---
title: "كم عدد المتصاوغات الفراغية؟ قاعدة 2ⁿ ومركبات الميزو والمتصاوغات المرآتية | مدونة MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ar/blog/stereoisomers-meso-compounds-guide.html
description: "كيف تعدّ المتصاوغات الفراغية بقاعدة 2ⁿ، وتكتشف مركبات الميزو، وتميّز المتصاوغات المرآتية من غير المرآتية، مع حلول مفصّلة لحمض الطرطريك والغلوكوز و2,3-ثنائي بروموبيوتان."
lang: ar
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
---
# كيف تعدّ المتصاوغات الفراغية: قاعدة 2ⁿ ومركبات الميزو والمتصاوغات المرآتية وغير المرآتية

نُشر: 19 أكتوبر 2026 · الكاتب: Scidart Academy · مدة القراءة: ~7 دقائق

![البنية الهيكلية لحمض الطرطريك، حمض ثنائي رباعي الكربون بمركزين فراغيين يحملان OH](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/stereoisomers-meso-compounds-guide.webp)

لحمض الطرطريك مركزان فراغيان لكن ثلاثة متصاوغات فراغية فقط، لأن أحدها ميزو.

**الإجابة المختصرة:** عُدّ المراكز الفراغية والروابط الثنائية المولّدة للتصاوغ (E/Z)، أي n. الحد الأقصى لعدد المتصاوغات الفراغية **2ⁿ**. وإن كان للجزيء نصفان متطابقان، فبعض الترتيبات **ميزو** (غير كيرالية، بمستوى مرآة داخلي) وتُحسب مرة واحدة، فيكون العدد الحقيقي أقل. حمض الطرطريك: n = 2، و2² = 4، لكن **3** متصاوغات فقط. والغلوكوز مفتوح السلسلة: n = 4، أي **16**. والأزواج المتعاكسة مرآتيًا **متصاوغات مرآتية**؛ وكل زوج آخر **متصاوغات غير مرآتية**. ويسرد [مُعدِّد المتصاوغات الفراغية](https://www.moldraw.com/ar/tools/free-chem-tools/stereoisomer-enumerator.html) المجاني جميعها ويرسمها.

## التعريفات الأساسية

- **المتصاوغات الفراغية** لها الذرات نفسها مرتبطة بالترتيب نفسه لكنها مرتبة بشكل مختلف في الفراغ.
- **المركز الفراغي** (المركز الكيرالي) هو عادةً ذرة كربون تحمل أربع مجموعات مختلفة، ويُرمز له بـ R أو S.
- **الرابطة الثنائية المولّدة للتصاوغ الفراغي** تحمل مجموعتين مختلفتين على كل ذرة كربون، ويُرمز لها بـ E أو Z.
- **المتصاوغات المرآتية** صور مرآتية لا تنطبق. كل مركز فراغي مقلوب.
- **المتصاوغات غير المرآتية** متصاوغات فراغية ليست صورًا مرآتية. ومتصاوغات cis/trans متصاوغات غير مرآتية.
- **مركب الميزو** له مراكز فراغية لكنه غير كيرالي، لأن له مستوى مرآة داخليًا.

## قاعدة 2ⁿ، ومتى تخفق

لكل عنصر فراغي خياران، فتعطي n من العناصر 2ⁿ متصاوغًا فراغيًا على الأكثر. ولا تعطي القاعدة الإجابة الدقيقة إلا حين يخلو الجزيء من التماثل. وحين يتطابق نصفا الجزيء، تحقّق من:

- **صور الميزو:** ‏(2R,3S) في جزيء متماثل هو نفسه (2S,3R)، وهو صورة مرآتية لنفسه.
- **الترتيبات المتطابقة:** في هكسا-2,4-داين، (2E,4Z) هو نفسه (2Z,4E)، فتكون المتصاوغات 3 بدل 4.
- **المراكز شبه اللاتماثلية:** في بنتان-2,3,4-ثلاثي ول، تكون C3 مركزًا فراغيًا فقط حين يكون لـ C2 وC4 تشكيلان متعاكسان، ويُرمز لها بـ r أو s. والمجموع 4، لا 8.

اختصار للسلاسل المتماثلة ذات n مركزًا فراغيًا: إن كان n زوجيًا فالعدد 2ⁿ⁻¹ + 2^(n/2 − 1)؛ وإن كان فرديًا فهو 2ⁿ⁻¹. ولحمض الطرطريك (n = 2): ‏2 + 1 = 3.

حمض الطرطريك في إسقاطات فيشر: زوج المتصاوغين المرآتيين (R,R)/(S,S) وصورة الميزو مع مستوى مرآتها.

## كيف تستخدم مُعدِّد المتصاوغات الفراغية

1. افتح [مُعدِّد المتصاوغات الفراغية](https://www.moldraw.com/ar/tools/free-chem-tools/stereoisomer-enumerator.html).
2. ارسم الجزيء في المحرر، أو الصق سلسلة SMILES في المربع واضغط Enter. ويمكنك أيضًا الضغط على مثال مثل **حمض الطرطريك** أو **الغلوكوز (مفتوح السلسلة)** أو **هكسا-2,4-داين**. واضغط **ابحث عن المتصاوغات الفراغية** لتشغيله مجددًا.
3. اقرأ العدد: عدد المراكز الفراغية وروابط E/Z، وحد 2ⁿ، والعدد الحقيقي.
4. انظر إلى المجموعات: **Enantiomer pairs (mirror images)** و**Meso compounds** و**Achiral stereoisomers (cis/trans, E/Z)**. ويحمل كل رسم رموز R/S وE/Z الخاصة به.
5. استخدم جدول **How each pair is related** لترى أي الأزواج متصاوغات مرآتية وأيها غير مرآتية.
6. إن كانت سلسلة SMILES لديك تثبّت بعض المراكز بـ @ أو @@، فتُعلَّم المتصاوغات الملائمة بـ **your input**. واضغط **افتح في MolDraw** تحت أي بنية لتحريرها.

تجرّب الأداة كل ترتيب وتقارن بينها برمز قانوني يراعي الكيمياء الفراغية، فلا تعدّ الجزيء نفسه مرتين أبدًا.

## أمثلة محلولة

### 1. بيوتان-2-ول: 2

تحمل C2 ‏H وOH وCH₃ وCH₂CH₃. مركز فراغي واحد، 2¹ = 2: ‏(R) و(S)، زوج من المتصاوغات المرآتية.

### 2. 2,3-ثنائي بروموبيوتان: 3

مركزان فراغيان بالمجموعات نفسها. ‏(2R,3R) و(2S,3S) متصاوغان مرآتيان. و(2R,3S) له مستوى مرآة: ميزو. المجموع 3.

### 3. 2,3-ثنائي بروموبنتان: 4

الطرفان مختلفان (CH₃ وCH₂CH₃)، فلا صورة ميزو ممكنة. 2² = 4: زوجان من المتصاوغات المرآتية.

### 4. الغلوكوز مفتوح السلسلة: 16

C2 وC3 وC4 وC5 مراكز فراغية، والطرفان (CHO وCH₂OH) مختلفان. 2⁴ = 16 ألدوهكسوزًا: 8 من النوع D و8 من النوع L. وD-غلوكوز هو (2R,3S,4R,5R).

### 5. 1,2-ثنائي ميثيل هكسان حلقي: 3

لصورة cis مستوى مرآة (ميزو، (1R,2S)). وصورة trans كيرالية: ‏(1R,2R) و(1S,2S). وفي المقابل، ليس لـ 1,4-ثنائي ميثيل هكسان حلقي إلا cis وtrans، ولا أي منهما كيرالي.

## جدول ملخص

| الجزيء | n | 2ⁿ | المتصاوغات الفراغية |
| --- | --- | --- | --- |
| بيوتان-2-أول | 1 | 2 | 2 (زوج واحد) |
| حمض الطرطريك | 2 | 4 | 3 (زوج واحد + ميزو) |
| بيوتان-2,3-ديول | 2 | 4 | 3 (زوج واحد + ميزو) |
| 2,3-ثنائي برومو البنتان | 2 | 4 | 4 (زوجان) |
| الثريونين | 2 | 4 | 4 (زوجان) |
| هكسا-2,4-داين | 2 | 4 | 3 (EE, ZZ, EZ) |
| بنتان-2,3,4-تريول | 3 | 8 | 4 (صورتا ميزو + زوج واحد) |
| الكارفون | 1 | 2 | 2 ‏(R وS) |
| الغلوكوز (مفتوح السلسلة) | 4 | 16 | 16 (8 أزواج) |

## أخطاء شائعة

- إعطاء 2ⁿ لجزيء متماثل دون التحقق من صور الميزو.
- نسيان أن روابط E/Z الثنائية تُحسب في n.
- عدّ رابطة C=C داخل حلقة صغيرة، أو ذرة كربون CH₂ أو C(CH₃)₂، مولّدةً للتصاوغ الفراغي.
- عدّ (2R,3S) و(2S,3R) مركبين حين يكون الجزيء متماثلًا.
- الظن بأن كل المتصاوغات غير المرآتية لها مراكز فراغية. فـ cis- وtrans-بيوت-2-ين متصاوغان غير مرآتيين أيضًا.
- عدّ نيتروجين الأمين مركزًا فراغيًا؛ فهو ينقلب بسرعة كبيرة.

## نصائح للامتحانات

- **JEE وNEET:** كثيرًا ما تخفي أسئلة "العدد الكلي للمتصاوغات الفراغية" صورة ميزو أو رابطة E/Z. اكتب تركيبات R/S واشطب المكرر.
- **AP وA-level:** المتصاوغات الضوئية تحتاج إلى مركز كيرالي؛ ومركب الميزو غير نشط ضوئيًا مع أن له مراكز كيرالية.
- **الكيمياء العضوية الجامعية:** استخدم الزمر النقطية للحكم على الكيرالية: الجزيء الذي له مستوى مرآة (σ) أو مركز انقلاب (i) غير كيرالي. ويُظهر [محدد الزمرة النقطية](https://www.moldraw.com/ar/tools/free-chem-tools/point-group-finder.html) هذه العناصر ثلاثية الأبعاد.
- للمتصاوغات المرآتية درجات انصهار وأطياف NMR متطابقة؛ أما غير المرآتية فلا. ولهذا يمكن فصل المتصاوغات غير المرآتية بالتبلور أو الكروماتوغرافيا.

## أسئلة وأجوبة

### كيف يُحسب عدد المتصاوغات الفراغية؟

عُدّ المراكز الفراغية والروابط الثنائية المولّدة للتصاوغ الفراغي (n). الحد الأقصى 2^n. وإن كان للجزيء نصفان متطابقان، فاستبعد صور الميزو والترتيبات المتطابقة لتحصل على العدد الحقيقي.

### كم متصاوغًا فراغيًا لحمض الطرطريك؟

ثلاثة: المتصاوغان المرآتيان (2R,3R) و(2S,3S) وصورة الميزو (2R,3S). تعطي قاعدة 2^n العدد 4، لكن (2R,3S) و(2S,3R) جزيء واحد.

### ما مركب الميزو؟

جزيء له مركزان فراغيان أو أكثر لكنه غير كيرالي لأن له مستوى مرآة داخليًا. فهو مطابق لصورته المرآتية وغير نشط ضوئيًا.

### ما الفرق بين المتصاوغات المرآتية والمتصاوغات غير المرآتية (الدياستيريومرات)؟

المتصاوغات المرآتية صور مرآتية لا تنطبق: كل مركز فراغي مقلوب. والمتصاوغات غير المرآتية (الدياستيريومرات) متصاوغات فراغية ليست صورًا مرآتية، مثل (2R,3R) و(2R,3S).

### كم متصاوغًا فراغيًا للغلوكوز؟

للشكل مفتوح السلسلة أربعة مراكز فراغية ولا تماثل، لذا 2^4 = 16. وهي الألدوهكسوزات الثماني من النوع D والثماني من النوع L.

### هل تُحسب روابط E/Z الثنائية عند استخدام 2^n؟

نعم. الرابطة الثنائية التي على كل من ذرتي كربونها مجموعتان مختلفتان لها صورتا E وZ، فتُحسب عنصرًا فراغيًا واحدًا، تمامًا كالمركز الفراغي.

### هل يمكن أن يكون الجزيء كيراليًا دون مركز فراغي؟

نعم. بعض الألينات والمركبات ثنائية الأريل كيرالية بسبب محور كيرالي لا مركز فراغي. وبنتا-2,3-داين ألين كيرالي.

## أدوات وأدلة ذات صلة

### أدوات ذات صلة

[مُعدِّد المتصاوغات الفراغية](https://www.moldraw.com/ar/tools/free-chem-tools/stereoisomer-enumerator.html) [محدد الكيرالية R/S](https://www.moldraw.com/ar/tools/free-chem-tools/rs-chirality-finder.html) [محوّل إسقاط فيشر](https://www.moldraw.com/ar/tools/free-chem-tools/fischer-projection-converter.html) [رسم هيئة الكرسي وإسقاط نيومان](https://www.moldraw.com/ar/tools/free-chem-tools/chair-conformation-newman-projection.html) [مولّد المتصاوغات](https://www.moldraw.com/ar/tools/free-chem-tools/isomer-generator.html) [محدد الزمرة النقطية](https://www.moldraw.com/ar/tools/free-chem-tools/point-group-finder.html)

### أدلة ذات صلة

[دليل إسقاط فيشر](https://www.moldraw.com/ar/blog/fischer-projection-guide.html) [دليل هيئات الكرسي وإسقاطات نيومان](https://www.moldraw.com/ar/blog/chair-conformation-newman-projection-guide.html) [الزمر النقطية ثلاثية الأبعاد](https://www.moldraw.com/ar/blog/symmetry-plugin-point-groups-3d.html) [كيف ترسم الروابط الوتدية والمخططة](https://www.moldraw.com/learn/how-to-draw-stereochemistry-with-wedge-and-hash-bonds/) [دليل ترميز SMILES (@ و@@)](https://www.moldraw.com/ar/tools/free-chem-tools/smiles-notation-guide.html) [جميع أدوات الكيمياء المجانية في MolDraw](https://www.moldraw.com/ar/blog/moldraw-all-free-chemistry-tools-guide.html)

آخر تحديث: 19 أكتوبر 2026