---
title: "إسقاطات نيومان عبر الإنترنت: أدِر رابطة، وسمِّ هيئات anti وgauche والمتطابقة، وشاهد الإجهاد | مدونة MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ar/blog/newman-projection-rotate-conformations-guide.html
description: "ارسم إسقاط نيومان لأي رابطة أحادية في MolDraw: أدِر ذرة الكربون الخلفية، وسمِّ الهيئة (anti أو gauche أو متطابقة أو syn)، واقرأ الزاوية ثنائية السطوح وطاقة الإجهاد، وأضف الإسقاط إلى رسمك."
lang: ar
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
---
# إسقاطات نيومان في MolDraw: أدِر رابطة، وسمِّ الهيئة، وشاهد الإجهاد

نُشر: 23 أكتوبر 2026 · الكاتب: Scidart Academy · مدة القراءة: ~8 دقائق

![البنية الهيكلية للبيوتان، الجزيء النموذجي في الكتب لإسقاطات نيومان للرابطة C2–C3](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/newman-projection-rotate-conformations-guide.webp)

البيوتان: النظر على امتداد الرابطة C2–C3 يعطي إسقاطات نيومان anti وgauche والمتطابقة وsyn.

**الإجابة المختصرة:** ارسم جزيئك في [محرر MolDraw](https://www.moldraw.com/ar/) المجاني، وانقر بزر الفأرة الأيمن على رابطة أحادية واختر **Newman Projection** (على الهاتف أو الجهاز اللوحي، اضغط مطولًا على الرابطة وانقر **Newman**). اسحب **Rotate the back carbon**، أو انقر **Anti 180°** أو **Gauche 60°** أو **Eclipsed 120°** أو **Syn 0°**. يسمّي MolDraw الهيئة، ويعرض الزاوية ثنائية السطوح وطاقة إجهاد تقديرية، ويتيح لك **Add to canvas** أو **Download PNG**.

## ما الذي يُظهره إسقاط نيومان

إسقاط نيومان هو المنظر على امتداد رابطة كربون–كربون واحدة مباشرة. ذرة الكربون الأمامية نقطة، والخلفية دائرة، والروابط الثلاث على كل ذرة تتجه إلى الخارج. وتدوير الكربون الخلفي حول الرابطة يغيّر الهيئة دون كسر أي رابطة. والزاوية بين رابطة أمامية ورابطة خلفية هي **الزاوية ثنائية السطوح** (وتُسمّى أيضًا زاوية الالتواء).

| متخالفة (Staggered) | تقع الروابط الخلفية في منتصف المسافة بين الروابط الأمامية، بفارق 60°. أدنى إجهاد التوائي. |
| --- | --- |
| متطابقة (Eclipsed) | تصطف الروابط الخلفية خلف الروابط الأمامية، بفارق 0°. أعلى إجهاد التوائي. |
| Anti | متخالفة، مع تباعد أكبر مجموعتين 180°. وهي عادةً الشكل الأكثر استقرارًا. |
| Gauche | متخالفة، مع تباعد أكبر مجموعتين 60°. إجهاد فراغي قليل. |
| Syn (متطابقة تمامًا) | متطابقة، مع وقوع أكبر مجموعتين إحداهما فوق الأخرى، بفارق 0°. وهي عادةً الشكل الأقل استقرارًا. |

للاطلاع على النظرية وراء الكراسي والمجموعات المحورية والاستوائية وقيم A، راجع [دليل هيئة الكرسي وإسقاط نيومان](https://www.moldraw.com/ar/blog/chair-conformation-newman-projection-guide.html). ويُظهر هذا المقال كيف تستكشف الهيئات عمليًا بأداة نيومان في المحرر.

## كيف تفتح إسقاط نيومان

1. ارسم الجزيء في [المحرر](https://www.moldraw.com/ar/). وللمثال الكلاسيكي، ارسم البيوتان على شكل متعرج من أربع ذرات كربون. لا تحتاج إلى رسم ذرات الهيدروجين.
2. انقر بزر الفأرة الأيمن على الرابطة التي تريد النظر على امتدادها، وهي هنا رابطة C–C الوسطى، واختر **Newman Projection**. وعلى الشاشة اللمسية، اضغط مطولًا على الرابطة وانقر **Newman** في القائمة السريعة.
3. يُفتح الإسقاط. وهو مبني من نموذج ثلاثي الأبعاد لبنيتك، فالزوايا التي تراها حقيقية. وإن كان النموذج ثلاثي الأبعاد لا يزال قيد البناء، تذكر نافذة الحوار ذلك ويظهر الإسقاط بعد لحظة.

![قائمة النقر بزر الفأرة الأيمن في MolDraw على رابطة في البيوتان مع إبراز Newman Projection](https://www.moldraw.com/blog/images/newman/newman-context-menu.webp)

انقر رابطة أحادية بزر الفأرة الأيمن واختر Newman Projection.

## جولة في نافذة حوار إسقاط نيومان

![إسقاط نيومان للبيوتان على امتداد C2–C3 بهيئة anti، مع شارة الهيئة، والزاوية ثنائية السطوح 180°، ومنزلق التدوير، وأزرار الهيئات، ومنحنى طاقة الإجهاد](https://www.moldraw.com/blog/images/newman/newman-dialog-butane-anti.webp)

يُفتح البيوتان على امتداد C2→C3 بوضعيته ثلاثية الأبعاد: anti، زاوية ثنائية السطوح 180°، نحو 0 kcal/mol.

| الرأس | "Looking down C2→C3": الذرة الأمامية (النقطة) والذرة الخلفية (الدائرة)، مرقّمتان كما في رسمك. |
| --- | --- |
| الإسقاط | الروابط الأمامية بحبر داكن من المركز، والخلفية بالرمادي من الدائرة. وتُكتب المجموعات على هيئة CH₃ أو CH₂CH₃ أو OH أو CH(CH₃)₂. |
| شارة الهيئة | Anti أو Gauche أو Eclipsed أو Syn أو Staggered، مع الزاوية ثنائية السطوح بين أكبر المجموعات وشرح في سطر واحد. |
| أدِر ذرة الكربون الخلفية | منزلق من −180° إلى +180°، إضافة إلى أزرار بنقرة واحدة لكل هيئة مسمّاة، و**3D pose** للعودة إلى الهندسة الأصلية. |
| طاقة الإجهاد (تقديرية) | القيمة الحالية ومنحنى على الدورة الكاملة 360°. انقر المنحنى للانتقال إلى تلك الزاوية. |
| الأزرار | **Swap front and back** و**Show rest of molecule** و**Add to canvas** و**Download PNG**. ويغلق Esc أو النقر خارج النافذة الحوار. |

## أدِر الرابطة: anti وgauche والمتطابقة وsyn

اسحب المنزلق وشاهد الكربون الخلفي يدور. يتغير اسم الشارة كلما مررت بهيئة، وتتبعها النقطة على منحنى الإجهاد. وتنقلك الأزرار الأربعة مباشرة إلى الهيئات النموذجية لأكبر مجموعتين.

![أربعة إسقاطات نيومان للبيوتان على امتداد C2–C3: anti ‏180° نحو 0.0 kcal/mol، وgauche ‏60° نحو 0.9، والمتطابقة 120° نحو 3.8، وsyn ‏0° نحو 4.6 kcal/mol](https://www.moldraw.com/blog/images/newman/newman-butane-four-conformations.webp)

الهيئات الأربع المسمّاة للبيوتان، أُنشئت بأزرار نافذة الحوار. وتُرسم الروابط الخلفية المتطابقة بإزاحة طفيفة لتبقى كلتاهما ظاهرة.

في الهيئة المتطابقة تقع الرابطة الخلفية خلف الأمامية تمامًا. ويرسمها MolDraw منحرفة ببضع درجات، كما تفعل الكتب، لتظل ترى المجموعتين وتسمّيهما. والزاوية ثنائية السطوح في الشارة هي القيمة الحقيقية.

## منحنى طاقة الإجهاد

يُظهر المنحنى كيف تتغير طاقة الرابطة على دورة كاملة. وهو مقدّر من الزيادات القياسية في الكتب لكل زوج من المجموعات يتطابق أو يقع بهيئة gauche:

| H / H متطابقة | 1.0 kcal/mol |
| --- | --- |
| H / CH₃ متطابقة | 1.4 kcal/mol |
| CH₃ / CH₃ متطابقة | 2.6 kcal/mol ‏(3.0 حين تكون المجموعة أكبر من الميثيل) |
| CH₃ / CH₃ ‏gauche | 0.9 kcal/mol |

للبيوتان تعطي هذه الزيادات: anti ‏0.0، وgauche ‏0.9، والمتطابقة (CH₃ فوق H) ‏3.8، وsyn ‏4.6 kcal/mol ‏(0 و3.8 و16 و19 kJ/mol)، بما يتفق مع قيم كتب الكيمياء العضوية (gauche نحو 0.9، والمتطابقة نحو 3.6، وsyn نحو 4.5–5 kcal/mol). وللإيثان، تعطي ثلاثة أزواج H/H متطابقة الحاجز المألوف 3.0 kcal/mol.

![إسقاط نيومان للبيوتان عند زاوية ثنائية السطوح 120°، موسوم Eclipsed، ومؤشر منحنى الإجهاد على قمة عند نحو 3.8 kcal/mol](https://www.moldraw.com/blog/images/newman/newman-strain-curve-eclipsed.webp)

عند 120° تتطابق كل مجموعة ميثيل مع ذرة هيدروجين: قمة نحو 3.8 kcal/mol. وanti عند 180° هي أدنى نقطة، والقيمتان الدنيا لـ gauche عند 60° و300°.

الأرقام تقدير تعليمي، لا حساب بمجال قوى. ولترتيب الهيئات الحقيقية لجزيء كامل بحسب الطاقة، استخدم **Conformers…** في اللوحة ثلاثية الأبعاد، الذي يُرخي كل هيئة بـ MMFF94.

## تسميات مجموعات مقروءة

تُكتب كل مجموعة كما تكتبها في كتاب دراسي، باستخدام ذرات الهيدروجين في النموذج ثلاثي الأبعاد:

- ذرة ثقيلة واحدة: CH₃، OH، NH₂، Cl.
- سلسلة قصيرة: CH₂CH₃، CH₂OH، CH₂CH₂CH₃.
- تفرّع من مجموعات متطابقة: CH(CH₃)₂.
- وأي شيء أكبر ينتهي بـ R، مثل CH₂R.
- الذرة التي لها اسم مستعار أو اختصار في رسمك (Ph، OTs، Boc) تحتفظ بتلك التسمية.

![إسقاط نيومان للهكسان على امتداد C3–C4 مع كتابة مجموعتي الإيثيل CH2CH3، بهيئة anti](https://www.moldraw.com/blog/images/newman/newman-hexane-ethyl-labels.webp)

الهكسان على امتداد C3→C4: تُقرأ مجموعتا الإيثيل CH₂CH₃، والسلسلة الممتدة بهيئة anti.

## الروابط الحلقية وبقية الجزيء

اضغط **Show rest of molecule** لرسم الذرات الواقعة بعد ذرتي الكربون المترابطتين أيضًا. ويدور النصف الخلفي مع المنزلق. وهذا أنفع ما يكون مع الحلقات. ففي الهكسان الحلقي بهيئة الكرسي تكون كل رابطة حلقية gauche، ويُظهر الإسقاط الحلقة تنغلق خلف الدائرة.

![إسقاط نيومان لرابطة في حلقة هكسان حلقي مع إظهار بقية الحلقة، موسوم Gauche بزاوية ثنائية السطوح 58 درجة](https://www.moldraw.com/blog/images/newman/newman-cyclohexane-ring-bond.webp)

رابطة في حلقة الهكسان الحلقي: مجموعتا CH₂ الحلقيتان بهيئة gauche ‏(58°)، والحلقة تستمر خلفها.

ينظر **Swap front and back** على امتداد الرابطة نفسها من الطرف الآخر. لا تتغير الهيئة، لكن المجموعات الأمامية والخلفية تتبادل أماكنها، وهذا سؤال امتحان شائع.

## ضع الإسقاط في ورقة العمل

- يضع **Add to canvas** الإسقاط صورةً بجانب بنيتك. حرّكه وغيّر حجمه كأي كائن آخر، ويُحفظ ويُصدَّر مع الرسم.
- يحفظ **Download PNG** صورة عالية الدقة (ثلاثة أضعاف الحجم على الشاشة) للمستندات والشرائح واختبارات أنظمة إدارة التعلم.

![لوحة رسم MolDraw وعليها البيوتان وإسقاط نيومان بهيئة syn موضوع بجانبه صورةً](https://www.moldraw.com/blog/images/newman/newman-added-to-canvas.webp)

يضع Add to canvas الإسقاط بجانب البنية التي جاء منها.

## أمثلة محلولة

### 1. الإيثان: المتخالفة والمتطابقة

ارسم ذرتي كربون وافتح إسقاط نيومان. مع ذرات الهيدروجين فقط، تقرأ الشارة Staggered أو Eclipsed. وللمنحنى ثلاث قمم متساوية عند 3.0 kcal/mol، واحدة لكل دوران 120°.

### 2. البيوتان على امتداد C2–C3

ابدأ من الوضعية ثلاثية الأبعاد (anti)، ثم انقر Gauche وEclipsed وSyn. تتدرج الطاقات 0.0 ← 0.9 ← 3.8 ← 4.6 kcal/mol. وanti هي القيمة الدنيا الكلية، وهيئتا gauche قيمتان دنيا محليتان.

### 3. البيوتان على امتداد C1–C2

انقر الرابطة الطرفية بزر الفأرة الأيمن بدلًا من ذلك. تحمل ذرة الكربون الأمامية ثلاث ذرات هيدروجين، فلا توجد إلا الهيئتان المتخالفة والمتطابقة. وهذا يبيّن لماذا لا تملك هيئتي anti وgauche إلا الرابطة الوسطى في البيوتان.

### 4. الهكسان الحلقي

انقر أي رابطة حلقية بزر الفأرة الأيمن واضغط Show rest of molecule. تقرأ الشارة Gauche بزاوية ثنائية السطوح قرب 55–60°، وهذا سبب خلو الكرسي من إجهاد التطابق.

## نبذة

| الفتح | انقر رابطة أحادية بزر الفأرة الأيمن ← Newman Projection (ضغط مطوّل ← Newman على الشاشات اللمسية) |
| --- | --- |
| التدوير | المنزلق، أو أزرار Anti / Gauche / Eclipsed / Syn، أو النقر على منحنى الإجهاد |
| القراءة | اسم الهيئة، والزاوية ثنائية السطوح، والإجهاد التقديري بوحدة kcal/mol |
| طرق العرض | Swap front and back، Show rest of molecule |
| المشاركة | Add to canvas، Download PNG |

## أخطاء شائعة

- **اختيار رابطة إلى كربون طرفي.** لطرف CH₃ ذرات هيدروجين فقط على جانب واحد، فلا توجد anti ولا gauche. اختر رابطة داخلية.
- **الخلط بين الأمام والخلف.** النقطة هي ذرة الكربون الأمامية؛ والروابط التي تبدأ من الدائرة تتبع الكربون الخلفي. استخدم Swap front and back للتحقق.
- **تسمية كل هيئة متخالفة anti.** تعني anti أن أكبر المجموعات متباعدة 180°. وعند 60° تكون gauche، مع أنها لا تزال متخالفة.
- **قراءة الرسم المزاح على أنه الزاوية.** تُرسم الروابط الخلفية المتطابقة منحرفة قليلًا للوضوح؛ والزاوية ثنائية السطوح في الشارة هي الزاوية الحقيقية.
- **معاملة الإجهاد على أنه طاقة دقيقة.** إنه تقدير من الزيادات، مثالي لمقارنة الهيئات، لا طاقة محسوبة.

## نصائح للامتحانات

- ارسم الهيئة الأكثر استقرارًا أولًا: متخالفة، مع أكبر مجموعتين بهيئة anti.
- عُدّ التآثرات: كل تآثر gauche بين CH₃/CH₃ يضيف نحو 0.9 kcal/mol، وكل زوج متطابق يضيف زيادته.
- الدوران بمقدار 120° ينقل المتخالفة إلى متخالفة والمتطابقة إلى متطابقة؛ والدوران بمقدار 60° يبدّل بينهما.
- تدرّب بتوقع الاسم والطاقة، ثم اضغط الزر للتحقق.

## أسئلة وأجوبة

### كيف أرسم إسقاط نيومان عبر الإنترنت؟

ارسم الجزيء في محرر MolDraw المجاني، وانقر بزر الفأرة الأيمن على الرابطة الأحادية التي تريد النظر على امتدادها واختر Newman Projection. يبني MolDraw الإسقاط من نموذج ثلاثي الأبعاد لبنيتك، فتظهر ذرة الكربون الأمامية نقطةً والخلفية دائرةً.

### أي هيئات البيوتان أكثر استقرارًا؟

هيئة anti، حيث تتباعد مجموعتا الميثيل 180°. وهيئة gauche ‏(60°) أعلى بنحو 0.9 kcal/mol، والهيئات المتطابقة التي يقع فيها ميثيل فوق هيدروجين أعلى بنحو 3.6–3.8 kcal/mol، أما syn، حيث يقع ميثيل فوق ميثيل، فهي الأعلى بنحو 4.5–5 kcal/mol.

### ما الفرق بين الهيئة المتخالفة والمتطابقة؟

في الهيئة المتخالفة تقع روابط الكربون الخلفي بين روابط الكربون الأمامي، بفارق 60°. وفي الهيئة المتطابقة تصطف خلفها تمامًا عند 0°. والروابط المتطابقة تتنافر، وهذا ما يُسمّى الإجهاد الالتوائي، لذا تكون الهيئات المتخالفة أقل طاقةً.

### ما الزاوية ثنائية السطوح في إسقاط نيومان؟

الزاوية ثنائية السطوح (زاوية الالتواء) هي الزاوية بين رابطة على الكربون الأمامي ورابطة على الكربون الخلفي، عند النظر على امتداد الرابطة C–C. ويقيسها MolDraw بين أكبر مجموعة على كل ذرة كربون ويعرضها بجانب اسم الهيئة.

### كيف تُحسب طاقة الإجهاد في MolDraw؟

هي تقدير من الزيادات المعروفة في الكتب: كل زوج H/H متطابق يضيف 1.0 kcal/mol، وكل زوج H/CH₃ يضيف 1.4، وكل زوج CH₃/CH₃ يضيف 2.6، وكل زوج CH₃/CH₃ بهيئة gauche يضيف 0.9. وهي معدّة للتدريس ومقارنة الهيئات، لا بوصفها حسابًا بمجال قوى أو حسابًا كموميًا.

### هل يمكنني إنشاء إسقاط نيومان لرابطة حلقية؟

نعم. انقر بزر الفأرة الأيمن على رابطة في الحلقة واختر Newman Projection. واضغط Show rest of molecule لترى الحلقة تستمر خلف الإسقاط. وفي الهكسان الحلقي بهيئة الكرسي تكون كل رابطة حلقية gauche، بزاوية ثنائية السطوح نحو 55–60°.

### كيف أضع إسقاط نيومان في ورقة العمل؟

اضغط Add to canvas لوضع الإسقاط صورةً بجانب بنيتك، حيث يمكنك تحريكه وتغيير حجمه وتصدير الرسم كله. أو اضغط Download PNG لحفظ صورة عالية الدقة للمستندات والشرائح.

## أدوات ذات صلة

[محرر MolDraw](https://www.moldraw.com/ar/) [رسم هيئة الكرسي وإسقاط نيومان](https://www.moldraw.com/ar/tools/free-chem-tools/chair-conformation-newman-projection.html) [عارض النماذج الجزيئية ثلاثية الأبعاد](https://www.moldraw.com/ar/tools/free-chem-tools/3d-molecular-model-viewer.html) [محدد الكيرالية R/S](https://www.moldraw.com/ar/tools/free-chem-tools/rs-chirality-finder.html)

## أدلة ذات صلة

[هيئات الكرسي وإسقاطات نيومان](https://www.moldraw.com/ar/blog/chair-conformation-newman-projection-guide.html) [إسقاطات فيشر](https://www.moldraw.com/ar/blog/fischer-projection-guide.html) [المتصاوغات الفراغية ومركبات الميزو](https://www.moldraw.com/ar/blog/stereoisomers-meso-compounds-guide.html)

آخر تحديث: 23 أكتوبر 2026