-ألانين 1.000.

## معادلة Tanimoto مع عدّ محلول

لتكن a عدد البتات المفعّلة في الجزيء A، وb في الجزيء B، وc في كليهما.

- **Tanimoto:** ‏T = c / (a + b − c)
- **Dice:** ‏D = 2c / (a + b) = 2T / (1 + T)

**مثال محلول، الأسبرين مقابل حمض الساليسيليك:**

1. الأسبرين، CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O: ‏a = 74 بتًا.
2. حمض الساليسيليك، OC(=O)c1ccccc1O: ‏b = 41 بتًا.
3. البتات المفعّلة في كليهما: c = 41. فكل بت في حمض الساليسيليك موجود أيضًا في الأسبرين.
4. الاتحاد = a + b − c = 74 + 41 − 41 = 74.
5. T = 41 / 74 = **0.554**. D = 82 / 115 = **0.713**.

حمض الساليسيليك بنية فرعية من الأسبرين، ومع ذلك فالدرجة متوسطة فقط. فالبتات الـ33 الإضافية من إستر الأسيتيل في الأسبرين تُحسب ضده. ويعاقب Tanimoto فروق الحجم، وهذا مفيد حين تريد نظائر قريبة بالحجم نفسه.

Tanimoto **متماثل**: A مقابل B يعطي القيمة نفسها لـ B مقابل A. والبصمات المتطابقة تعطي 1 تمامًا.

## ماذا تعني درجة Tanimoto

| من 0.85 إلى 1.00 | تشابه كبير جدًا. نظائر قريبة، أو الجزيء نفسه عند 1.00. |
| --- | --- |
| من 0.70 إلى 0.85 | تشابه. نواة مشتركة مع مجموعة أو مجموعتين مختلفتين. |
| من 0.50 إلى 0.70 | تشابه متوسط. بعض الشظايا المشتركة، مع هيكل أو مستبدِلات مختلفة. |
| من 0.30 إلى 0.50 | تشابه ضعيف. حلقة أو مجموعة وظيفية مشتركة فقط. |
| أقل من 0.30 | عدم تشابه. |

تناسب هذه الحدود بصمة الشظايا ذات 512 بتًا المستخدمة هنا. ومع بصمة دائرية مثل ECFP4، تكون درجات الزوج نفسه أقل غالبًا، وقد تعني 0.4 بالفعل مركبًا ذا صلة. ولا تخلط أبدًا درجات بصمتين في جدول واحد.

## أساسيات SMARTS للبحث عن البنى الفرعية

سلسلة SMILES العادية استعلام بحد ذاتها: `c1ccccc1` تجد كل حلقة بنزين. وتضيف الأقواس المربعة شروطًا على ذرة واحدة.

| `#7` | العدد الذري 7: أي ذرة نيتروجين، أروماتية أو لا. |
| --- | --- |
| `c` / `C` | كربون أروماتي / كربون أليفاتي. |
| `H1`, `!H0` | ذرة هيدروجين واحدة بالضبط / ذرة هيدروجين واحدة على الأقل. |
| `X3`, `D2` | ثلاثة اتصالات إجمالًا (بما فيها H) / جاران من الذرات الثقيلة. |
| `R`, `R0`, `r5` | في حلقة / ليست في حلقة / في حلقة خماسية. |
| `,` `;` `!` | أو / و / ليس. `[F,Cl,Br,I]` أي هالوجين. |
| `-` `=` `#` `:` `~` | رابطة أحادية، وثنائية، وثلاثية، وأروماتية، وأي رابطة. |

أنماط شائعة:

- الحمض الكربوكسيلي: `[CX3](=O)[OX2H1]`
- الإستر: `[#6][CX3](=O)[OX2][#6]`
- الأمين الألكيلي الأولي: `[NX3;H2][CX4]`
- الهاليد الأروماتي: `c[F,Cl,Br,I]`
- مانح الرابطة الهيدروجينية وفق Lipinski: `[#7,#8;!H0]`. ومستقبِل الرابطة الهيدروجينية وفق Lipinski: `[#7,#8]`

لا تدعم الأداة بعدُ SMARTS التكرارية المكتوبة بـ `$( )` أو الاستعلامات المفصولة بنقاط. أعد كتابة هذه الشروط بذرات مجاورة.

## كيف تستخدم أداة التشابه والبنى الفرعية في MolDraw

1. افتح صفحة [التشابه الجزيئي والبحث عن البنى الفرعية](https://www.moldraw.com/ar/tools/free-chem-tools/molecular-similarity-substructure-search.html). يكون تبويب **التشابه** مفتوحًا.
2. اكتب SMILES في **الجزيء A ‏(SMILES)** و**الجزيء B ‏(SMILES)** واضغط **قارن**. وللرسم بدلًا من ذلك، اختر **الجزيء A** أو **الجزيء B** بجانب **الرسم يملأ** وارسم في المحرر. واضغط مثالًا مثل **المورفين مقابل الكودايين** لتجربته.
3. اقرأ درجتي Tanimoto وDice والحكم والشريط الملون. يعرض الجدول a وb وc، فيمكنك التحقق من الحساب. والذرات المظللة هي أكبر بنية فرعية مشتركة.
4. لترتيب جزيئات كثيرة، الصق سلسلة SMILES واحدة في كل سطر (الاسم بعد SMILES اختياري) ضمن **رتّب قائمة مقابل الجزيء A** واضغط **رتّب القائمة**. واحفظ الجدول عبر **Download CSV**.
5. للبحث بالأنماط، افتح **البحث عن البنى الفرعية**. اكتب استعلامًا أو اضغط زرًا من الورقة المرجعية، والصق أهدافك واضغط **بحث**. وفعّل **أظهر الجزيئات المطابقة فقط** لإخفاء البقية.

## أمثلة محلولة

### المثال 1: الباراسيتامول مقابل الفيناسيتين

للفيناسيتين (CCOc1ccc(NC(C)=O)cc1) مجموعة إيثوكسي حيث للباراسيتامول OH. ‏Tanimoto = **0.846**، وDice = 0.917. الحكم: تشابه، دون حد التشابه الكبير جدًا بقليل. والنواة المشتركة هي وحدة الأسيتانيليد كاملة.

### المثال 2: ترتيب مضادات الالتهاب غير الستيرويدية مقابل الإيبوبروفين

اضغط **مثال: مضادات الالتهاب غير الستيرويدية مقابل الإيبوبروفين**. يأتي النابروكسين أولًا (0.711)، ثم الكيتوبروفين (0.691) والفلوربيبروفين (0.681). والثلاثة أحماض 2-أريل بروبيونيك. وينال الديكلوفيناك 0.336، والكافيين أخيرًا عند 0.106.

### المثال 3: أي الأدوية أحماض كربوكسيلية؟

الاستعلام `[CX3](=O)[OX2H1]` على أدوية الأمثلة التسعة: **6 من 9 تطابق**. أما الباراسيتامول والسيليكوكسيب والكافيين فلا. وتُظلَّل كل مجموعة حمضية في الرسم.

### المثال 4: مانحات Lipinski في الباراسيتامول

الاستعلام `[#7,#8;!H0]` على CC(=O)Nc1ccc(O)cc1 يعطي **تطابقين**: ‏N–H الأميد وO–H الفينول. واستعلام المستقبِلات `[#7,#8]` يعطي 3: ‏N، وأكسجين C=O، وأكسجين OH.

### المثال 5: المتصاوغات المرآتية

L-ألانين مقابل D-ألانين يعطي Tanimoto قدره **1.000**. وتضيف الأداة ملاحظة أنهما يختلفان في الكيمياء الفراغية فقط.

## جدول ملخص

| الأسبرين مقابل حمض الساليسيليك | T = 0.554، ‏D = 0.713، تشابه متوسط |
| --- | --- |
| الباراسيتامول مقابل الفيناسيتين | T = 0.846، تشابه |
| المورفين مقابل الكودايين | T = 0.944، تشابه كبير جدًا |
| الإيبوبروفين مقابل النابروكسين | T = 0.711، تشابه |
| البنزين مقابل الهكسان الحلقي | T = 0.000، عدم تشابه |
| SMARTS للحمض الكربوكسيلي | `[CX3](=O)[OX2H1]` |
| SMARTS للمانحات والمستقبِلات | `[#7,#8;!H0]` و`[#7,#8]` |

## أخطاء شائعة

- **مقارنة درجات من بصمات مختلفة.** فالدرجة 0.6 على بصمة ليست 0.6 على أخرى.
- **توقّع اختلاف المتصاوغات الفراغية.** البصمات ثنائية الأبعاد تتجاهل الكيمياء الفراغية.
- **قراءة التشابه على أنه نشاط.** ذرة واحدة متغيرة قد تُبطل مفعول دواء.
- **إغفال ذرات الهيدروجين في الاستعلام.** فـ `C(=O)O` يطابق الإسترات أيضًا. استخدم `[OX2H1]` لمجموعة OH الحمضية.
- **الخلط بين c وC.** ‏`C1CCCCC1` هو الهكسان الحلقي ولا يطابق البنزين.
- **نسيان الأملاح والشحنات.** فالكربوكسيلات `[O-]` لا تطابق استعلام OH.

## أسئلة وأجوبة

### ما الدرجة الجيدة لتشابه Tanimoto؟

على بصمة الشظايا ذات 512 بتًا المستخدمة في أداة MolDraw، تعني 0.85 أو أكثر تشابهًا كبيرًا جدًا، و0.70 إلى 0.85 تشابهًا، و0.50 إلى 0.70 تشابهًا متوسطًا، و0.30 إلى 0.50 تشابهًا ضعيفًا، وما دون 0.30 عدم تشابه. وتتغير الحدود مع البصمة، فلا تقارن إلا درجات طريقة واحدة.

### كيف يُحسب معامل Tanimoto؟

عُدّ البتات المفعّلة في الجزيء A ‏(a)، وفي الجزيء B ‏(b)، وفي كليهما (c). Tanimoto = c / (a + b − c). وللأسبرين (a = 74) وحمض الساليسيليك (b = 41) مع c = 41، يكون Tanimoto = 41 / 74 = 0.554.

### هل تشابه Tanimoto هو نفسه تشابه Dice؟

لا. كلاهما يستخدم الأعداد نفسها، لكن Dice = 2c / (a + b). وDice دائمًا مساوٍ لـ Tanimoto أو أعلى منه، ويرتبطان بالعلاقة Dice = 2T / (1 + T). فـ Tanimoto قدره 0.554 يقابل Dice قدره 0.713.

### لماذا تعطي الأداة 1.000 لجزيئين مختلفين؟

تخزّن البصمة الترابط، لا الشكل ثلاثي الأبعاد. فالمتصاوغات المرآتية وغير المرآتية ومتصاوغات E/Z لها الشظايا نفسها، فتنال 1.000. وتعرض الأداة ملاحظة حين يختلف المدخلان في الكيمياء الفراغية فقط.

### ما الفرق بين SMILES وSMARTS؟

تصف SMILES جزيئًا واحدًا، أما SMARTS فتصف نمطًا يمكن أن تحتويه جزيئات كثيرة. وكل SMILES هي SMARTS صالحة، لكن SMARTS تضيف شروطًا مثل H1 (ذرة هيدروجين واحدة)، وX3 (ثلاثة اتصالات)، وR (في حلقة)، ومنطقًا بالفاصلة (أو) والفاصلة المنقوطة (و) وعلامة التعجب (ليس).

### كيف أجد كل الأحماض الكربوكسيلية في قائمة جزيئات؟

افتح تبويب البحث عن البنى الفرعية، واضغط "حمض كربوكسيلي" في الورقة المرجعية لتحميل [CX3](=O)[OX2H1]، والصق قائمة SMILES واضغط "بحث". وفي مجموعة الأمثلة المكونة من 9 أدوية، يطابق 6: الإيبوبروفين والنابروكسين والكيتوبروفين والفلوربيبروفين والديكلوفيناك والأسبرين.

### هل يمكنني عدّ مانحات الرابطة الهيدروجينية بـ SMARTS؟

نعم. يطابق النمط [#7,#8;!H0] كل ذرة نيتروجين أو أكسجين تحمل ذرة هيدروجين واحدة على الأقل، وهذا عدد المانحات وفق Lipinski. ويعطي الباراسيتامول تطابقين، ويعطي نمط المستقبِلات [#7,#8] ثلاثة.

### هل يعني التشابه الكبير أن للجزيئين النشاط نفسه؟

ليس دائمًا. كثيرًا ما تتشارك الجزيئات المتشابهة النشاط، ولهذا يُستخدم البحث بالتشابه للعثور على النظائر. لكن تغييرًا واحدًا، مثل مجموعة ميثيل واحدة أو مركز فراغي واحد، قد يلغي النشاط. تعامل مع الدرجة دليلًا لا برهانًا.

## أدوات ذات صلة

[التشابه الجزيئي والبحث عن البنى الفرعية](https://www.moldraw.com/ar/tools/free-chem-tools/molecular-similarity-substructure-search.html) [تسلسل الببتيد والحمض النووي إلى بنية](https://www.moldraw.com/ar/tools/free-chem-tools/peptide-dna-sequence-to-structure.html) [أداة تحديد المجموعات الوظيفية](https://www.moldraw.com/ar/tools/free-chem-tools/functional-group-identifier.html) [حاسبة قاعدة الخمسة لليبينسكي](https://www.moldraw.com/ar/tools/free-chem-tools/lipinski-rule-calculator.html) [حاسبة شبه الدواء](https://www.moldraw.com/ar/tools/free-chem-tools/druglikeness-calculator.html) [حاسبة TPSA](https://www.moldraw.com/ar/tools/free-chem-tools/tpsa-calculator.html) [دليل ترميز SMILES](https://www.moldraw.com/ar/tools/free-chem-tools/smiles-notation-guide.html)

## أدلة ذات صلة

[دليل تحويل تسلسل الببتيد والحمض النووي إلى بنية](https://www.moldraw.com/ar/blog/peptide-dna-sequence-to-structure-guide.html) [إضافة مقارنة الجزيئات](https://www.moldraw.com/ar/blog/compare-molecules-plugin-tanimoto-similarity.html) [البحث عن النشاط الحيوي في ChEMBL](https://www.moldraw.com/ar/blog/chembl-plugin-bioactivity-lookup.html) [إضافة pKa والأنواع الدقيقة](https://www.moldraw.com/ar/blog/pka-plugin-protonation-states-microspecies.html) [جميع أدوات الكيمياء المجانية في MolDraw](https://www.moldraw.com/ar/blog/moldraw-all-free-chemistry-tools-guide.html)

آخر تحديث: 19 أكتوبر 2026