---
title: "من تسلسل الببتيد والحمض النووي إلى البنية: SMILES والصيغة والكتلة | مدونة MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ar/blog/peptide-dna-sequence-to-structure-guide.html
description: "كيف تحوّل الروابط الببتيدية والهيكل الفوسفوديستري لـ DNA وRNA التسلسلَ إلى بنية، مع صيغ محلولة وكتل دقيقة ونقطة تعادل كهربائي ومحتوى GC وTm، إضافة إلى أداة مجانية."
lang: ar
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
---
# من التسلسل إلى البنية: SMILES والصيغة والكتلة للببتيدات وDNA، مع أداة مجانية

نُشر: 19 أكتوبر 2026 · الكاتب: Scidart Academy · مدة القراءة: ~8 دقائق

![البنية الهيكلية للببتيد الرباعي Tyr-Gly-Gly-Phe مع روابطه الببتيدية وصيغته الجزيئية](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/peptide-dna-sequence-to-structure-guide.webp)

Tyr-Gly-Gly-Phe، أول أربع وحدات في الإنكيفالينات، مبنيًا من تسلسله.

**الإجابة المختصرة:** بنية الببتيد هي أحماضه الأمينية مرتبطة بروابط ببتيدية، مكتوبة من الطرف N إلى الطرف C. وبنية DNA أو RNA هي نيوكليوتيداته مرتبطة بروابط فوسفوديستر ‎3′-5′، مكتوبة من ‎5′ إلى ‎3′. الصق تسلسلًا في أداة [تسلسل الببتيد والحمض النووي إلى بنية](https://www.moldraw.com/ar/tools/free-chem-tools/peptide-dna-sequence-to-structure.html) لتحصل على SMILES المتصاوغ الكامل ورسم والصيغة والكتل. GGG صيغته C6H11N3O4 ‏(189.0750 Da)، و5′-ATGC-3′ صيغته C39H50N15O22P3 ‏(1173.82 g/mol).

## المصطلحات الأساسية في سطر لكل منها

| الرابطة الببتيدية | رابطة الأميد C(=O)–NH بين كربون الكربوكسيل في حمض أميني ونيتروجين الأمينو في الحمض التالي. |
| --- | --- |
| الوحدة (Residue) | حمض أميني داخل سلسلة: الحمض الأميني الحر ناقص جزيء H2O واحد. |
| الطرف N، الطرف C | الطرف الأميني الحر والطرف الكربوكسيلي الحر. وتُكتب التسلسلات من N إلى C. |
| النيوكليوتيدة | قاعدة على الكربون ‎1′ لسكر، مع فوسفات. يستخدم DNA الديوكسي ريبوز 2، ويستخدم RNA الريبوز. |
| رابطة الفوسفوديستر | رابطة O–P–O من أكسجين ‎3′ لسكر إلى أكسجين ‎5′ للسكر التالي. |
| الكتلة أحادية النظير | كتلة محسوبة باستخدام أوفر نظير لكل عنصر. تطابق القمة الأولى في مطيافية الكتلة عالية الدقة. |
| الكتلة المتوسطة | كتلة محسوبة باستخدام الوفرة الطبيعية للنظائر. استخدمها للوزن والمولارية. |

## من تسلسل الببتيد إلى البنية

كل رابطة ببتيدية تطلق جزيء ماء واحدًا. لذا فصيغة الببتيد الخطي هي مجموع صيغ وحداته زائد H2O واحد للطرفين الحرين.

**عدّ محلول، GGG:** الغلايسين C2H5NO2. ثلاثة جزيئات غلايسين تعطي C6H15N3O6. وتزيل رابطتان ببتيديتان 2 H2O. النتيجة: **C6H11N3O4**، ‏189.0750 Da أحادية النظير.

الترتيب مهم. في Asp-Phe ‏(DF) تقع مجموعة NH2 الحرة على حمض الأسبارتيك، بينما تقع في Phe-Asp ‏(FD) على الفينيل ألانين. وهما جزيئان مختلفان بالصيغة نفسها.

كل ذرة كربون ألفا من نوع L. ووفق قواعد CIP يقابل ذلك S لكل الوحدات القياسية ما عدا السيستئين، فهو R لأن الكبريت يتقدم على مجموعة الكربوكسيل. ولا مركز فراغي في الغلايسين. والأيزوليوسين (2S,3S) والثريونين (2S,3R).

مجموعات الأطراف تغيّر الصيغة:

- **أسيتيل على الطرف N:** ‏+ C2H2O، ‏+42.0106 Da.
- **أميد على الطرف C:** تصبح −OH ‏−NH2، ‏−0.9840 Da.
- **حلقي من الرأس إلى الذيل:** رابطة ببتيدية إضافية، −H2O، ‏−18.0106 Da.
- **رابطة ثنائي الكبريتيد:** ‏−2 H لكل رابطة S–S، ‏−2.0157 Da.

## pI والشحنة ومعامل الخمود

الشحنة الصافية للببتيد هي مجموع شحنات كل المجموعات القابلة للتأين. المجموعة القاعدية تضيف +1 / (1 + 10pH − pKa). والمجموعة الحمضية تضيف −1 / (1 + 10pKa − pH). و**نقطة التعادل الكهربائي (pI)** هي قيمة pH التي تكون عندها الشحنة الصافية صفرًا.

تستخدم الأداة مجموعة pKa الخاصة بـ EMBOSS: الطرف N ‏8.6، والطرف C ‏3.6، وAsp ‏3.9، وGlu ‏4.1، وHis ‏6.5، وCys ‏8.5، وTyr ‏10.1، وLys ‏10.8، وArg ‏12.5. وفي GGG لا توجد إلا مجموعتا الطرفين، لذا pI = (3.6 + 8.6) / 2 = 6.10.

يأتي معامل الخمود المولي عند 280 nm من Trp وTyr والسيستينات: ε280 = 5500 × n(Trp) + 1490 × n(Tyr) + 125 × n(cystine) M−1 cm−1 ‏(Pace وزملاؤه، 1995). والببتيد الخالي من Trp وTyr وCys لا يمتص عند 280 nm.

## من تسلسل DNA أو RNA إلى البنية

لكل نيوكليوتيدة قاعدة على الكربون ‎1′ للسكر: الأدينين والغوانين عبر N9، والسيتوسين والثايمين واليوراسيل عبر N1. وكل السكريات β-D. ويربط الفوسفات أكسجين ‎3′ لنيوكليوتيدة بأكسجين ‎5′ للتالية، فلكل سلسلة طرف ‎5′ وطرف ‎3′.

**عدّ محلول، 5′-ATGC-3′:** النيوكليوزيدات الديوكسية الأربعة هي dA ‏C10H13N5O3، وdT ‏C10H14N2O5، وdG ‏C10H13N5O4، وdC ‏C9H13N3O4، ومجموعها C39H53N15O16. وكل رابطة من روابط الفوسفوديستر الثلاث تضيف H3PO4 وتزيل 2 H2O، أي PO2 صافيًا ناقص ذرة H واحدة. النتيجة: **C39H50N15O22P3**، ‏1173.82 g/mol. ويضيف فوسفات ‎5′ المجموعة HPO3 ‏(+79.9663 Da).

في RNA توجد مجموعة 2′-OH على كل ريبوز، أي ذرة أكسجين إضافية لكل نيوكليوتيدة، وU بدل T.

- **محتوى GC:** ‏(G + C) / N × 100 %.
- **المتمم:** يقترن A بـ T ‏(U في RNA)، وG بـ C، ويُقرأ من ‎3′ إلى ‎5′.
- **المتمم العكسي:** المتمم مكتوبًا من ‎5′ إلى ‎3′.
- **Tm، قاعدة Wallace (أقل من 14 nt):** ‏2 × (A + T) + 4 × (G + C) °C.
- **Tm، معادلة GC الأساسية (14 nt أو أكثر):** ‏64.9 + 41 × (G + C − 16.4) / N °C.

## كيف تستخدم أداة تحويل التسلسل إلى بنية في MolDraw

1. افتح صفحة [تسلسل الببتيد والحمض النووي إلى بنية](https://www.moldraw.com/ar/tools/free-chem-tools/peptide-dna-sequence-to-structure.html) واختر **ببتيد** أو **DNA أو RNA**.
2. اكتب التسلسل أو الصقه. تُتجاهل المسافات والأرقام والشرطات وأسطر ترويسة FASTA. ويكتشف **صيغة الإدخال** الرمز أحادي الحرف أو ثلاثي الأحرف تلقائيًا.
3. للببتيدات، فعّل **أسيتيل على الطرف N (Ac-)** أو **أميد على الطرف C (-NH₂)** أو **حلقي من الرأس إلى الذيل** أو **روابط ثنائي الكبريتيد (Cys 1–2، 3–4…)** حسب الحاجة. ولـ DNA أو RNA، فعّل **5′-phosphate** إن كان الطرف ‎5′ مفسفرًا.
4. اضغط **ابنِ البنية**. وتتحدث النتائج أثناء الكتابة.
5. استخدم **نسخ SMILES** أو **تنزيل MOL** أو **تنزيل SDF** أو **افتح في محرر MolDraw**. يُرسم ما يصل إلى 30 وحدة أو نيوكليوتيدة. أما التسلسلات الأطول، حتى 2000، فتعطي مع ذلك الصيغة والكتل وSMILES.

## أمثلة محلولة

### المثال 1: الأنجيوتنسين II لمطيافية الكتلة

يعطي DRVYIHPF الصيغة C50H71N13O12. الكتلة أحادية النظير 1045.5345 Da، و[M+H]+ ‏1046.5418، و[M+2H]2+ ‏523.7745. وpI ‏7.54، والشحنة +0.22 عند pH 7. ووحدة Tyr واحدة تعطي ε280 = 1490 M−1 cm−1.

### المثال 2: الأوكسيتوسين مع ثنائي كبريتيد وأميد

اكتب CYIQNPCLG وفعّل **أميد على الطرف C** و**روابط ثنائي الكبريتيد**. ترتبط Cys1 وCys6 فتنغلق حلقة من 20 ذرة. النتيجة: C43H66N12O12S2، ‏1007.19 g/mol، وأحادية النظير 1006.4365 Da.

### المثال 3: بادئ التسلسل الأمامي M13

للتسلسل 5′-GTAAAACGACGGCCAGT-3′ ‏17 nt منها 9 G أو C، فـ GC = 52.9 %. ومع 14 nt أو أكثر تنطبق معادلة GC الأساسية: Tm = 64.9 + 41 × (9 − 16.4) / 17 = **47.1 °C**. والمتمم العكسي هو 5′-ACTGGCCGTCGTTTTAC-3′.

### المثال 4: موقع EcoRI

التسلسل 5′-GAATTC-3′ متمم عكسي لنفسه، كما هي حال مواقع القطع عادةً. GC = 33.3 %، وTm وفق Wallace = 2 × 4 + 4 × 2 = 16 °C. وبوصفه سلسلة مفردة بطرفين حرين صيغته C59H75N22O34P5، ‏1791.22 g/mol.

## جدول ملخص

| GGG | C6H11N3O4, 189.0750 Da, pI 6.10 |
| --- | --- |
| Asp-Phe (DF) | C13H16N2O5, 280.1059 Da, pI 3.75 |
| الأنجيوتنسين II | C50H71N13O12, 1045.5345 Da, pI 7.54 |
| الأوكسيتوسين | C43H66N12O12S2, 1007.19 g/mol |
| DNA ‏ATGC | C39H50N15O22P3, 1173.82 g/mol, GC 50 %, Tm 12 °C |
| البادئ الأمامي M13 | 17 nt, GC 52.9 %, Tm 47.1 °C |

## أخطاء شائعة

- **كتابة الببتيد من الطرف الخطأ.** ‏YGGFL هو Leu-إنكيفالين، أما LFGGY فببتيد مختلف.
- **إضافة جزيء ماء لكل وحدة.** تحصل السلسلة الخطية على H2O واحد إجمالًا، لا واحد لكل وحدة. والببتيد الحلقي لا يحصل على شيء.
- **استخدام الكتلة المتوسطة لقمم مطيافية الكتلة.** القمم عالية الدقة تطابق الكتلة أحادية النظير.
- **نسيان روابط ثنائي الكبريتيد.** كل رابطة S–S تساوي −2.016 Da.
- **الخلط بين T وU.** ‏T في DNA، وU في RNA.
- **طلب البادئ على هيئة المتمم البسيط.** تُخلَّق قليلات النيوكليوتيدات من ‎5′ إلى ‎3′، لذا تحتاج عادةً إلى المتمم العكسي.
- **استخدام قاعدة Wallace للبادئات الطويلة.** فهي تبالغ في تقدير Tm فوق نحو 14 nt.

## أسئلة وأجوبة

### كيف أحوّل تسلسل ببتيد إلى بنية كيميائية؟

اربط الأحماض الأمينية بروابط ببتيدية من الطرف N إلى الطرف C، مع فقد جزيء ماء لكل رابطة. وتقوم أداة MolDraw بذلك نيابة عنك: اكتب DRVYIHPF أو Asp-Arg-Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe فتعيد SMILES المتصاوغ ورسمًا والصيغة والكتل.

### ما الصيغة الجزيئية والكتلة لـ GGG؟

ثلاثي الغلايسين (GGG) صيغته C6H11N3O4. كتلته أحادية النظير 189.0750 Da وكتلته المولية المتوسطة 189.17 g/mol.

### ما الكتلة الدقيقة للأنجيوتنسين II؟

الأنجيوتنسين II، أي DRVYIHPF، صيغته C50H71N13O12. كتلته أحادية النظير 1045.5345 Da، والأيون [M+H]+ عند m/z 1046.5418، والكتلة المتوسطة 1046.18 g/mol.

### لماذا يُكتب تسلسل DNA من ‎5' إلى ‎3'؟

ترتبط كل نيوكليوتيدة من أكسجين ‎3' لسكر ما إلى جهة كربون ‎5' للسكر التالي عبر فوسفات. لذا فللسلسلة طرف ‎5' وطرف ‎3'، وتُكتب اصطلاحًا بدءًا من الطرف ‎5'.

### كيف أحسب Tm للبادئ؟

لأقل من 14 نيوكليوتيدة استخدم قاعدة Wallace: ‏Tm = 2(A+T) + 4(G+C) بوحدة °C. ولـ 14 أو أكثر استخدم Tm = 64.9 + 41(G+C − 16.4)/N. والبادئ الأمامي M13 ‏GTAAAACGACGGCCAGT ‏(17 nt، منها 9 G أو C) يعطي 47.1 °C.

### ما المتمم العكسي لتسلسل DNA؟

استبدل كل قاعدة بشريكتها (A مع T، وG مع C) ثم اعكس الترتيب لتُقرأ النتيجة من ‎5' إلى ‎3'. المتمم العكسي لـ 5'-ATGC-3' هو 5'-GCAT-3'. وGAATTC، موقع EcoRI، متمم عكسي لنفسه.

### ما قيم pKa المستخدمة لحساب pI للببتيد؟

مجموعة EMBOSS: الطرف N ‏8.6، والطرف C ‏3.6، وAsp ‏3.9، وGlu ‏4.1، وHis ‏6.5، وCys ‏8.5، وTyr ‏10.1، وLys ‏10.8، وArg ‏12.5. وتعطي مجموعات pKa أخرى قيم pI تختلف ببضعة أعشار الوحدة.

### هل تغيّر رابطة ثنائي الكبريتيد كتلة الببتيد؟

نعم. كل رابطة S–S تزيل ذرتي هيدروجين، فتنخفض الكتلة أحادية النظير بمقدار 2.0157 Da. والأوكسيتوسين برابطة ثنائي كبريتيد واحدة وأميد على الطرف C صيغته C43H66N12O12S2، ‏1007.19 g/mol.

## أدوات ذات صلة

[تسلسل الببتيد والحمض النووي إلى بنية](https://www.moldraw.com/ar/tools/free-chem-tools/peptide-dna-sequence-to-structure.html) [التشابه الجزيئي والبحث عن البنى الفرعية](https://www.moldraw.com/ar/tools/free-chem-tools/molecular-similarity-substructure-search.html) [حاسبة الوزن الجزيئي للبروتين](https://www.moldraw.com/ar/tools/free-chem-tools/protein-molecular-weight-calculator.html) [حاسبة الكتلة الدقيقة](https://www.moldraw.com/ar/tools/free-chem-tools/exact-mass-calculator.html) [محوّل SMILES إلى SDF](https://www.moldraw.com/ar/tools/free-chem-tools/smiles-to-sdf-converter.html) [حاسبة قانون بير–لامبرت](https://www.moldraw.com/ar/tools/free-chem-tools/beer-lambert-law-calculator.html) [عارض البروتينات](https://www.moldraw.com/ar/tools/protein-viewer/)

## أدلة ذات صلة

[دليل تشابه Tanimoto وSMARTS](https://www.moldraw.com/ar/blog/tanimoto-similarity-substructure-search-guide.html) [دليل عارض بنى البروتينات](https://www.moldraw.com/ar/blog/protein-structure-viewer-guide.html) [إضافة عارض البروتين](https://www.moldraw.com/ar/blog/protein-viewer-plugin-pdb-3d.html) [دليل عارض أطياف الكتلة](https://www.moldraw.com/ar/blog/mass-spectrum-viewer-guide.html) [إضافة pKa والأنواع الدقيقة](https://www.moldraw.com/ar/blog/pka-plugin-protonation-states-microspecies.html) [جميع أدوات الكيمياء المجانية في MolDraw](https://www.moldraw.com/ar/blog/moldraw-all-free-chemistry-tools-guide.html)

آخر تحديث: 19 أكتوبر 2026